1,2-Дихлоретан
1,2-Дихлоретан | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 107-06-2 |
Номер EINECS | 203-458-1 |
DrugBank | DB03733 |
KEGG | C06752 |
Назва MeSH | D02.455.326.146.379.350 і D02.455.526.439.458 |
ChEBI | 27789 |
RTECS | KI0525000 |
SMILES | C(CCl)Cl[1] |
InChI | InChI=1S/C2H4Cl2/c3-1-2-4/h1-2H2 |
Номер Бельштейна | 605264 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C2H4Cl2 |
Молярна маса | 98,96 |
Густина | 1,254 (при 20 °C) |
Тпл | −35,36 |
Ткип | 83,47 |
Розчинність (вода) | 0,87 |
Розчинність (етанол) | розчинний |
Розчинність (ацетон) | розчинний |
Розчинність (бензол) | розчинний |
Розчинність (тетрахлорометан) | розчинний |
Дипольний момент | 1,80 |
Небезпеки | |
ГГС піктограми | ![]()
|
R/S фрази | R10, R16, R18, R33, R36/37/38, R39/26/28, R44, R45, R46, R48/21, R51/53, R55, R56, R57, R67, S53, S45 |
NFPA 704 | ![]() 3 2 1 |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
1,2-дихлоретан (раніше. хлористий етилен) — хлорорганічна речовина; безбарвна рідина з солодкуватим запахом, що має формулу ClCH2−СН2Cl. Сильний наркотичний засіб, що чинить на людину канцерогенну дію.
Вперше синтезували 1795 року голландські хіміки, звідки й назва — «рідина голландських хіміків»[2]. Широко застосовується як напівпродукт органічного синтезу (найчастіше — у виробництві вінілхлориду), а також як розчинник.
Історія створення
1781 року голландські хіміки Дейманн[de] і ван Троствік[de] вперше в чистому вигляді синтезували етилен (сировина для отримання 1,2-дихлоретану) впливом сульфатної кислоти на винний спирт при нагріванні. 1795 року інші голландські хіміки Бонд[de] і Ловеренбург вивчили склад газу, і визнали його вуглеводнем. Потім ці ж четверо голландських учених вперше провели реакцію сполучення етилену з хлором, продуктом якої стала масляниста речовина, названа «олією голландських хіміків» (нині за номенклатурою — 1,2-дихлоретан). Звідси пішла назва «олійного газу» для етилену[3] та назва класу «олефіни» (від лат. oleum — олія)[4].
Фізичні властивості
Безбарвна летка рідина зі солодкуватим запахом, що нагадує хлороформ. Добре розчиняється у спирті, ефірі, нафтових вуглеводнях, погано розчинний у воді. Густина за +20 °C становить 1,253 г/см3. Температура кипіння становить 83,47 °C, а плавлення — 35,36 °C. Легко випаровується, утворює азеотропну суміш із водою (71,6 °C, 91,8 мас. % дихлоретану)[5]. Хороший розчинник багатьох органічних сполук і полімерів, при цьому тверді вуглеводні при температурі нижче +25 °C розчиняються в дихлоретані погано, на цьому засноване його застосування для депарафінізації олій[6].
Хімічні властивості
Здатний вступати в реакцію галогенування, взаємодіючи з хлором у рідкій або паровій фазі в присутності радикальних ініціаторів. Продукт реакції — 1,1,2-трихлоретан(інші мови)[5]:
Також 1,2-дихлоретан здатний дегідрохлоруватися при дії спиртових або водних розчинів лугів або при нагріванні вище 250 °C (утворюється вінілхлорид)[5]:
Вступає в реакцію гідролізу з утворенням етиленгліколю. Реакція протікає в присутності кислот або лугів за 140—250 °C та тиску до 4 МПа[5]:
При нагріванні до 120 °C дихлоретану з аміаком у водних або спиртових середовищах у присутності солей амонію отримують етилендіамін(інші мови)[5]:
З ціанистим натрієм дихлоретан утворює сукциннітрил[5]:
Вступає в реакцію алкілювання в присутності каталізаторів Фріделя — Крафтса, взаємодії з бензолом та його аналогами[5]:
При нагріванні з розчинами полісульфідів натрію дихлоретан утворює каучукоподібну речовину тіокол[5]:
Отримання
Щороку в США, Західній Європі та Японії разом виробляють понад 17,5 млн. тонн дихлоретану[7].
Основним методом одержання є каталізована хлоридом заліза(III) реакція приєднання хлору до етилену. Вона протікає у дві стадії за температури +20-80 °С у середовищі дихлоретану. На виході отримують продукт чистотою 99,86 % (мас.), селективність процесу підвищують до 98,5 % і вище добавками інгібітору[8]:
1979 року запропоновано інший спосіб проведення цієї реакції, що полягає в тому, що хлорування ведуть за 95-130 °С, під невеликим тиском, застосовуючи надлишок етилену 1,01-1,10 проти стехіометрії в присутності хлоридів міді та сурми[8].
Іншим поширеним способом отримання 1,2-дихлоретану є окислювальне хлорування етилену в присутності каталізатора на основі хлориду міді(II). Ступінь конверсії етилену становить 20-40 %[8]:
Застосування
Як розчинник 1,2-дихлоретан має багато позитивних властивостей: дешевизна, значна розчиняльна здатність, слабка займистість і легкістю отримання у великих кількостях. Однак, через схильність до гідролізу при кип'ятінні з водою з утворенням агресивного солянокислого середовища, частіше застосовують дорожчий трихлоретилен[4]. Також хлористий етилен не розчиняє нітро- і ацетилцелюлози (тільки в суміші з метанолом або етанолом). До того ж обмеженість застосування пов'язана з токсичністю цієї речовини[9].
1,2-дихлоретан застосовують як екстрагувальний агент у виробництві рослинних олій, засіб сухого чищення та обкурювання та складник для отримання лаків[9]. Іноді застосовують у сільському господарстві для знезараження приміщення чи зерна від комах та збудників грибкових захворювань[10].
Найчастіше застосовується як клей для склеювання виробів з оргскла та полікарбонату та приготування рідких клейових сумішей на їхній основі.
Застосовується для підвищення активності каталізатора риформінгу бензинів[11].
Безпека
Зауважте, Вікіпедія не дає медичних порад! Якщо у вас виникли проблеми зі здоров'ям — зверніться до лікаря. |
Дихлоретан — сильний наркотичний засіб, канцероген[12]. Викликає дистрофічні зміни в печінці, нирках та інших органах, може спричинити помутніння рогівки[13]. В організм може потрапляти при вдиханні та через шкіру . При вживанні всередину або вдиханні парів викликає отруєння, що характеризується слабкістю, запамороченням, сонливістю, головним болем, солодким смаком у роті, нудотою, блюванням, подразненням слизових оболонок, почервонінням шкіри, при сильних отруєннях можлива непритомність. Перша допомога потерпілому — вдихання свіжого повітря, інгаляція киснем, штучне дихання[6]; підшкірне введення камфори, кофеїну, кордіаміну.
Допустима концентрація пари в повітрі робочої зони дорівнює 10 мг/м3 (середньозмінна за 8 год) та 30 мг/м3 (максимальна разова). Поріг сприйняття запаху може досягати 450—750 мг/м3[14] та 1500 мг/м3[15][відсутнє в джерелі].
Максимальна з разових масових концентрацій домішки в атмосферному повітрі — 3 мг/м3, середньодобова масова концентрація домішки — 1 мг/м3. ГДК у воді водойм — 2 мг/дм3. Смертельна доза для людини при вживанні всередину - близько 20 мл.[джерело не вказане 810 днів]. Належить до легкозаймистих рідин, межі вибуховості в повітрі становлять 6,2-16 об. %[13].
Див. також
Примітки
- ↑ 1,2-dichloroethaned:Track:Q278487
- ↑ Дебу, 1891.
- ↑ Ю.С. Мусабеков. История органического синтеза в России. — М. : Изд-во АН СССР, 1958. — С. 69.
- ↑ а б С.И. Вольфкович. Общая химическая технология. — М. : Госхимиздат, 1959. — Т. 2. — С. 406.
- ↑ а б в г д е ж и Л. А. Ошин. Промышленные хлорорганические продукты. — М. : Химия, 1978. — С. 100—110.
- ↑ а б В. Л. Гурвич. Избирательные растворители в переработке нефти. — М. : Гостоптехиздат, 1953. — С. 249.
- ↑ J. A. Field & R. Sierra-Alvarez. Biodegradability of chlorinated solvents and related chlorinated aliphatic compounds // Rev. Environ. Sci. Biotechnol. : journal. — 2004. — Vol. 3 (1 September). — P. 185—254. — DOI:10.1007/s11157-004-4733-8.
- ↑ а б в Ф. Ф. Муганлинский, Ю. А. Трегер, М. М. Люшин. Химия и технология галогенорганических соединений. — М. : Химия, 1991. — С. 91—95. — ISBN 5-7245-0540-1.
- ↑ а б К. Элисс. Химия углеводородов нефти и их производных. — М. : ОНТИ: Глав. ред. хим. лит-ры, 1936—1938. — С. 511—514.
- ↑ Д. Д. Зыков. Общая химическая технология органических веществ. — М. : Химия, 1966. — С. 184.
- ↑ Курмангазиева Л. Т., Оразбаев Б. Б. Разработка математических моделей и оптимизация химико-технологических систем при нечеткости исходной информации. Архів оригіналу за 26 вересня 2020. Процитовано 4 грудня 2020.
- ↑ Показатели на основе биомониторинга экспозиции к химическим загрязнителям (PDF). Архів (PDF) оригіналу за 22 грудня 2018. Процитовано 1 жовтня 2016.
- ↑ а б ГОСТ 1942-86. 1,2-Дихлорэтан технический. Технические условия. Архів оригіналу за 27 вересня 2016. Процитовано 1 жовтня 2016.
- ↑ Johannes May. Odor Thresholds of Solvents for Assessment of Solvent Odors in the Air [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft] // Staub, Reinhaltung der Luft. — Düsseldorf : VDI-Verlag GmbH, 1966. — Bd. 26, H. 9 (September). — ISSN 0039-0771.
- ↑ F. Nowell Jones. Olfactory Absolute Thresholds and Their Implications for the Nature of the Receptor Process // The Journal of Psychology. — Taylor & Francis, 1955. — Vol. 40, iss. 2 (1 September). — P. 223—227. — ISSN 0022-3980. — DOI:10.1080/00223980.1955.9712980.
Література
- Дебу К. Этилен хлористый // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп. т.). — СПб., 1890—1907. — Т. IIa. (рос. дореф.)