AEBSF
AEBSF | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
IUPAC名 4-(2-Aminoethyl)benzenesulfonyl fluoride | |
别名 | Pefabloc SC |
识别 | |
CAS号 | 34284-75-8 ![]() |
PubChem | 1701 |
ChemSpider | 1638 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | MGSKVZWGBWPBTF-UHFFFAOYAK |
DrugBank | DB07347 |
MeSH | AEBSF |
性质 | |
化学式 | C8H10FNO2S.HCl |
摩尔质量 | 239.69 g/mol g·mol⁻¹ |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
AEBSF或4-(2-氨乙基)苯磺酰氟盐酸盐(英語:4-(2-aminoethyl)benzenesulfonyl fluoride hydrochloride)是一种水溶性的不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂,相对分子量239.5,可抑制胰凝乳蛋白酶、激肽释放酶、纤溶酶、凝血酶、胰蛋白酶等蛋白酶,结构上类似于PMSF,但与之相比AEBSF在低pH下更稳定,常用浓度为 0.1 - 1.0 mM。
反应机理
AEBSF和PMSF都带有磺酰氟基团,属于磺酰卤类化合物,可作为磺酰化试剂[1],磺酰氟基与蛋白酶活性位点中的丝氨酸残基的羟基基团反应,形成磺酰化产物来抑制酶活性[2]。
参考文献
- ^ Powers JC, Asgian JL, Ekici OD, James KE. Irreversible inhibitors of serine, cysteine, and threonine proteases. Chem. Rev. 2002, 102 (12): 4735–4736. PMID 12475205. doi:10.1021/cr010182v.
- ^ Gold AM, Fahrney D. SULFONYL FLUORIDES AS INHIBITORS OF ESTERASES. II. FORMATION AND REACTIONS OF PHENYLMETHANESULFONYL ALPHA-CHYMOTRYPSIN.. Biochemistry. 1964, 3: 783–791. PMID 14211616. doi:10.1021/bi00894a009.
外部链接
- The MEROPS online database for peptidases and their inhibitors: AEBSF
- A Link to the ABRF group usegroup archive with an informative discussion of covalent modifications to proteins resulting from use of AEBSF: [1]