Phytofluène

Phytofluène


Structure du phytofluène
Identification
Nom UICPA (15cis)-7,7',8,8',11,12-Hexahydro-ψ,ψ-carotène[1]
Synonymes

(6E,10E,12E,14E,16Z,18E,22E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-Octaméthyldotriaconta-2,6,10,12,14,16,18,22,26,30-décaène[2],[3]

No CAS 540-05-6
PubChem 6436722
SMILES
CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C(=C/C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\CC\C=C(/C)\CCC=C(C)C)/C)/C)/C)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C40H62/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15,19-22,25,27-30H,13-14,16-18,23-24,26,31-32H2,1-10H3/b12-11-,25-15+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+
InChIKey :
OVSVTCFNLSGAMM-DGFSHVNOSA-N
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C40H62/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15,19-22,25,27-30H,13-14,16-18,23-24,26,31-32H2,1-10H3/b12-11-,25-15+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+
Std. InChIKey :
OVSVTCFNLSGAMM-DGFSHVNOSA-N
Propriétés chimiques
Formule C40H62
Masse molaire[4] 542,920 3 ± 0,036 3 g/mol
C 88,49 %, H 11,51 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le phytofluène est un caroténoïde incolore présent naturellement dans les tomates et autres légumes. C'est le deuxième produit de la biosynthèse des caroténoïdes[5]. Il est formé à partir du phytoène lors d'une réaction de désaturation conduisant à la formation de cinq doubles liaisons conjuguées. Dans l’étape suivante, l'ajout de liaisons doubles conjuguées carbone-carbone conduit à la formation de z-carotène et à l’apparition d'une couleur visible.

Le phytofluène a un spectre d'absorption dans la gamme UVA, avec une absorption maximale à 348 nm et avec ε1% de 1557.

L'analyse de plusieurs fruits et légumes a montré que le phytoène et le phytofluène se trouvent dans la majorité des fruits et légumes[6]. Contrairement à tous les autres caroténoïdes, le phytoène et le phytofluène, les premiers précurseurs de caroténoïdes dans la voie de biosynthèse des autres caroténoïdes absorbent la lumière dans la gamme UV.

Le phytoène et le phytofluène alimentaires s'accumulent dans la peau humaine[7]. L'accumulation de ces caroténoïdes peut protéger la peau par plusieurs mécanismes : agissant comme absorbeurs d'UV, comme antioxydants, comme agents anti-inflammatoires[8],[9].

Notes et références

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Phytofluene » (voir la liste des auteurs).
  1. ↑ (en) Royal Society of Chemistry, « 15-cis-phytofluene », sur ChemSpider, (consulté le ).
  2. ↑ (en) Merck & Co., Inc., The Merck Index (Eleventh Edition), Merck & Co., Inc., , p. 7361.
  3. ↑ (en) National Center for Biotechnology Information, « Phytofluene », sur United States National Library of Medicine, (consulté le ).
  4. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. ↑ (en) Université Cornell, « Tomato Functional Genomics Database », sur Université Cornell (consulté le ).
  6. ↑ (en) F. Khachik, G.R. Beecher G. R., M.B. Goli et Lusby W.R., « Separation, identification, and quantification of carotenoids in fruits, vegetables and human plasma by high performance liquid chromatography », Pure and Applied Chemistry, vol. 63, no 1,‎ , p. 71–80.
  7. ↑ Caroténoïdes, « Société Chimique de France », sur Société Chimique de France, (consulté le ).
  8. ↑ (en) W. Stahl Aust, H. Sies, H. Tronnier et U. Heinrich, « Supplementation with tomato-based products increases lycopene, phytofluene, and phytoene levels in human serum and protects against UV-light-induced erythema », International Journal for Vitamin and Nutrition Research, vol. 75, no 1,‎ , p. 54–60 (PMID 15830922, DOI 10.1024/0300-9831.75.1.54).
  9. ↑ (en) B. B. Fuller, D. R. Smith, A. J. Howerton et D. Kern, « Anti-inflammatory effects of CoQ10 and colorless carotenoids », Journal of Cosmetic Dermatology, vol. 5, no 1,‎ , p. 30–38 (PMID 17173569, DOI 10.1111/j.1473-2165.2006.00220.x, S2CID 9407768).
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