Hlorokvin

Hlorokvin
Klinički podaci


Prodajno ime	Amokin, Aralen, Arechin, Arthrochin
Drugs.com	Monografija
Način primene	Oralno
Farmakokinetički podaci
Poluvreme eliminacije	1-2 meseca

Identifikatori
CAS broj	54-05-7^Y
ATC kod	P01BA01 (WHO), P01BA02
PubChem	CID 2719
DrugBank	DB00608^Y
ChemSpider	2618^Y
KEGG	C07625^Y
ChEBI	CHEBI:3638^Y
ChEMBL	CHEMBL76^Y
Hemijski podaci
Formula	C₁₈H₂₆ClN₃
Molarna masa	319,872
SMILES CCN(CC)CCCC(C)NC1=C2C=CC(Cl)=CC2=NC=C1
InChI InChI=1S/C18H26ClN3/c1-4-22(5-2)12-6-7-14(3)21-17-10-11-20-18-13-15(19)8-9-16(17)18/h8-11,13-14H,4-7,12H2,1-3H3,(H,20,21)^Y Key:WHTVZRBIWZFKQO-UHFFFAOYSA-N^Y

Fizički podaci
Tačka topljenja	289 °C (552 °F)

Hlorokvin ili hlorohin je lek koji se koristi za sprečavanje i lečenje malarije u oblastima u kojima je poznato da je malarija osetljiva na njene efekte.^[1] Određene vrste malarije, rezistentnih sojeva i komplikovani slučajevi obično zahtevaju različite ili dodatne lekove.^[1] Povremeno se koristi kod amebijaze koja se javlja izvan creva, reumatoidnog artritisa i lupus eritematoza.^[1] Uzima se gutanjem tableta.^[1] Takođe se eksperimentalno koristi za lečenje COVID-19 (koji je uzročnik pandemije virusa korona) od 2020. godine.^[2] Otkriveno je da je inhibitor SARS koronavirusa 2005. godine.^[3]

Uobičajene nuspojave uključuju probleme sa mišićima, gubitak apetita, proliv i osip na koži.^[1] Ozbiljne nuspojave uključuju probleme sa vidom, oštećenje mišića, epileptičke napade i aplastičnu anemiju.^[1] Izgleda da je siguran za upotrebu tokom trudnoće. Hlorokvin je član 4-Aminohinolin klase lekova. Deluje protiv aseksualnog oblika malarije unutar crvenih krvnih zrnaca.^[1]

Hlorokin je 1934. godine otkrio nemački naučnik Hans Andersag. Nalazi se na listi esencijalnih lekova Svetske zdravstvene organizacije, najsigurnijih i najefikasnijih lekova potrebnih u zdravstvenom sistemu. Dostupan je kao generički lek.^[1] Po sastavu, ovo organsko jedinjenje sadrži 18 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 319,872 Da.^[4]^[5]

Osobine

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	3
Broj donora vodonika	1
Broj rotacionih veza	8
Particioni koeficijent^[6] (ALogP)	4,3
Rastvorljivost^[7] (logS, log(mol/L))	-5,9
Polarna površina^[8] (PSA, Å²)	28,2

Pogledaj još

Hidroksihlorohin

Reference

^ ^а ^б ^в ^г ^д ^ђ ^е ^ж „Chloroquine Phosphate”. drugs.com (на језику: енглески). Приступљено 20. 3. 2020.
^ Cortegiani, Andrea; Ingoglia, Giulia; Ippolito, Mariachiara; Giarratano, Antonino; Einav, Sharon (5. 3. 2020). „A systematic review on the efficacy and safety of chloroquine for the treatment of COVID-19”. sciencedirect.com (на језику: енглески). Приступљено 20. 3. 2020.
^ Chloroquine is a potent inhibitor of SARS coronavirus infection and spread (на језику: енглески). Virology Journal. 22. 8. 2005. doi:10.1186/1743-422X-2-69. Пронађени су сувишни параметри: |website= и |journal= (помоћ); Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ); |access-date= захтева |url= (помоћ)
^ . PMID 21059682. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
^ . PMID 18048412. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
^ Ghose, Arup K.; Viswanadhan, Vellarkad N.; Wendoloski, John J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragmental Methods: An Analysis of ALOGP and CLOGP Methods”. The Journal of Physical Chemistry A. 102 (21): 3762—3772. Bibcode:1998JPCA..102.3762G. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko, I. V.; Tanchuk, V. Y.; Kasheva, T. N.; Villa, A. E. (2001). „Estimation of aqueous solubility of chemical compounds using E-state indices”. Journal of Chemical Information and Computer Sciences. 41 (6): 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl, P.; Rohde, B.; Selzer, P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment-based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. Journal of Medicinal Chemistry. 43 (20): 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

Literatura

Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.
Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799.