Katehol
| |||
Nazivi | |||
---|---|---|---|
IUPAC naziv Benzene-1,2-diol | |||
Drugi nazivi pirokatehol 1,2-benzenediol 2-hidroksifenol 1,2-dihidroksibenzen | |||
Identifikacija | |||
| |||
3D model (Jmol) |
| ||
ChemSpider |
| ||
ECHA InfoCard | 100.004.025 | ||
KEGG[1] |
| ||
PubChem[2][3] C ID |
| ||
SMILES
| |||
Svojstva | |||
C6H6O2 | |||
Molarna masa | 110,1 g/mol | ||
Agregatno stanje | beli prah | ||
Gustina | 1,344 g/cm³, čvrst | ||
Tačka topljenja | 105 °C (221 °F; 378 K) | ||
Tačka ključanja | 2.455 °C (4.451 °F; 2.728 K) | ||
Rastvorljivost u vodi | 43 g/100 mL | ||
Kiselost (pKa) | 9.5 | ||
Opasnosti | |||
EU klasifikacija (DSD) | štetna materija (Xn) | ||
R-oznake | R21/22, R36/38 | ||
S-oznake | (S2), S22, S26, S37 | ||
NFPA 704 | ![]() 1 2 | ||
Tačka paljenja | 127 °C | ||
Srodna jedinjenja | |||
Srodne benzendiolna jedinjenja | Rezorcinol Hidrohinon | ||
Srodna jedinjenja | 1,2-benzohinon | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Reference infokutije | |||
Katehol (pirokatehol, 1,2-dihidroksibenzen) je organsko jedinjenje sa molekulskom formulom C6H4(OH)2.[4] On je orto izomer benzendiola. Ovo bezbojno jedinjenje se prirodno javlja u veoma malim količinama. Oko 20 miliona kg se proizvodi godišnje, uglavnom kao prekurzor za pesticide, ukuse i mirise
Katehol se javlja u obliku pahuljastih belih kristala koji se veoma brzo rastvaraju u vidi.
Ime „katehol“ se takođe koristi za klasu hemijskih jedinjenja, koja su još poznata kao katehini.
Izolacija i sinteza
Katehol je prvi put izolovao 1839. H. Reinsch putem distilacije katehina iz katišua, ekstrakta biljke Mimosa catechu. Nakon zagrejavanja katehina iznad tačke razlaganja, supstanca prvo poznata kao "pirokatehol" (kasnije jednostavno katehol) je formirana. Katehol se prirodno javlja u tri oblika u biljci Pterocarpus marsupium, u katranu bukvinog drveta, i njegova sulfonska kiselina je detektovana u urinu konja i ljudi.[5]
Katehol se industrijski proizvodi hidroksilacijom fenola upotrebom vodonik-peroksida:[6]
- C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O
Reference
- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- ^ Anti-inflammatory effects of catechols in lipopolysaccharide-stimulated microglia cells: Inhibition of microglial neurotoxicity. European Journal of Pharmacology, Volume 588, Issue 1, 24 June 2008, Pages 106-113
- ^ Helmut Fiegel, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002: Weinheim. . doi:10.1002/14356007.a19_313. Недостаје или је празан параметар
|title=
(помоћ). Article Online Posting Date: June 15, 2000
Literatura
Spoljašnje veze
- Međunarodni kartica hemijske bezbednosti 0411
- NIOSH džepni vodič za hemijske hazarde
- IARC monografija: „Katehol“
- IUPAC