Coronène
Coronène | |
Structure du coronène | |
Identification | |
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Nom UICPA | Coronène |
Synonymes | [6]circulène, X1001757-9, superbenzène |
No CAS | 191-07-1 |
No ECHA | 100.005.348 |
No CE | 205-881-7 |
PubChem | 9115 |
SMILES | c1cc2ccc3ccc4ccc5ccc6ccc1c7c2c3c4c5c67 PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C24H12/c1-2-14- 5-6-16-9-11-18-12- 10-17-8-7-15-4-3-13 (1)19-20(14)22(16)24(18) 23(17)21(15)19/h1-12H |
Propriétés chimiques | |
Formule | C24H12 [Isomères]C24H12 |
Masse molaire[2] | 300,352 1 ± 0,02 g/mol C 95,97 %, H 4,03 %, |
Susceptibilité magnétique | 243×10-6 cm3·mol-1[1] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 438 °C |
T° ébullition | 525 °C |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 20/21/22, Phrases S : 36/37, | |
Classification du CIRC | |
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le coronène, également appelé superbenzène, est un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule C24H12 constitué de sept noyaux benzéniques fusionnés[4]. Il se présente comme un solide jaune soluble dans le benzène, le toluène et le dichlorométhane. Les solutions de coronène présentent une fluorescence bleue induite par les ultraviolets. Son spectre d'émission ne découle pas de son spectre d'excitation : ses bandes et leur intensité dépendent du solvant.
Le coronène est naturellement présent sous forme d'inclusions organiques dans une roche sédimentaire formant la carpathite, ce qui pourrait résulter d'anciennes sources hydrothermales[5],[6]. C'est un produit de vapocraquage lors du raffinage du pétrole, un processus au cours duquel il peut dimériser en un HAP constitué de quinze noyaux benzéniques appelé familièrement dicoronylène.
Notes et références
- ↑ (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8, , p. 1991-1998
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
- ↑ (en) J. C. Fetzer, The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, New York, Wiley,
- ↑ www.luminousminerals.com
- ↑ www.mindat.org
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