Oxalylklorid
 | Den här artikeln behöver källhänvisningar för att kunna verifieras. (2015-09) Åtgärda genom att lägga till pålitliga källor (gärna som fotnoter). Uppgifter utan källhänvisning kan ifrågasättas och tas bort utan att det behöver diskuteras på diskussionssidan. |
| Oxalylklorid | |
  | |
| Systematiskt namn | Etandioyldiklorid |
|---|---|
| Övriga namn | Oxalyldiklorid Oxalsyraklorid Oxalsyradiklorid Oxaldiklorid Oxaloylklorid |
| Kemisk formel | C2O2Cl2 |
| Molmassa | 126,93 g/mol |
| Utseende | Färglös vätska |
| CAS-nummer | 79-37-8 |
| SMILES | ClC(=O)C(=O)Cl |
| Egenskaper | |
| Densitet | 1,4785 g/cm³ |
| Löslighet (vatten) | Hydrolys |
| Smältpunkt | -16 °C |
| Kokpunkt | 63 – 64 °C |
| Faror | |
| NFPA 704 |
0 3 1 |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Oxalylklorid, (COCl)2, är en färglös tung vätska med skarp stickande lukt. Den är oxalsyrans syraklorid. Oxalylklorid ryker i luft, när den sönderfaller till saltsyra och oxalsyra under inverkan av luftens fuktighet.
Användning
Oxalylklorid har flera användningsområden. Den kan agera elektrofil i Friedel-Crafts-acyleringar och kan i likhet med andra syraklorider bilda estrar och amider. Den är vidare en viktig komponent i Swern-oxidationen, en speciell typ av oxidation av alkohol till aldehyd/keton. En intressant och viktig reaktion är den där oxalylklorid tillsammans med en karboxylsyra ger karboxylsyrans syraklorid. Reaktionen är en jämvikt som hela tiden förskjuts åt höger, eftersom kolmonoxid och koldioxid bortgår i gasform (reaktionen katalyseras av små mängder DMF):
