Flavonoli
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/51/Flavonol_num.svg/200px-Flavonol_num.svg.png)
Flavonoli su klasa flavonoida koji imaju 3-hidroksiflavonsku osnovu (IUPAC ime: 3-hidroksi-2-fenilhromen-4-on). Njihova raznovrsnost proizilazi iz različitih pozicija fenolnih -OH grupa. Oni se razlikuju od flavanola (sa "a") kao što je katehin, koji su zasebna klasa flavonoida.
Flavonoli su prisutni u širokom opsegu vića i povrća. Kod Zapadne populacije se procenjuje da je dnevna konzumacija u opsegu od 20–50 mg flavonola. Individualni unos varira u zavisnosti od tipa ishrane.[1]
Fenomenon dualne fluorescencije (usled pobuđenog stana intramolekularnog protonskog transfera očo ESIPT) je indukovan tautomerizmom flavonola (i glukozida) i može da doprinese biljnoj UV protekciji i boji cvetova.[2]
Osim što su podklasa flavonoida, postoje indikacije (na bazi studija soka brusnica) da flavonoli učestvuju zajedno sa proantocijanidinima u blokiranju bakterijske adhezije. To je demonstrirano kompresovanjem fimbrija bakterije E. coli na urinarni trakt.[3] Flavonolni aglikoni kod biljki su potentni antioksidansi koji služe kao zaštita biljki od reaktivnih kiseoničnih vrsta (ROS).[4]
Flavonoli
Ime | IUPAC ime | 5 | 6 | 7 | 8 | 2' | 3' | 4' | 5' | 6' |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
3-Hidroksiflavon | 3-hidroksi-2-fenilhromen-4-on | H | H | H | H | H | H | H | H | H |
Azaleatin | 2-(3,4-dihidroksifenil)-3,7-dihidroksi-5-metoksihromen-4-on | OCH3 | H | OH | H | H | H | OH | OH | H |
Fisetin | 3,3',4',7-tetrahidroksi-2-fenilhromen-4-on | H | H | OH | H | H | H | OH | OH | H |
Galangin | 3,5,7-trihidroksi-2-fenilhromen-4-on | OH | H | OH | H | H | H | H | H | H |
Gosipetin | 2-(3,4-dihidroksifenil)-3,5,7,8-tetrahidroksihromen-4-on | OH | H | OH | OH | H | OH | OH | H | H |
Kaempferid | 3,5,7-trihidroksi-2-(4-metoksifenil)hromen-4-on | OH | H | OH | H | H | H | OCH3 | H | H |
Kaempferol | 3,4',5,7-tetrahidroksi-2-fenilhromen-4-on | OH | H | OH | H | H | H | OH | H | H |
Izorhamnetin | 3,5,7-trihidroksi-2-(4-hidroksi-3-metoksifenil)hromen-4-on | OH | H | OH | H | H | OCH3 | OH | H | H |
Morin | 2-(2,4-dihidroksifenil)-3,5,7-trihidroksihromen-4-on | OH | H | OH | H | OH | H | OH | H | H |
Miricetin | 3,3',4',5',5,7-heksahidroksi-2-fenilhromen-4-on | OH | H | OH | H | H | OH | OH | OH | H |
Natsudaidain | 2-(3,4-dimetoksifenil)-3-hidrokdi-5,6,7,8-tetrametoksihromen-4-on | OCH3 | OCH3 | OCH3 | OCH3 | H | H | OCH3 | OCH3 | H |
Pahipodol | 5-hydroxy-2-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-3,7-dimetoksihromen-4-on | OH | H | OCH3 | H | H | OCH3 | OH | H | H |
Kvercetin | 3,3',4',5,7-pentahidroksi-2-fenilhromen-4-on | OH | H | OH | H | H | OH | OH | H | H |
Ramnazin | 3,5-dihidroksi-2-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-7-metoksihromen-4-on | OH | H | OCH3 | H | H | OCH3 | OH | H | H |
Ramnetin | 2-(3,4-dihidroksifenil)-3,5-dihidroksi-7-metoksihromen-4-on | OH | H | OCH3 | H | H | OH | OH | H | H |
Flavonolni glikozidi
Ime | Aglikon | 3 | 5 | 6 | 7 | 8 | 2' | 3' | 4' | 5' | 6' |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Astragalin | Kaempferol | Glc | |||||||||
Azalein | Azaleatin | Rha | |||||||||
Hiperozid | Kvercetin | Gal | |||||||||
Izokvercetin | Kvercetin | Glc | |||||||||
Kaempferitrin | Kaempferol | Rha | Rha | ||||||||
Miricitrin | Miricetin | Rha | |||||||||
Kvircitrin | Kvercetin | Rha | |||||||||
Robinin | Kaempferol | Robinoza | Rha | ||||||||
Rutin | Kvercetin | Rutinoza | |||||||||
Spiraeozid | Kvercetin | Glc | |||||||||
Ksantorhamnin | Ramnetin | trisaharid | |||||||||
Amurensin | Kaempferol | Glc | tert-amil | ||||||||
Ikarin | Kaempferide | Rha | Glc | tert-amil | |||||||
Trokserutin | Kvercetin | Rutinoza | hidroksietil | hidroksietil | hidroksietil |
Reference
- ^ Cermak R, Wolffram S (2006). „The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms”. Curr. Drug Metab. 7 (7): 729—44. PMID 17073577. doi:10.2174/138920006778520570.
- ^ „Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour, Gerald J. Smith and Kenneth R. Markham. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, Volume 118, Issue 2, 30 October 1998, Pages 99-105”. Архивирано из оригинала 17. 12. 2019. г. Приступљено 11. 12. 2016.
- ^ Juicy news about cranberries
- ^ Nakabayashi R, Yonekura-Sakakibara K, Urano K, Suzuki M, Yamada Y, Nishizawa T, Matsuda F, Kojima M, Sakakibara H, Shinozaki K, Michael AJ, Tohge T, Yamazaki M, Saito K. „Enhancement of oxidative and drought tolerance in Arabidopsis by overaccumulation of antioxidant flavonoids.”.