変旋光(へんせんこう、mutarotation)とは、単糖のアノマーにおいて旋光度が自発的に変化する現象である。
α-アノマーとβ-アノマーはその化学的立体構造の違いから旋光度が違っている。α-アノマーとβ-アノマーの間には、鎖状構造を介した平衡が存在し、水溶液中の単糖ではこの三者が混合された状態にある。α-アノマーとβ-アノマーの比率の変動によって水溶液の旋光度に変化が見られ、やがて両者が平衡状態に達すると旋光度は一定になる。
マーチン・ローリーがニトロ-d-カンフル (nitro-d-camphor) の旋光性が時間とともに変化することを示し、変旋光と名付けた。
具体例
- グルコース
- α-D-グルコピラノースの旋光度が+112° β-D-グルコピラノースの旋光度が+18.7°であり、平衡混合物の比旋光度は52.7°を示す。
- 水中において平衡状態に達したとき、αとβの比率は36.4:63.6になる。
- ガラクトース
- α-D-ガラクトピラノースの旋光度が+150.7° β-D-ガラクトピラノースの旋光度が+52.8°であり、平衡混合物の比旋光度は80.2°を示す。
- 水中において平衡状態に達したとき、αとβの比率は27:73になる。
関連項目
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一般構造 | |
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立体構造 | |
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単糖類 | |
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マルチプル | 二糖類 | |
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三糖類 | |
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四糖類 | |
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その他のオリゴ糖 | - フルクトオリゴ糖(英語版) (FOS)
- ガラクトオリゴ糖(英語版) (GOS)
- マンナンオリゴ糖(英語版) (MOS)
- 乳糖果糖オリゴ糖 (Lactosucrose)
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多糖類 | |
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