Etonogestrel
|
Nazewnictwo | | Inne nazwy i oznaczenia | farm. | łac. etonogestrelum | inne | 18,19-dinor-13-etylo-17-hydroksy-11-metylenopreng-4-en-20-in-3-on | |
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny | C22H28O2 |
Masa molowa | 324,46 g/mol |
Wygląd | ciało stałe[1] |
Identyfikacja |
Numer CAS | 54048-10-1 |
PubChem | 6917715 |
DrugBank | DB00294 |
SMILES | CCC12CC(=C)C3C(C1CCC2(C#C)O)CCC4=CC(=O)CCC34 | |
InChI | InChI=1S/C22H28O2/c1-4-21-13-14(3)20-17-9-7-16(23)12-15(17)6-8-18(20)19(21)10-11-22(21,24)5-2/h2,12,17-20,24H,3-4,6-11,13H2,1H3/t17-,18-,19-,20+,21-,22-/m0/s1 | InChIKey | GCKFUYQCUCGESZ-BPIQYHPVSA-N | |
|
Niebezpieczeństwa | Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-01-06] | | Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów | Na podstawie podanej karty charakterystyki | | | Zwroty H | H351, H360 | Zwroty P | P201, P308+P313 | | NFPA 704 | Na podstawie podanego źródła[3] | | | |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC | G02BB01 G03AC08 |
|
|
| Multimedia w Wikimedia Commons | |
Etonogestrel (łac. etonogestrelum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna 19-nortestosteronu, biologicznie czynny metabolit dezogestrelu, pierwszej generacji lek przeciwhistaminowy, stosowany jako środek antykoncepcyjny w implantach i krążkach dopochwowych.
Mechanizm działania biologicznego
Etonogestrel wykazuje prawdopodobnie następujący efekt biologiczny u człowieka: hamowanie owulacji, zwiększenie gęstości śluzu szyjkowego oraz atrofię endometrium co w efekcie uniemożliwia zajście w ciążę[5]. Implant powiniennem być stosowany nie dłużej niż przez 3 lata, przez pierwsze 2 lata nie obserwuje się owulacji, natomiast w trzecim roku zdarzają się sporadyczne owulacje[4]. Wskaźnik Pearla dla etonogestrelu wynosi 0,38[4].
Zastosowanie medyczne
- antykoncepcja w postaci implantu podskórnego u kobiet w wieku 18–40 lat[6]
- antykoncepcja w postaci krążka dopochwowego w połączeniu z etynyloestradiolem u kobiet w wieku 18–40 lat[6]
Etonogestrel znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019)[7].
Etonogestrel jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2020)[8].
Działania niepożądane
Etonogestrel najczęściej może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów niezależnie od systemu[6][9]: ból głowy, tkliwość piersi, trądzik pospolity, zaburzenia menstruacji, zapalenie pochwy, zwiększenie masy ciała.
Przypisy
- ↑ a b c Etonogestrel, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6917715 [dostęp 2021-01-06] (ang.).
- ↑ a b c Etonogestrel, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00294 [dostęp 2021-01-06] (ang.).
- ↑ Safety Data Sheet. Etonogestrel, Santa Cruz Biotechnology, 26 września 2015, SC-211493 [dostęp 2021-01-06] (ang.). Brak numerów stron w książce
- ↑ a b c d e f g Jan Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Encyklopedia Leki Współczesnej Terapii. Wyd. XXII. Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 383-384. ISBN 978-83-951310-6-6.
- ↑ LaurenL. Thaxton LaurenL., AntonellaA. Lavelanet AntonellaA., Systematic review of efficacy with extending contraceptive implant duration, „International Journal of Gynaecology and Obstetrics: The Official Organ of the International Federation of Gynaecology and Obstetrics”, 144 (1), 2019, s. 2–8, DOI: 10.1002/ijgo.12696, ISSN 1879-3479, PMID: 30343503, PMCID: PMC7379677 [dostęp 2021-01-06] (ang.).
- ↑ a b c Charakterystyka produktu leczniczego Implanon NXT. Rejestr Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [dostęp 2021-01-06].
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 21th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2019. [dostęp 2021-01-06]. (ang.).
- ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2020-07-20. [dostęp 2021-01-06].
- ↑ Charakterystyka produktu leczniczego Adaring. Rejestr Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [dostęp 2021-01-06].
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
G02: Inne leki ginekologiczne
G02A – Leki nasilające skurcz macicy | G02AB – Alkaloidy sporyszu | |
---|
G02AC – Alkaloidy sporyszu w połączeniach z oksytocyną | |
---|
G02AD – Prostaglandyny | |
---|
|
---|
G02B – Środki antykoncepcyjne do stosowania zewnętrznego | G02BA – Domaciczne środki antykoncepcyjne | |
---|
G02BB – Dopochwowe środki antykoncepcyjne | - pierścień antykoncepcyjny zawierający progestogen i estrogen
- pierścień antykoncepcyjny zawierający progestogen
|
---|
|
---|
G02C – Pozostałe leki | G02CA – Sympatykomimetyki hamujące skurcz macicy | |
---|
G02CB – Inhibitory prolaktyny | |
---|
G02CC – Leki przeciwzapalne do podawania dopochwowego | |
---|
G02CX – Inne | |
---|
|
---|
G03: Hormony płciowe i modulatory układu płciowego
G03A – Hormonalne środki antykoncepcyjne do stosowania wewnętrznego | G03AA – Progestageny i estrogeny, dawki stałe (w połączeniach z estrogenem) | |
---|
G03AB – Progestageny i estrogeny, preparaty sekwencyjne (w połączeniach z estrogenem) | |
---|
G03AC – Progestageny | |
---|
G03AD – Środki antykoncepcyjne stosowane w nagłych przypadkach | |
---|
|
---|
G03B – Androgeny | G03BA – Pochodne 3-oksoandrostenu | |
---|
G03BB – Pochodne 5-androstanonu | |
---|
|
---|
G03C – Estrogeny | G03CA – Estrogeny naturalne i półsyntetyczne | |
---|
G03CB – Estrogeny syntetyczne | |
---|
G03CC – Estrogeny w połączeniach z innymi lekami | - dienestrol
- dietylostylbestrol
- metalenestryl
- estriol
- estron
|
---|
G03CX – Inne estrogeny | |
---|
|
---|
G03D – Progestageny | G03DA – Pochodne pregnenu | |
---|
G03DB – Pochodne pregnadienu | - dydrogesteron
- megestrol
- medrogestron
- nomegestrol
- demegestron
- chlormadinon
- promegestron
- dienogest
|
---|
G03DC – Pochodne estrenu | - allilestrenol
- noretysteron
- linestrenol
- etysteron
- etynodiol
- metylestrenolon
|
---|
|
---|
G03E – Połączenia androgenów z żeńskimi hormonami płciowymi | G03EA – Połączenia androgenów (z estrogenem) | |
---|
G03EK – Połączenia androgenów i żeńskich hormonów płciowych z innymi lekami | |
---|
|
---|
G03F – Połączenia progestagenów z estrogenami | G03FA – Połączenia progestagenów z estrogenem, dawki stałe | |
---|
G03FB – Progestageny i estrogen, preparaty sekwencyjne | |
---|
|
---|
G03G – Gonadotropiny i inne leki pobudzające owulację | G03GA – Gonadotropiny | - gonadotropina kosmówkowa
- gonadotropina osoczowa
- urofolitropina
- folitropina alfa
- folitropina beta
- lutropina
- choriogonadotropina alfa
- korifolitropina alfa
- folitropina delta
|
---|
G03GB – Syntetyczne leki pobudzające owulację | |
---|
|
---|
G03H – Antyandrogeny | G03HA – Antyandrogeny | |
---|
G03HB – Połączenia antyandrogenów z estrogenem | |
---|
|
---|
G03X – Inne hormony płciowe i modulatory ich wydzielania | G03XA – Antygonadotropiny i związki podobne | |
---|
G03XB – Antyprogestageny | |
---|
G03XC – Selektywne modulatory receptora estrogenowego | - raloksyfen
- bazedoksyfen
- lasofoksyfen
- ormeloksyfen
- ospemifen
|
---|
G03XX – Inne hormony płciowe i modulatory ich wydzielania | |
---|
|
---|