Campestérol
Campestérol | |
![]() Structure du campestérol | |
Identification | |
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Nom UICPA | (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5,6-diméthylheptan-2-yl]-10,13-diméthyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrène-3-ol |
No CAS | 474-62-4 |
No ECHA | 100.006.806 |
No CE | 207-484-4 |
PubChem | 173183 |
ChEBI | 28623 |
SMILES | C[C@H](CC[C@@H](C)C(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C28H48O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h9,18-20,22-26,29H,7-8,10-17H2,1-6H3/t19-,20-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28-/m1/s1 Std. InChIKey : SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C28H48O [Isomères] |
Masse molaire[1] | 400,680 1 ± 0,026 1 g/mol C 83,93 %, H 12,07 %, O 3,99 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le campestérol est un phytostérol ayant une structure très proche de celle du cholestérol. De nombreux légumes, fruits, fruits à coque[2] et graines en contiennent en petite quantité. Par exemple, 100 g des plantes suivantes contiennent de 1 à 7 mg de campestérol : la banane, la grenade, le poivre noir, le café, le pomelo, le concombre, l'oignon, l'avoine, la pomme de terre, la citronnelle.
Il doit son nom à l'espèce de colza Brassica campestris à partir de laquelle il a été isolé pour la première fois[3]. Il posséderait des propriétés anti-inflammatoires.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Ramon Segura, Casimiro Javierre, M Antonia Lizarraga et Emilio Ros, « Other relevant components of nuts: phytosterols, folate and minerals », British Journal of Nutrition, vol. 96, no S2, , S36-S44 (lire en ligne) DOI 10.1017/BJN20061862 PMID 17125532
- ↑ (en) Erhard Fernholz, H. B. MacPhillamy, « Isolation of a New Phytosterol: Campesterol », Journal of the American Chemical Society, vol. 63, no 4, , p. 1155-1156 (lire en ligne) DOI 10.1021/ja01849a079
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