2,5-二甲氧基苯乙胺衍生物

2,5-二甲氧基苯乙胺衍生物的结构骨架

2,5-二甲氧基苯乙胺衍生物，也称为2C类化合物（英語：2C-x）或2C家族（英語：2C family）是苯乙胺衍生物中的一类，苯基上2号位与5号位的氢被甲氧基取代，即以2,5-二甲氧基苯乙胺（也称为2C-H）为母结构，其中绝大多数的取代基位于4号位，少数位于3号位，6号位基本上没有取代基[1]。许多这一类化合物由亚历山大·舒尔金在1970年代到1980年代首次合成[2]。

衍生物

名称 R3基团 R4基团 R6基团 分子式 2D结构 CAS号
2C-B H Br H C
10H
14BrNO
2 		66142-81-2
2C-Bn H CH2C6H5 H C17H21NO2 2888537-43-5
2C-Bu H CH2CH2CH2CH3 H C14H23NO2 2888537-44-6
2C-C H Cl H C10H14ClNO2 88441-14-9
2C-C-3 [3] Cl Cl Cl C10H12Cl3NO2 1112937-89-9
2C-CN H C≡N H C11H14N2O2 88441-07-0
2C-cP H C3H5 H C13H19NO2 2888537-46-8
2C-D H CH3 H C11H17NO2 24333-19-5
2C-E H CH2CH3 H C12H19NO2 71539-34-9
2C-EF H CH2CH2F H C12H18FNO2 1222814-77-8
2C-F H F H C10H14FNO2 207740-15-6
2C-G CH3 CH3 H C12H19NO2 207740-18-9
2C-G-1 CH2 H C11H15NO2 2888537-47-9
2C-G-2 (CH2)2 H C12H17NO2 2888537-48-0
2C-G-3（波兰语：2C-G-3） (CH2)3 H C13H19NO2 207740-19-0
2C-G-4（波兰语：2C-G-4） (CH2)4 H C14H21NO2 952006-59-6
2C-G-5 (CH2)5 H C15H21NO2 207740-20-3
2C-G-6 (CH2)6 H C16H23NO2 2888537-49-1
2C-G-N (CH)4 H C14H17NO2 207740-21-4
2C-H H H H C10H15NO2 3600-86-0
2C-I H I H C10H14INO2 69587-11-7
2C-iP H CH(CH3)2 H C13H21NO2 1498978-47-4
2C-N H NO2 H C10H14N2O4 261789-00-8
2C-NH2 H NH2 H C10H16N2O2 168699-66-9
2C-PYR H 吡咯烷基 H C14H22N2O2 910381-23-6
2C-PIP H 哌啶基 H C15H24N2O2 1898118-63-2
2C-O H OCH3 H C11H17NO3 15394-83-9
2C-O-4 H OCH(CH3)2 H C13H21NO3 952006-65-4
2C-MOM [4] H CH2OCH3 H C12H19NO3 1898203-98-9
2C-P H CH2CH2CH3 H C13H21NO2 207740-22-5
2C-Ph H C6H5 H C16H19NO2 1217170-12-1
2C-Se H SeCH3 H C11H17NO2Se 1189246-68-1
2C-T H SCH3 H C11H17NO2S 61638-09-3
2C-DFM [5]:770 H CHF2 H C11H15F2NO2 1891474-10-4
2C-TFM H CF3 H C11H14F3NO2 159277-08-4
2C-TFE H CH2CF3 H C12H16F3NO2 2888537-56-0
2C-PFE H CF2CF3 H C12H14F5NO2 暂未注册
2C-PFS H SF5 H C10H14F5NO2S 暂未注册
2C-YN H C≡CH H C12H15NO2 752982-24-4
2C-V H CH=CH2 H C12H17NO2 2888537-57-1
2C-AL[6] H CH2CH=CH2 H C13H19NO2 2756686-02-7

含硫衍生物

2C-T衍生物
名称 R3基团 R4基团 R6基团 分子式 2D结构 CAS号
2C-T H SCH3 H C11H17NO2S 61638-09-3
2C-T-2 H SCH2CH3 H C12H19NO2S 207740-24-7
2C-T-3[7] H SCH2C(=CH2)CH3 H C14H19NO2S 648957-40-8
2C-T-4 H SCH(CH3)2 H C13H19NO2S 207740-25-8
2C-T-5[7] H H 1187859-38-6
2C-T-6[7] H H 2888537-50-4
2C-T-7 H S(CH2)2CH3 H C13H19NO2S 207740-26-9
2C-T-8 H SCH2CH(CH2)2 H C14H19NO2S 207740-27-0
2C-T-9[7] H H C14H21NO2S 207740-28-1
2C-T-10[7] H H 2888537-51-5
2C-T-11[7] H H 1798390-41-6
2C-T-12[7] H H 2888537-52-6
2C-T-13 H S(CH2)2OCH3 H 207740-30-5
2C-T-14[7] H H 暂未注册
2C-T-15 H SCH(CH2)2 H C13H17NO2S 952006-95-0
2C-T-16[8] H SCH2CH=CH2 H 648957-42-0
2C-T-17 H SCH(CH3)CH2CH3 H 207740-32-7
2C-T-18[7] H H 2888537-53-7
2C-T-19 H SCH2CH2CH2CH3 H C14H21NO2S 732244-33-6
2C-T-21 H S(CH2)2F H 207740-33-8
2C-T-21.5[7] H H 648957-46-4
2C-T-22[7] H H 648957-48-6
2C-T-23[7] H H 2888537-54-8
2C-T-24[7] H H 暂未注册
2C-T-25[7] H H C14H21NO2S 740797-11-9
2C-T-27[7] H H 648957-52-2
2C-T-28[7] H H 648957-54-4
2C-T-30[7] H H 775578-10-4
2C-T-31[7] H H 765269-48-5
2C-T-32[7] H H 737754-27-7
2C-T-33[7] H H 暂未注册

苯并杂环衍生物

苯并杂环衍生物
名称 R3基团 R4基团 R6基团 分子式 2D结构 CAS号
2C-B-FLY 苯并二氢呋喃 Br 苯并二氢呋喃 C12H14BrNO2 733720-95-1
2C-B-BFLY 苯并二氢吡喃 Br 苯并二氢吡喃 C14H18BrNO2 502659-24-7
2C-B-DFLY 苯并呋喃 Br 苯并呋喃 C12H10BrNO2 260809-98-1
2C-C-FLY 苯并二氢呋喃 Cl 苯并二氢呋喃 C12H14ClNO2 1354633-83-2
2C-D-FLY 苯并二氢呋喃 CH3 苯并二氢呋喃 C13H17NO2 1354634-07-3
2C-E-FLY 苯并二氢呋喃 CH2CH3 苯并二氢呋喃 C14H19NO2 2697190-39-7
2C-EF-FLY 苯并二氢呋喃 CH2CH2F 苯并二氢呋喃 C14H18FNO2
2C-I-FLY 苯并二氢呋喃 I 苯并二氢呋喃 C12H14INO2 1354633-88-7
2C-T-7-FLY 苯并二氢呋喃 SCH2CH3 苯并二氢呋喃 C15H21NO2S 1354633-05-8

参考文献

  1. ^ Alexander Shulgin, Tania Manning and Paul F Daley. The Shulgin Index. Volume 1. Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds. Transform Press, 2011. ISBN 978-0-9630096-3-0
  2. ^ Daniel Trachsel, David Lehmann and Christoph Enzensperger. Phenethylamine Von der Struktur zur Funktion, pp 762-810. Nachtschatten Verlag AG, 2013. ISBN 978-3-03788-700-4
  3. ^ Takahashi M, Nagashima M, Suzuki J, Seto T, Yasuda I, Yoshida T. Creation and application of psychoactive designer drugs data library using liquid chromatography with photodiode array spectrophotometry detector and gas chromatography–mass spectrometry. Talanta, 15 Feb 2009, 77(4): 1245–1272. doi:10.1016/j.talanta.2008.07.062
  4. ^ Leth-Petersen S, Petersen IN, Jensen AA, Bundgaard C, Bæk M, Kehler J, Kristensen JL. 5-HT2A/5-HT2C receptor pharmacology and intrinsic clearance of N-benzylphenethylamines modified at the primary site of metabolism. ACS Chem. Neurosci., 16 Nov 2016, 7 (11), 1614–1619. doi:10.1021/acschemneuro.6b00265
  5. ^ Daniel Trachsel; David Lehmann & Christoph Enzensperger. Phenethylamine: Von der Struktur zur Funktion. Nachtschatten Verlag AG. 2013. ISBN 978-3-03788-700-4. 
  6. ^ Kruegel AC. Phenalkylamines and Methods of Treating Mood Disorders. Patent WO 2022/006186 (PDF). [2023-11-19]. （原始内容存档 (PDF)于2022-12-20）. 
  7. ^ 7.00 7.01 7.02 7.03 7.04 7.05 7.06 7.07 7.08 7.09 7.10 7.11 7.12 7.13 7.14 7.15 7.16 7.17 7.18 7.19 Shulgin's Sulfur Symphony – Part I. countyourculture. 15 January 2011 [22 October 2017]. （原始内容存档于19 September 2019）. 
  8. ^ Daniel Trachsel. Synthesis of novel (phenylalkyl)amines for the investigation of structure-activity relationships. Part 2. 4-Thio-substituted [2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]amines (=2,5-dimethoxybenzeneethanamines). Helvetica Chimica Acta. 2003, 86 (7): 2610–2619. doi:10.1002/hlca.200390210. 
  • 查
  • 论
  • 编
迷幻药物
5-HT2AR激動劑
麦角酰胺类（英语：Lysergamides）
  • AL-LAD（英语：AL-LAD）
  • ALD-52（英语：ALD-52）
  • BU-LAD（英语：BU-LAD）
  • CYP-LAD（英语：CYP-LAD）
  • IP-LAD（英语：IP-LAD）
  • 二烯丙基麦角酰胺（英语：Diallyllysergamide）
  • 二甲基麦角酰胺（英语：Dimethyllysergamide）
  • 麦角新碱
  • ETH-LAD（英语：ETH-LAD）
  • LAE-32（英语：LAE-32）
  • LPD-824
  • LSA（英语：Ergine）
  • LSD
  • LSD-Pip（英语：LSD-Pip）
  • LSH（英语：Lysergic acid hydroxyethylamide）
  • LSM-775（英语：LSM-775）
  • 麦角酸-2-丁酰胺（英语：Lysergic acid 2-butyl amide）
  • LSZ（英语：Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide）
  • 麦角酸-3-戊酰胺（英语：Lysergic acid 3-pentyl amide）
  • 甲基麦角新碱（英语：Methylergometrine）
  • 甲基异丙基麦角酰胺（英语：Methylisopropyllysergamide）
  • 美西麦角
  • N1-甲基麦角酸二乙酰胺（英语：N1-Methyl-lysergic acid diethylamide）
  • PARGY-LAD（英语：PARGY-LAD）
  • PRO-LAD（英语：PRO-LAD）
2C-x
  • 2C-B
  • 2C-C
  • 2C-cP
  • 2C-D
  • 2C-E
  • 2C-EF（英语：2C-EF）
  • 2C-F（英语：2C-F）
  • 2C-G
  • 2C-I（英语：2C-I）
  • 2C-N（英语：2C-N）
  • 2C-O
  • 2C-O-4
  • 2C-P
  • 2C-T（英语：2C-T）
  • 2C-T-2（英语：2C-T-2）
  • 2C-T-4（英语：2C-T-4）
  • 2C-T-7（英语：2C-T-7）
  • 2C-T-8（英语：2C-T-8）
  • 2C-T-13（英语：2C-T-13）
  • 2C-T-15（英语：2C-T-15）
  • 2C-T-17（英语：2C-T-17）
  • 2C-T-19（英语：2C-T-19）
  • 2C-T-21（英语：2C-T-21）
  • 2C-TFM（英语：2C-TFM）
  • 2C-YN
  • 2C-B-DRAGONFLY（英语：2C-B-DRAGONFLY）
  • 2C-B-FLY（英语：2C-B-FLY）
  • 2C-E-FLY（英语：2C-E-FLY）
  • 25C-NBOMe（英语：25C-NBOMe）
  • 25CN-NBOH（英语：25CN-NBOH）
  • 25CN-NBOMe（英语：25CN-NBOMe）
  • 25D-NBOMe
  • 25E-NBOMe（英语：25E-NBOMe）
  • 25F-NBOMe（英语：25F-NBOMe）
  • 25G-NBOMe（英语：25G-NBOMe）
  • 25H-NBOMe（英语：25H-NBOMe）
  • 25N-NBOMe（英语：25N-NBOMe）
  • 25TFM-NBOMe（英语：25TFM-NBOMe）
  • 2CBCB-NBOMe（英语：2CBCB-NBOMe）
  • 25B-NBOMe（英语：25B-NBOMe）
  • 25C-NBOH（英语：25C-NBOH）
  • 25I-NBMD（英语：25I-NBMD）
  • 25I-NBOH（英语：25I-NBOH）
  • 25I-NBOMe（英语：25I-NBOMe）
  • 25P-NBOMe（英语：25P-NBOMe）
  • 2CBFly-NBOMe（英语：2CBFly-NBOMe）
其它
  • Aleph（英语：Aleph (psychedelic)）
  • 2-甲基亚甲基双氧安非他命（英语：2-Methyl-MDA）
  • βk-2C-B（英语：βk-2C-B）
  • 2CD-5EtO（英语：2CD-5EtO）
  • 3C-AL（英语：3C-AL）
  • 3C-E（英语：3C-E）
  • 3C-P
  • 5-APB（英语：5-APB）
  • 5-APDB（英语：5-APDB）
  • 5-APDI（英语：5-APDI）
  • 5-甲基亚甲基双氧安非他命（英语：5-Methyl-MDA）
  • 6-APB（英语：6-APB）
  • 6-APDB（英语：6-APDB）
  • 6-甲基亚甲基双氧安非他命（英语：6-Methyl-MDA）
  • Br-DFLY（英语：Bromo-DragonFLY）
  • DESOXY（英语：DESOXY）
  • DMMDA（英语：DMMDA）
  • DMMDA-2（英语：2,3-Dimethoxy-4,5-methylenedioxyamphetamine）
  • DOB
  • DOB-FLY（英语：DOB-FLY）
  • DOC（英语：2,5-Dimethoxy-4-chloroamphetamine）
  • DOEF（英语：2,5-Dimethoxy-4-(2-fluoroethyl)amphetamine）
  • DOET（英语：2,5-Dimethoxy-4-ethylamphetamine）
  • DOF（英语：2,5-Dimethoxy-4-fluoroamphetamine）
  • DOI（英语：2,5-Dimethoxy-4-iodoamphetamine）
  • DOM（英语：2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamine）
  • DOM-FLY（英语：DOM-FLY）
  • DON（英语：2,5-Dimethoxy-4-nitroamphetamine）
  • DOPR（英语：2,5-Dimethoxy-4-propylamphetamine）
  • DOTFM（英语：2,5-Dimethoxy-4-trifluoromethylamphetamine）
  • Escaline（英语：Escaline）
  • 2,5-二甲氧基-3,4-二甲基安非他命（英语：Ganesha (psychedelic)）
  • HOT-2（英语：HOT-2）
  • HOT-7（英语：HOT-7）
  • HOT-17（英语：HOT-17）
  • Isoproscaline（英语：Isoproscaline）
  • Jimscaline（英语：Jimscaline）
  • Juncosamine（英语：Juncosamine）
  • 3-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯乙胺
  • Macromerine（英语：Macromerine）
  • MDA
  • MDEA
  • MDMA
  • 麦司卡林
  • Methallylescaline（英语：Methallylescaline）
  • MMA（英语：3-Methoxy-4-methylamphetamine）
  • MMDA (drug)（英语：MMDA）
  • MMDA-2
  • MMDA-3a（英语：MMDA-3a）
  • MMDMA
  • NBOMe-mescaline（英语：NBOMe-mescaline）
  • Proscaline（英语：Proscaline）
  • TCB-2（英语：TCB-2）
  • TFMFly（英语：TFMFly）
  • TMA（英语：Trimethoxyamphetamine）
  • pFPP（英语：para-Fluorophenylpiperazine）
  • TMFPP（英语：Trifluoromethylphenylpiperazine）
  • mCPP
  • 1-甲基-5-甲氧基二异丙基色胺
  • 2,N,N-三甲基色胺
  • 4,5-DHP-AMT（英语：AL-37350A）
  • 4,5-DHP-DMT（英语：1-(2-Dimethylaminoethyl)dihydropyrano(3,2-e)indole）
  • 4-AcO-DALT
  • 4-AcO-DET
  • 4-AcO-DiPT
  • 4-AcO-DMT（英语：O-Acetylpsilocin）
  • 4-Acetoxy-DPT
  • 4-AcO-MiPT
  • 4-HO-5-MeO-DMT（英语：4-Hydroxy-5-methoxydimethyltryptamine）
  • 4-羟基-N,N-二丁基色胺（英语：4-HO-DBT）
  • 4-羟基-N,N-二丙基色胺（英语：4-HO-DPT）
  • 4-羟基-N-甲基-N-乙基色胺（英语：4-HO-MET）
  • 4-HO-MPMI（英语：4-HO-MPMI）
  • 4-羟基-N-甲基-N-丙基色胺（英语：4-HO-MPT）
  • 4,N,N-三甲基色胺（英语：4,N,N-TMT）
  • 4-PrO-DMT
  • 5,6-diBr-DMT（英语：5,6-diBr-DMT）
  • 5-AcO-DMT
  • 5-溴-N,N-二甲基色胺
  • 5-Me-MIPT（英语：5,N-Dimethyl-N-isopropyltryptamine）
  • 5-MeO-2,N,N-TMT（英语：5-MeO-2-TMT）
  • 5-MeO-4,N,N-TMT（英语：5-MeO-4,N,N-TMT）
  • 5-MeO-α,N,N-TMT（英语：5-MeO-α,N,N-TMT）
  • 5-MeO-α-ET（英语：5-MeO-AET）
  • 5-MeO-α-MT（英语：5-MeO-aMT）
  • 5-MeO-DALT
  • 5-MeO-DET（英语：5-MeO-DET）
  • 5-甲氧基二异丙基色胺（英语：5-MeO-DiPT）
  • 5-甲氧基二甲基色胺
  • 5-MeO-DPT（英语：5-MeO-DPT）
  • 5-MeO-EiPT（英语：5-MeO-EiPT）
  • 5-MeO-MET（英语：5-MeO-MET）
  • 5-MeO-MiPT
  • 5-MeO-MPMI（英语：5-MeO-MPMI）
  • 5,N,N-TMT（英语：5-N,N-TMT）
  • 7,N,N-三甲基色胺
  • α-ET（英语：alpha-Ethyltryptamine）
  • α-MT（英语：alpha-Methyltryptamine）
  • α,N,N-三甲基色胺
  • Aeruginascin（英语：Aeruginascin）
  • Baeocystin（英语：Baeocystin）
  • 蟾毒色胺
  • DALT
  • DBT（英语：Dibutyltryptamine）
  • DCPT
  • DET
  • DIPT
  • DMT
  • DPT
  • EiPT（英语：Ethylisopropyltryptamine）
  • 4-羟二乙基色胺
  • 4-磷酸二乙基色胺
  • 4-羟二异丙基色胺
  • MET
  • Miprocin
  • MiPT
  • Norbaeocystin
  • PiPT
  • 脱磷酸裸盖菇素
  • 裸盖菇素
其它藥物
解离性药物
NMDAR拮抗劑
  • 3-MeO-PCP
  • 4-MeO-PCP
  • Dieticyclidine
  • Diphenidine
  • Esketamine
  • Ethketamine
  • Eticyclidine
  • Gacyclidine
  • 氯胺酮
  • Methoxetamine
  • Methoxyketamine
  • Neramexane
  • PCPr
  • Phencyclidine
  • Rolicyclidine
  • Tenocyclidine
  • Tiletamine
其它藥物
致谵妄药
mAChR拮抗劑
其它相關藥物
D2R 激動劑（英语：Dopamine receptor agonists）
GABAAR激动剂
吸入剂（英语：Inhalant）
混合MOA
  • 二氢骆驼蓬碱
  • 骆驼蓬碱
  • 四氢骆驼蓬碱
  • 育亨宾
其它藥物