Sfingozin
![]() | |
![]() | |
Nazivi | |
---|---|
IUPAC naziv (2S,3R)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol | |
Identifikacija | |
| |
3D model (Jmol) |
|
ChEBI |
|
ChemSpider |
|
ECHA InfoCard | 100.004.230 |
PubChem[1][2] C ID |
|
SMILES
| |
Svojstva | |
C18H37NO2 | |
Molarna masa | 299,50 g·mol−1 |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference infokutije | |
Sfingozin (2-amino-4-oktadecen-1,3-diol) je 18-ugljenika dug amino alkohol sa nezasićenim ugljovodoničnim lancem, koji formira primarni deo sfingolipida, klase lipida ćelijske membrane koja obuhvata fosfolipid sfingomijelin.[3][4][5]
Funkcije
Sfingozin može da bude fosforilisan in vivo putem dve kinaze, sfingozin kinaza tipa 1 i 2. To dovodi do formiranja sfingozin-1-fosfata, potentnog signalnog lipida.
Sfingolipidni metaboliti, kao što su keramid, sfingozin i sfingozin-1-fosfat, su lipidni signalni molekuli koji učestvuju u raznim ćelijskim procesima.
Sinteza
Sfingozin se sintetiše iz palmitoil CoA i serina u kondenzaciji sa intermedijerom dehidrosfingozinom.
Dehidrosfingozin se zatim redukuje NADPH-om do dihidrosfingozina (sfinganina), i zatim oksiduje FAD-om do sfingozina. Ne postoji direktan put za sintezu od sfinganina do sfingozina
Reference
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Donald Voet; Judith G. Voet (2005). Biochemistry (3 изд.). Wiley. ISBN 9780471193500.
- ^ Charles Chalfant; Maurizio Del Poeta (2010). Sphingolipids as signaling and regulatory molecules (1. изд.). Springer. ISBN 978-1-4419-6740-4.
- ^ Guido Tettamanti; Gianfrancesco Goracci; Abel Lajtha (2009). Handbook of Neurochemistry and Molecular Neurobiology: Neural Lipids (3. изд.). Springer. ISBN 978-0-387-30345-1.
Literatura
- Charles Chalfant; Maurizio Del Poeta (2010). Sphingolipids as signaling and regulatory molecules (1. изд.). Springer. ISBN 978-1-4419-6740-4.
Spoljašnje veze
- Sphingosine на US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png)