1-氟-2,4-二硝基苯
1-氟-2,4-二硝基苯 | |
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IUPAC名 1-氟-2,4-二硝基苯 | |
别名 | 2,4-二硝基氟苯、二硝基氟苯 |
识别 | |
缩写 | DNFB |
CAS号 | 70-34-8 ![]() |
PubChem | 6264 |
ChemSpider | 21106037 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | LOTKRQAVGJMPNV-UHFFFAOYAZ |
性质 | |
化学式 | C6H3FN2O4 |
摩尔质量 | 186.1 g·mol−1 |
外观 | 黄色晶体[1] |
密度 | 1.4718 g·cm−3 (54 ℃)[2] |
熔点 | 25.8 ℃[2] |
沸点 | 296 ℃[2] |
危险性 | |
MSDS | [1] |
欧盟分类 | ![]() |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
1-氟-2,4-二硝基苯又称2,4-二硝基氟苯,在蛋白质分析中又称为桑格试剂,是一个测定多肽N-端氨基酸的试剂。它最初由弗雷德里克·桑格于1945年发现。
制取
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ad/Synthesis_Sanger%27s_reagent.svg/450px-Synthesis_Sanger%27s_reagent.svg.png)
用途
这种物质可以连接上氨基,生成稳定的黄色物质2,4-二硝基苯氨基酸(DNP-氨基酸)。如果是一条肽链,则只能连接上链的一端,生成亮黄色的DNP-多肽或DNP-蛋白质,这个反应称为桑格反应(Sanger reaction)。由于DNP与氨基结合牢固,不易被水解,因此当DNP-多肽被酸完全水解以后,原来的N-端氨基酸成为黄色的DNP-氨基酸。DNP-氨基酸溶于乙酸乙酯或乙醚等有机溶剂,所以可以用乙酸乙酯或乙醚对其抽提后进行色谱分析,再以标准的DNP-氨基酸作为对照,就可鉴定出此氨基酸的种类。
桑格当初确定出胰岛素两条链的N-端氨基酸就是用的这个方法。
参考文献
- ^ 1.0 1.1 Oxford MSDS
- ^ 2.0 2.1 2.2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. edition, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-260.