Akarviozin

Akarviozin
IUPAC ime
 
Metil 4,6-dideoksi-4[(1R,4S,5R,6R)-4,5,6-trihidroksi-3-(hidroksimetil)cikloheks-2-en-1-il]aminoα-D-glukopiranozid
Identifikacija
CAS registarski broj 80943-41-5 DaY
PubChem[1][2] 3083346
ChemSpider[3] 2340579 DaY
Jmol-3D slike Slika 1
SMILES

O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](N[C@@H]1/C=C(/CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O)[C@H](O[C@@H]2OC)C

InChI

InChI=1S/C14H25NO8/c1-5-8(11(19)13(21)14(22-2)23-5)15-7-3-6(4-16)9(17)12(20)10(7)18/h3,5,7-21H,4H2,1-2H3/t5-,7-,8-,9+,10-,11+,12-,13-,14+/m1/s1 DaY
Kod: KFHKERRGDZTZQJ-HHHVGSORSA-N DaY


InChI=1/C14H25NO8/c1-5-8(11(19)13(21)14(22-2)23-5)15-7-3-6(4-16)9(17)12(20)10(7)18/h3,5,7-21H,4H2,1-2H3/t5-,7-,8-,9+,10-,11+,12-,13-,14+/m1/s1
Kod: KFHKERRGDZTZQJ-HHHVGSORBI

Svojstva
Molekulska formula C14H25NO8
Molarna masa 335.35 g mol−1

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Akarviozin je šećer koji se sastoji od cikloheksitola vezanog za 4-amino-4,6-dideoksi-D-glukopiranozu. Akarviozin je deo potentnog ihibitora α-amilaze akarboze i njegovih derivata. Atom azota se jače vezujuje α-amilazu od prirodnog supstrata, te je ovo jedinjenje potentinje od drugih inihibitora. Nekoliko drugih inhibitora α-amilaze koji sadrže akarviozin su nađeni u mikrobima, uključujući izovalertatine[4] i butitatine[5] iz Streptomyces luteogriseus i duže oligosaharide iz Streptomyces coelicoflavus.[6]

Reference

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Zhong, D.; Si, D.; He, W.; Zhao, L.; Xu, Q. (2001). „Structural revision of isovalertatins M03, M13, and M23 isolated from the culture of Streptomyces luteogriseus”. Carbohydrate research 331 (1): 69–75. PMID 11284506. 
  5. Si, D.; Zhong, D.; Xu, Q. (2001). „Two butylated aminooligosaccharides isolated from the culture filtrate of Streptomyces luteogriseus”. Carbohydrate research 335 (2): 127–132. PMID 11567643. 
  6. Geng, P.; Qiu, F.; Zhu, Y.; Bai, G. (2008). „Four acarviosin-containing oligosaccharides identified from Streptomyces coelicoflavus ZG0656 are potent inhibitors of α-amylase”. Carbohydrate Research 343 (5): 882–892. DOI:10.1016/j.carres.2008.01.020. PMID 18294624.