Funkciós csoport
A szerves kémiában a funkciós csoport az atomok egy molekulán belüli olyan csoportja, amely az adott molekula jellemző kémiai reakcióiért felelős. Ugyanaz a funkciós csoport ugyanolyan vagy hasonló módon lép reakcióba, függetlenül attól, hogy mekkora molekulában van jelen,[1][2] viszonylagos reakcióképességét azonban módosíthatják a közelében levő más funkciós csoportok.
A funkciós csoportok nevének és az alap szénhidrogén nevének kombinálásával a szerves vegyületek elnevezésére hatékony rendszeres nevezéktan hozható létre.
A funkciós csoportok atomjai egymáshoz és a molekula többi részéhez mindig kovalens kötéssel kapcsolódnak. Amikor atomok egy csoportja a molekula többi részéhez elsősorban ionos kötéssel kapcsolódik, akkor a csoportot helyesebb összetett ionnak vagy komplex ionnak nevezni.
A funkciós csoporthoz tartozó szénatomhoz csatlakozó első szénatomot alfa szénatomnak, a másodikat béta szénatomnak, a harmadikat gamma szénatomnak stb. nevezzük. Ha másik funkciós csoport is kapcsolódik egy szénatomhoz, akkor használhatjuk a görög betűs elnevezést, például a gamma-amino-vajsavban a gamma-amin a karboxilcsoporttól számított harmadik szénatomon található.
Szintetikus kémia
A szerves kémiai reakciókat a reaktánsok funkciós csoportjai irányítják. Az alkilcsoportok általában kevéssé reakcióképesek és kevés kivételtől eltekintve nehéz szelektíven csak a kívánt helyen reakciót végezni rajtuk. Ezzel szemben a telítetlen szénatomok, valamint a szén-oxigén és szén-nitrogén kötést tartalmazó funkciós csoportok reakciói sokkal változatosabbak és szelektívek is. Előfordulhat, hogy egy molekula reakcióba viteléhez egy funkciós csoportot kell rajta létrehozni. Például a (8 szénatomos) izo-oktán (4 szénatomos) izobutánból történő szintéziséhez az izobutánt először izobuténné dehidrogénezik, melyben alkén funkciós csoport található. Az izobutén dimerizációs reakcióban izo-okténné alakítható, melyből katalitikus hidrogénezéssel izo-oktán állítható elő.
Funkcionalizálás
A „funkcionalizálás” funkciós csoportoknak egy anyag felületére történő felvitele kémiai szintézis módszerekkel. A felvitt funkciós csoportok hagyományos szintézis módszerekkel módosíthatók, így a felületen szinte tetszőleges szerves vegyület kialakítható.
A funkcionalizálást az ipari anyagok felületének módosítására használják, hogy a kívánt felületi tulajdonságot elérjék – pl. víztaszító bevonat gépjárművek szélvédőjén vagy biológiailag nem szennyeződő, hidrofil bevonat kontaktlencséken. A funkciós csoportokat ezen kívül funkciós molekuláknak kémiai és biokémiai eszközök – pl. mikromátrixok és mikroelektromechanikai rendszerek – felületére kovalens kötéssel történő rögzítésére alkalmazzák.
Funkcionalizált anyagokra katalizátorok kapcsolhatók. Szilikát például alkil-szilikonokkal funkcionalizálnak, ahol az alkilláncon egy amin funkciós csoport is található. Az aminra egy ligandumot, például EDTA-fragmentumot lehet szintetizálni, amely komplexet alkothat egy fémionnal. Az EDTA nem adszorbeálódott a felületen, hanem állandó kémiai kötéssel van rögzítve.
A funkciós csoportokat a fentieken kívül fluoreszcens festékek, nanorészecskék, fehérjék, DNS és más vegyületek molekuláinak kovalens összekapcsolására is használják.
Gyakori funkciós csoportok
A következő táblázat felsorolja a gyakrabban előforduló funkciós csoportokat. A képletekben szereplő R és R' szimbólum általában hidrogént vagy tetszőleges hosszúságú szénhidrogén oldalláncot jelöl, de néha tetszőleges atomcsoportra is utalhat.
Olyan funkciós csoportok, melyek csak szenet és hidrogént tartalmaznak, egymástól a pi-kötések számában és azok elhelyezkedésében különböznek. A különböző funkciós csoportok más típusú (és eltérő mértékű) reaktivitással rendelkezik.
Kémiai osztály | Csoport | Képlet | Szerkezeti képlet | Előtag | Utótag | Példa |
---|---|---|---|---|---|---|
alkán | alkil | RH | ![]() | alkil- | -án | ![]() etán |
alkén | alkenil | R2C=CR2 | ![]() | alkenil- | -én | ![]() etilén (etén) |
alkin | alkinil | RC≡CR' | ![]() | alkinil- | -in | ![]() acetilén (etin) |
benzolszármazék | fenil | RC6H5 RPh | ![]() | fenil- | -benzol | ![]() kumol (2-fenilpropán) |
toluolszármazék | benzil | RCH2C6H5 RBn | ![]() | benzil- | 1-(szubsztituens)toluol | ![]() benzil-bromid (1-brómtoluol) |
Számos elágazó láncú és gyűrűs alkilcsoport is létezik, melyeknek saját nevük van, pl. terc-butil, bornil, ciklohexil stb.
A szénhidrogénekből töltéssel rendelkező szerkezetek is képződhetnek: pozitívan töltött karbokationok vagy negatívan töltött karbanionok. Példák: tropilium és trifnilmetil kation, ciklopentadienil anion.
Halogéneket tartalmazó csoportok
A telített halogénezett szénhidrogének közé olyan alkánszármazékok tartoznak, melyekben szén-halogén kötés található. Ez a kötés lehet viszonylag gyenge (a jódszármazékok esetében) vagy meglehetősen erős is (mint a fluorvegyületeknél). Általában a fluorozott vegyületek kivételével a telített halogénezett szénhidrogének könnyen vesznek részt nukleofil szubsztitúciós vagy eliminációs reakciókban. A reakcióképességet a szénatomon levő szubsztituensek, a szomszédos proton savassága, az oldószer stb. is befolyásolják.
Kémiai osztály | Csoport | Képlet | Szerkezeti képlet | Előtag | Utótag | Példa |
---|---|---|---|---|---|---|
halogénalkán | halogén | RX | ![]() | halogén- | alkil-halogenid | ![]() klóretán (etil-klorid) |
fluoralkán | fluor | RF | ![]() | fluor- | alkil-fluorid | ![]() fluormetán (metil-fluorid) |
klóralkán | klór | RCl | ![]() | klór- | alkil-klorid | ![]() klórmetán (metil-klorid) |
brómalkán | bróm | RBr | ![]() | bróm- | alkil-bromid | ![]() brómmetán (metil-bromid) |
jódalkán | jód | RI | ![]() | jód- | alkil-jodid | ![]() jódmetán (metil-jodid) |
Oxigéntartalmú csoportok
A C-O kötést tartalmazó vegyületek reaktivitása eltérő, a C-O kötés helyzetétől és hibridizációjától függ, az sp2 hibridállapotú oxigén elektronvonzó, illetve az sp3 hibridállapotú oxigén elektrondonor sajátsága miatt.
Kémiai osztály | Csoport | Képlet | Szerkezeti képlet | Előtag | Utótag | Példa |
---|---|---|---|---|---|---|
savhalogenid | halogénkarbonil | RCOX | ![]() | halogénkarbonil- (haloformil-) | (-karbonil-halogenid) -oil-halogenid | ![]() acetil-klorid (etanoil-klorid) |
alkohol | hidroxil | ROH | ![]() | hidroxi- | -ol | ![]() metanol |
keton | karbonil, oxo | RCOR' | ![]() | keto-, oxo- | -on | ![]() metil-etil-keton (butanon) |
aldehid | aldehid vagy formil | RCHO | ![]() | formil-, oxo- | -karbaldehid, -al | ![]() acetaldehid (etanal) |
karbonát | karbonát-észter | ROCOOR | ![]() | alkil-karbonát | ||
karboxilát | karboxilát | RCOO− | ![]()
| -oát | ![]() nátrium-acetát (nátrium-etanoát) | |
karbonsav | karboxil | RCOOH | ![]() | karboxi- | -sav -karbonsav | ![]() ecetsav (etánsav) |
éter | éter | ROR' | ![]() | alkiloxi- (alkoxi-) | alkil-alkil-éter | ![]() dietil-éter (etoxietán) |
észter | észter | RCOOR' | ![]() | aciloxi- alkiloxikarbonil- | alkil-...karboxilát, alkil-alkanoát | ![]() etil-butirát (etil-butanoát) |
hidroperoxid | hidroperoxi | ROOH | ![]() | hidroperoxi- | alkil-hidroperoxid | ![]() metil-etil-keton-peroxid |
peroxid | peroxi | ROOR | ![]() | (alkil/aril)peroxi- | alkil-peroxid | ![]() di-terc-butil-peroxid |
Nitrogént tartalmazó csoportok
Az ebben a kategóriában felsorolt nitrogéntartalmú vegyületek tartalmazhatnak C-O kötést is, ilyenek például az amidok.
Kémiai osztály | Csoport | Képlet | Szerkezeti képlet | Előtag | Utótag | Példa |
---|---|---|---|---|---|---|
amid | karbonsavamid | RCONR2 | ![]() | karbamoil- | -karboxamid, -amid | ![]() acetamid (etánamid) |
aminok | primer amin | RNH2 | ![]() | amino- | -amin | ![]() metil-amin (metánamin) |
szekunder amin | R2NH | ![]() | amino- | -amin | ![]() dimetil-amin | |
tercier amin | R3N | ![]() | amino- | -amin | ![]() trimetil-amin | |
4° ammónium ion | R4N+ | ![]() | ammónio- | -ammónium | ![]() kolin | |
imin | primer ketimin | RC(=NH)R' | ![]() | imino- | -imin | |
szekunder ketimin | RC(=NR)R' | ![]() | imino- | -imin | ||
primer aldimin | RC(=NH)H | ![]() | imino- | -imin | ||
szekunder aldimin | RC(=NR')H | ![]() | imino- | -imin | ||
imid | imid | RC(=O)NC(=O)R' | ![]() | imido- | -imid | |
azid | azid | RN3 | ![]() | azido- | alkil-azid | ![]() fenil-azid (azidobenzol) |
azovegyület | azo (diimid) | RN2R' | ![]() | azo- | -diazén[forrás?] | ![]() metilnarancs (p-dimetilamino-azobenzolszulfonsav) |
cianátok | cianát | ROCN | ![]() | cianáto- | alkil-cianát | ![]() |
izocianid | RNC | ![]() | izociano- | alkil-izocianid | ||
izocianátok | izocianát | RNCO | ![]() | izocianáto- | alkil-izocianát | ![]() metil-izocianát |
izotiocianát | RNCS | ![]() | izotiocianáto- | alkil-izotiocianát | ![]() allil-izotiocianát | |
nitrát | nitrát | RONO2 | ![]() | nitrooxi-, nitroxi- | alkil-nitrát | ![]() amil-nitrát (1-nitrooxipentán) |
nitril | nitril | RCN | ![]() | ciano- | -karbonitril (-cianid), -nitril | ![]() benzonitril (fenil-cianid) |
nitrit | nitrozooxi | RONO | ![]() | nitrozooxi- | alkil-nitrit | ![]() amil-nitrit (3-metil-1-nitrozooxibután) |
nitrovegyület | nitro | RNO2 | ![]() | nitro- | ![]() nitrometán | |
nitrozo vegyület | nitrozocsoport | RNO | ![]() | nitrozo- | ![]() nitrozobenzol | |
piridinszármazék | piridil | RC5H4N |
| 4-piridil 3-piridil 2-piridil | -piridin | ![]() nikotin |
Foszfor- és kéntartalmú csoportok
A kén és foszfor tartalmú vegyületek sajátságos kémiai tulajdonságokat mutatnak, mivel ezek az atomok több kötés kialakítására képesek, mint a periódusos rendszerbeli könnyebb anologonjaik, az oxigén és nitrogén.
Kémiai osztály | Csoport | Képlet | Szerkezeti képlet | Előtag | Utótag | Példa |
---|---|---|---|---|---|---|
foszfin | foszfino | R3P | ![]() | foszfino- | -foszfán | ![]() metilpropilfoszfán |
foszfodiészter | foszfát | HOPO(OR)2 | ![]() | foszforsav di(szubsztituens) észter | di(szubsztituens) hidrogénfoszfát | DNS |
foszfonsav | foszfono | RP(=O)(OH)2 | ![]() | foszfono- | szubsztituens foszfonsav | ![]() benzilfoszfonsav |
Foszfát | Foszfát | ROP(=O)(OH)2 | ![]() | foszfo- | ![]() glicerinaldehid-3-foszfát | |
szulfid vagy tioéter | RSR' | ![]() | alkilszulfanil- | di(szubsztituens) szulfid | ![]() dimetil-szulfid | |
szulfon | szulfonil | RSO2R' | ![]() | szulfonil- | di(szubsztituens) szulfon | ![]() dimetil-szulfon (metilszulfonilmetán) |
szulfonsav | szulfo | RSO3H | ![]() | szulfoniloxi- | szubstituens szulfonsav | ![]() benzolszulfonsav |
szulfoxid | szulfinil | RSOR' | ![]() | szulfinil- | di(szubsztituens) szulfoxid | ![]() difenil-szulfoxid |
tiol | szulfanil | RSH | ![]() | szulfanil- (merkapto-) | -tiol | ![]() etántiol (etil-merkaptán) |
tiocianát | tiocianát | RSCN | ![]() | tiocianáto- | alkil-tiocianát | |
diszulfid | diszulfid | RSSR' | ![]() | alkil-alkil-diszulfid | ![]() difenil-diszulfid 1,2-difenildiszulfán |
Jegyzetek
Fordítás
- Ez a szócikk részben vagy egészben a Functional group című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Külső hivatkozások
- IUPAC Blue Book (organic nomenclature) Archiválva 2011. június 8-i dátummal a Wayback Machine-ben
- IUPAC ligand abbreviations (pdf)
Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap