2,4-Динитрофенол
2,4-Динитрофенол | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Общие | |
Хим. формула | C6H4N2O5 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 184.106 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 107 °C[1] |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 51-28-5 |
PubChem | 1493 |
Рег. номер EINECS | 200-087-7 |
SMILES | C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])O |
InChI | InChI=1S/C6H4N2O5/c9-6-2-1-4(7(10)11)3-5(6)8(12)13/h1-3,9H UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N |
ChEBI | 42017 |
Номер ООН | 1320 |
ChemSpider | 1448 |
Безопасность | |
NFPA 704 | ![]() 3 3 3 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
![]() |
2,4-Динитрофенол (2,4-ДНФ также ДНФ) — нитропроизводное фенола, имеющее химическую формулу HOC6H3(NO2)2. При нормальных условиях кристаллическое твёрдое вещество жёлтого цвета, имеющее сладковатый запах, напоминающий запах плесени. Сублимирует, улетучивается с водяным паром, растворяется в большинстве органических растворителей, а также в водно-щелочных растворах[2]. ДНФ биохимически активен. Применяется в качестве средства для борьбы с избыточным весом, однако при больших дозах одним из побочных эффектов является летальный исход.[3]
Синтез
Синтез ДНФ осуществляется посредством гидролиза 1-хлор-2,4-динитробензола[4].
Использование
ДНФ используется в качестве антисептика, а так же в качестве неселективного биоаккумулятора пестицидов[5]. Является прекурсором в производстве сернистых красителей, антисептиков для древесины и некоторых гербицидов, в том числе диносеба и динотерба[6].
Биохимические аспекты
В живых клетках ДНФ работает как протонный ионофор[англ.], который может переносить протоны (ядра атомов водорода) через биологические мембраны. Снижает протонный градиент на мембранах митохондрий и хлоропластов, уменьшая протон-движущую силу, которую клетка могла бы использовать для синтеза АТФ. Энергия протонного градиента, необходимая для синтеза АТФ, выделяется в виде тепла.
ДНФ часто используется в биохимических исследованиях для изучения биоэнергетики, в том числе для изучения хемиосмотических и других мембранных транспортных процессов.
Побочные эффекты для здоровья человека
ДНФ является высокотоксичным соединением. Приём ДНФ внутрь приводит к увеличению уровня основного обмена, тошноте, рвоте, потливости, головокружению, головной боли и потере веса. Постоянное пероральное воздействие ДНФ может привести к образованию катаракты и поражений кожи, а также оказать негативное влияние на костный мозг, центральную нервную систему и сердечно-сосудистую систему[7]. С другой стороны, лабораторные мыши или крысы, которые всю жизнь получали небольшие дозы ДНФ, имеют большую продолжительность жизни[8]. ДНФ также показал свою эффективность в экспериментальных моделях диабета у крыс[9].
История
Препараты для лечения ожирения на основе ДНФ появились в 1933—1938 годах. Куттинг и Тейнтера[уточнить] в Стэнфордском университете сделали свой первый доклад о способности ДНФ значительно увеличивать скорость обмена веществ[10][11]. А также данное вещество возможно применяли в США и в СССР во время Второй Мировой Войны при обморожениях[источник не указан 2040 дней].
Список литературы
- ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals (англ.). — 11th ed., centennial. — Rahway, N.J., U.S.A.: Merck. — P. 1900. — ISBN 091191028X.
- ↑ Summary of previously published fatalities relating to exposure to DNP including basic demographics, amount of exposure and maximal temperature recorded pre-death (англ.) // J Med Toxicol[англ.] : journal. — 2011. — Vol. 7. — P. 205—212. — doi:10.1007/s13181-011-0162-6. — PMID 21739343. Архивировано 15 декабря 2019 года.
- ↑ Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. (неопр.) Дата обращения: 22 января 2018. Архивировано из оригинала 19 апреля 2016 года.
- ↑ 2,4-Dinitrophenol (неопр.). Environmental Protection Agency. Дата обращения: 15 октября 2017. Архивировано 11 ноября 2017 года.
- ↑ Grundlingh, Johann. 2,4-dinitrophenol (DNP): a weight loss agent with significant acute toxicity and risk of death (англ.) // Journal of Medical Toxicology: Official Journal of the American College of Medical Toxicology : journal. — 2011. — September (vol. 7, no. 3). — P. 205—212. — ISSN 1937-6995. — doi:10.1007/s13181-011-0162-6. — PMID 21739343. Архивировано 31 января 2018 года.
- ↑ Public Health Service, U.S. Department of Health and Human Services; Public Health Service, U.S. Department of Health and Human Services. Toxicological Profile for Dinitrophenols (неопр.). — Agency for Toxic Substances and Disease Registry, 1995.
- ↑ Caldeira da Silva CC, Cerqueira FM, Barbosa LF, Medeiros MH, Kowaltowski AJ. Mild mitochondrial uncoupling in mice affects energy metabolism, redox balance and longevity // Aging Cell. — 2008. — С. 52—60.
- ↑ Perry RJ, Zhang D, Zhang XM, Boyer JL, Shulman GI. Controlled-release mitochondrial protonophore reverses diabetes and steatohepatitis in rats (англ.) // Science. — 2015. — 13 March. — P. 1253—1256.
- ↑ Actions and uses of dinitrophenol: Promising metabolic applications (англ.) // JAMA : journal. — 1933. — Vol. 101, no. 3. — P. 193—195. — doi:10.1001/jama.1933.02740280013006.
- ↑ Use of dinitrophenol in obesity and related conditions: a progress report (англ.) // JAMA : journal. — 1933. — Vol. 101, no. 19. — P. 1472—1475. — doi:10.1001/jama.1933.02740440032009.