Cyjanokobalamina

Cyjanokobalamina

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C63H88CoN14O14P
Masa molowa	1355,39 g/mol
Wygląd	ciemnoczerwone, higroskopijne ciało stałe bez zapachu i smaku[1]
Identyfikacja
Numer CAS	68-19-9
PubChem	184933
DrugBank	DB00115
SMILES CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O)CCC4(C(C5C6(C(C(C(=N6)C(=C7C(C(C(=N7)C=C8C(C(C(=N8)C(=C4[N-]5)C)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.[C-]#N.[Co+3]
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 12,5 g/l[1] w innych rozpuszczalnikach etanol[1] Temperatura topnienia >300 °C[1] logP 1,9[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2024-07-07] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS GG3750000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	B03BA01
Farmakokinetyka Okres półtrwania w przybliżeniu 6 dni (w wątrobie 400 dni) Wydalanie nerki
Multimedia w Wikimedia Commons

Cyjanokobalamina – organiczny związek chemiczny, jedna z form witaminy B₁₂. Stosowana w leczeniu i profilaktyce niedoboru witaminy B₁₂ (z wyjątkiem przypadków zatrucia cyjankiem potasu)^[2][3][4]. Niedobór witaminy B₁₂ może wystąpić w przypadku niedokrwistości złośliwej, po chirurgicznym usunięciu żołądka, przy difylobotriozie lub w wyniku raka jelita grubego^[5][6]. Cyjanokobalaminę podaje się doustnie, zastrzykiem domięśniowym lub w postaci aerozolu do nosa.

Cyjanokobalamina jest na ogół dobrze tolerowana^[7]. Działania niepożądane leku mogą obejmować biegunkę, nudności, rozstrój żołądka i swędzenie^[8]. Poważne działania niepożądane mogą obejmować anafilaksję i niski poziom potasu we krwi prowadzący do niewydolności serca^[8]. Nie zaleca się stosowania cyjanokobalaminy u osób uczulonych na kobalt lub chorych na chorobę Lebera^[5]. Nie wykryto toksyczności ani możliwości przedawkowania cyjanokobalaminy u pacjentów^[8]. Cyjanokobalamina jest mniej preferowana niż hydroksykobalamina w leczeniu niedoboru witaminy B₁₂, ponieważ ma nieco niższą dostępność biologiczną. Niektóre badania wykazały, że ma działanie przeciwhipotensyjne^[6]. Cyjanokobalamina jest niezbędnym składnikiem odżywczym, co oznacza, że organizm ludzki nie może go wytworzyć, ale jest niezbędny do prawidłowego funkcjonowania^[9][7].

Nazwa cyjanokobalamina funkcjonuje często zamiennie z terminem witamina B₁₂; cyjanokobalamina jest główną kobalaminą stosowaną w produktach farmaceutycznych^[10].

Możliwe skutki uboczne iniekcji cyjanokobalaminy obejmują reakcje alergiczne jak pokrzywka, trudności w oddychaniu; zaczerwienienie twarzy; obrzęk ramion, dłoni, stóp, kostek lub podudzi; skrajne pragnienie oraz biegunka. Mniej poważne działania niepożądane, które mogą wystąpić to ból głowy, zawroty głowy, ból nóg, świąd lub wysypka^[11].

Leczenie niedokrwistości megaloblastycznej współwystępującej z niedoborem witaminy B₁₂ używając witamin B₁₂ (w tym cyjanokobalaminy) stwarza możliwość wystąpienia hipokaliemii w wyniku zwiększonej erytropoezy, a w konsekwencji wychwytu komórkowego potasu po ustąpieniu niedokrwistości^[12]. W przypadku leczenia cyjanokobalaminą u pacjentów z chorobą Lebera może rozwinąć się poważna atrofia nerwu wzrokowego, która może prowadzić do ślepoty^[13].

Cyjanokobalamina jest jedną z najczęściej produkowanych form witaminy B₁₂, ponieważ jest jej najbardziej odporną na powietrze formą. Najłatwiej ją skrystalizować^[14], a zatem najłatwiej oczyścić^[15] po wytworzeniu w drodze fermentacji bakteryjnej. Można ją otrzymać w postaci ciemnoczerwonych kryształów lub amorficznego czerwonego proszku. Cyjanokobalamina w postaci bezwodnej jest higroskopijna i trudno rozpuszczalna w wodzie^[16]. Cyjanokobalamina podczas operacji autoklawowania w temperaturze 121 °C jest przez krótki czas stabilna. Koenzymy witaminy B₁₂ pozostają niestabilne pod wpływem światła. Po zużyciu ligand cyjankowy zostaje zastąpiony innymi grupami (adenozylową, metylową) w celu wytworzenia form biologicznie aktywnych. Cyjanek przekształca się w tiocyjanian i jest wydalany przez nerki^[17].

Całkowita światowa produkcja witaminy B₁₂ przez cztery firmy (francuską Sanofi-Aventis i trzy chińskie firmy) w 2008 roku wyniosła 35 ton^[18].