Adamantan
| |||
Nazivi | |||
---|---|---|---|
IUPAC naziv Adamantan[1] | |||
Drugi nazivi Triciklo[3.3.1.13,7]dekan | |||
Identifikacija | |||
| |||
3D model (Jmol) |
| ||
ChEBI |
| ||
ChemSpider |
| ||
ECHA InfoCard | 100.005.457 | ||
PubChem[2][3] C ID |
| ||
SMILES
| |||
Svojstva | |||
C10H16 | |||
Molarna masa | 136,24 g·mol−1 | ||
Agregatno stanje | beli do mrkog praha | ||
Gustina | 1,08 g/cm3 (20°C),[4] čvrst | ||
Tačka topljenja | 270°C (543 K) | ||
Tačka ključanja | Sublimira | ||
Rastvorljivost u vodi | Slabo je rastvoran | ||
Rastvorljivost u drugi rastvarači | Rastvoran u ugljovodonicima | ||
Indeks refrakcije (nD) | 1,568[5] | ||
Struktura | |||
Kristalna rešetka/struktura | kubna, prostorna grupa Fm3m | ||
Geometrija molekula | 4 | ||
Dipolni moment | 0 D | ||
Opasnosti | |||
Opasnost u toku rada | Zapaliv | ||
S-oznake | 24/25/28/37/45 | ||
Srodna jedinjenja | |||
Srodne materije: | Memantin Rimantadin Amantadin | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Reference infokutije | |||
Adamantan je bezbojno, kristalno hemijsko jedinjenje sa kamforu sličnim mirisom. Njegova hemijska formula je C10H16. On je cikloalkan, a isto tako najjednostavniji dijamondoid. Molekuli adamantana se sastoje od tri cikloheksanska prstena u konformaciji „stolice“. On je jedinstven po tome što je krut i nepodložan stresu. Adamantan je najstabilniji među izomerima sa formulom C10H16, što obuhvata i donekle slične tvistane. Prostorni aranžman atoma ugljenika je isti kod adamantana i kristala dijamanta. Ime ovog jedinjenja je motivisano tom činjenicom. U grč. adamantinos znači srodan sa čelikom ili dijamantaom.[6]
Otkriće adamantana u nafti 1933 je pokrenulo novo polje hemije usmereno na studiranje sinteze i osobina poliedralnih organskih jedinjenja. Derivati adamantana su našli praktičnu primenu u lekovima, polimernim materijalima i termalno stabilnim lubrikantima.
Reference
- ^ According to page 41 of A 2004 IUPAC guide, adamantane is the "preferred IUPAC name."
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Windsor CG, Saunderson DH, Sherwood JN, Taylor D, Pawley GS (1978). „Lattice dynamics of adamantane in the disordered phase”. Journal of Physics C: Solid State Physics. 11 (9): 1741. doi:10.1088/0022-3719/11/9/013.
- ^ Bagrii, E.I. (1989). Adamantanes: synthesis, properties, applications. Nauka. стр. 5—57. ISBN 978-5-02-001382-7.
- ^ Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006, pp. 6 ISBN 978-0-444-52239-9.
Literatura
- Bagrii, E.I. (1989). Adamantanes: synthesis, properties, applications. Nauka. стр. 5—57. ISBN 978-5-02-001382-7.
Spoljašnje veze
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png)