Fenoterol
|
Nazewnictwo | | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | (RR,SS)-1-(3,5-dihydroksyfenylo)-2-{[2-(4-hydroksyfenylo)-1-metyloetylo]amino}etanol | Inne nazwy i oznaczenia | farm. | Fenoteroli hydrobromidum | |
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny | C17H21NO4 |
Masa molowa | 303,35 g/mol |
Identyfikacja |
Numer CAS | 13392-18-2 |
PubChem | 3343 |
DrugBank | DB01288 |
SMILES | CC(CC1=CC=C(C=C1)O)NCC(C2=CC(=CC(=C2)O)O)O | |
InChI | InChI=1S/C17H21NO4/c1-11(6-12-2-4-14(19)5-3-12)18-10-17(22)13-7-15(20)9-16(21)8-13/h2-5,7-9,11,17-22H,6,10H2,1H3 | InChIKey | LSLYOANBFKQKPT-UHFFFAOYSA-N | |
Niebezpieczeństwa | Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich | | Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów | Na podstawie podanej karty charakterystyki bromowodorek | | | Zwroty H | H302 | Zwroty P | brak zwrotów P | | Europejskie oznakowanie substancji | oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne | Na podstawie podanej karty charakterystyki bromowodorek | | Szkodliwy (Xn) | | | Zwroty R | R22 | Zwroty S | S36 | |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC | G02 CA03 R03 AC04 R03 CC04 |
Farmakokinetyka | | Działanie | rozszerzające oskrzela | Metabolizm | wątrobowy | |
Uwagi terapeutyczne | | Drogi podawania | wziewnie | |
| Multimedia w Wikimedia Commons | |
Fenoterol (łac. Fenoterolum) – organiczny związek chemiczny, lek rozszerzający oskrzela stosowany w leczeniu i zapobieganiu obturacji oskrzeli.
Fenoterol jest wybiórczym agonistą receptorów adrenergicznych β2, wykazuje małe powinowactwo do receptorów β1. Jego efekt biologiczny polega na rozszerzeniu oskrzeli oraz zahamowaniu napięcia i czynności skurczowej macicy. Podany drogą wziewną zaczyna działać po kilku minutach, efekt rozszerzający oskrzela utrzymuje się do 3–5 godzin[1].
Wskazania
- Wziewnie
- przerywanie i zapobieganie napadów astmy oskrzelowej oraz duszności w przebiegu innych schorzeń, np. przewlekłej obturacyjnej choroby płuc. Lek powinien być stosowany doraźnie w przypadku napadów duszności, nie powinien być stosowany przewlekle[1].
- Dożylnie lub doustnie
- przerywanie skurczów ciężarnej macicy (działanie tokolityczne)[1].
Chiralność
Fenoterol ma dwa centra chiralności, w wyniku czego znany jest w postaci czterech stereoizomerów: R,R’, R,S’, S,R’ i S,S’. Dostępny komercyjnie lek jest mieszaniną racemiczną (R,R’)- i (S,S’)-fenoterolu, która wykazuje od dziewięciu do dwudziestu razy zwiększą aktywność niż racemat składający się z izomerów (R,S’) i (S,R’)[2]. Stereoizomery (R,R’) i (S,S’) nie są jednorodne pod względem wykazywanej aktywności biologicznej[3]. (R,R’)-fenoterol wykazuje wielokrotnie wyższe powinowactwo do receptora β2 adrenergicznego (stała dysocjacji Kd = 457 nM) niż izomer (S,S’), dla którego wartość Kd wynosi 109 000 nM[4]. Różnice w powinowactwie tych stereoizomerów znajdują odzwierciedlenie w testach funkcjonalnych. W teście kurczliwości kardiomiocytów (R,R’)-fenoterol skutecznie stymuluje aktywność komórek mięśnia sercowego (EC50 = 73 nM), podczas gdy izomer (S,S’) nie wykazuje mierzalnej aktywności[5][6].
Działania niepożądane
Bóle i zawroty głowy, niepokój, pobudzenie, bezsenność, drżenia mięśniowe, rzadko bóle w klatce piersiowej, zaburzenia rytmu serca[1].
Preparaty w Polsce
Nazwy handlowe preparatów dostępnych w Polsce: Berotec N100 (aerozol), Fenoterol (tabl., inj. – wycofany w 2013 r.[7]); preparaty złożone: Berodual (aerozol, płyn do inhalacji), Berodual N (aerozol).
Przypisy
- ↑ a b c d Fenoterol. Medycyna Praktyczna. [dostęp 2013-11-21].
- ↑ J.P. Beale, N.C. Stephenson. X-ray analysis of Th 1165a and salbutamol. „J Pharm Pharmacol”. 24 (4), s. 277–280, 1972. DOI: 10.1111/j.2042-7158.1972.tb08986.x. PMID: 4402834.
- ↑ G. Kaiser, G. Wiemer, G. Kremer, J. Dietz i inni. Identification and quantification of beta-adrenoceptors sites in red blood cells from rats. „Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol”. 305 (1), s. 41–50, 1978. DOI: 10.1007/BF00497005. PMID: 214719.
- ↑ F. Beigi, C. Bertucci, W. Zhu, K. Chakir i inni. Enantioselective separation and online affinity chromatographic characterization of R,R- and S,S-fenoterol. „Chirality”. 18 (10), s. 822–827, 2006. DOI: 10.1002/chir.20317. PMID: 16917835.
- ↑ K. Jozwiak, C. Khalid, M.J. Tanga, I. Berzetei-Gurske i inni. Comparative molecular field analysis of the binding of the stereoisomers of fenoterol and fenoterol derivatives to the beta2 adrenergic receptor. „J Med Chem”. 50 (12), s. 2903–2915, 2007. DOI: 10.1021/jm070030d. PMID: 17506540.
- ↑ K. Jozwiak, A.Y. Woo, M.J. Tanga, L. Toll i inni. Comparative molecular field analysis of fenoterol derivatives: A platform towards highly selective and effective beta(2)-adrenergic receptor agonists. „Bioorg Med Chem”. 18 (2), s. 728–736, 2010. DOI: 10.1016/j.bmc.2009.11.062. PMID: 20036561.
- ↑ Decyzja nr 69/WC/2013. Główny Inspektor Farmaceutyczny RP, 2013-10-31. [dostęp 2013-11-21].
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
G02: Inne leki ginekologiczne
G02A – Leki nasilające skurcz macicy | G02AB – Alkaloidy sporyszu | |
---|
G02AC – Alkaloidy sporyszu w połączeniach z oksytocyną | |
---|
G02AD – Prostaglandyny | |
---|
|
---|
G02B – Środki antykoncepcyjne do stosowania zewnętrznego | G02BA – Domaciczne środki antykoncepcyjne | |
---|
G02BB – Dopochwowe środki antykoncepcyjne | - pierścień antykoncepcyjny zawierający progestogen i estrogen
- pierścień antykoncepcyjny zawierający progestogen
|
---|
|
---|
G02C – Pozostałe leki | G02CA – Sympatykomimetyki hamujące skurcz macicy | - rytodryna
- bufenina
- fenoterol
|
---|
G02CB – Inhibitory prolaktyny | |
---|
G02CC – Leki przeciwzapalne do podawania dopochwowego | |
---|
G02CX – Inne | |
---|
|
---|
R03: Leki stosowane w chorobach obturacyjnych dróg oddechowych
R03A – Leki adrenergiczne podawane drogą wziewną | R03AA – Agonisty receptorów α- i β-adrenergicznych | |
---|
R03AB – Nieselektywne agonisty receptora β-adrenergicznego | |
---|
R03AC – Selektywne agonisty receptora β2-adrenergicznego | |
---|
R03AK – Leki adrenergiczne w połączeniu z glikokortykoidami lub innymi lekami z wyjątkiem leków przeciwcholinergicznych | |
---|
R03AL – Leki adrenergiczne w połączeniu z lekami przeciwcholinergicznymi oraz leki trójskładnikowe z glikokortykoidami | |
---|
|
---|
R03B – Inne leki stosowane w chorobach obturacyjnych dróg oddechowych podawane drogą wziewną | R03BA – Glikokortykoidy | |
---|
R03BB – Preparaty przeciwcholinergiczne | |
---|
R03BC – Preparaty przeciwalergiczne (z wyłączeniem kortykosteroidów) | |
---|
R03BX – Inne | |
---|
|
---|
R03C – Leki adrenergiczne do stosowania wewnętrznego | R03CA – Agonisty receptorów α- i β-adrenergicznych | |
---|
R03CB – Nieselektywne agonisty receptora β-adrenergicznego | |
---|
R03CC – Selektywne agonisty receptora β2-adrenergicznego | |
---|
|
---|
R03D – Inne leki stosowane w chorobach obturacyjnych dróg oddechowych do stosowania wewnętrznego | R03DA – Pochodne puryny | |
---|
R03DB – Puryny w połączeniach z lekami adrenergicznymi | |
---|
R03DC – Antagonisty receptora leukotrienowego | |
---|
R03DX – Inne | |
---|
|
---|
Adamantany (pochodne adamantanu) | |
---|
Antagonisty adenozyny | |
---|
Alkiloaminy | - cycklopentamina
- cypenamina
- cyprodenat
- heptaminol
- izometepten
- metyloheksanoamina
- oktodryna
- propyloheksedyna
- tuaminoheptan
|
---|
Ampakiny | - CX-516
- CX-546
- CX-614
- CX-691
- CX-717
- IDRA-21
- LY-404,187
- LY-503,430
- nooglutyl
- Org 26576
- PEPA
- S-18986
- sunifiram
- unifiram
|
---|
Arylocykloheksyloaminy | |
---|
Benzoazepiny | - 6-Br-APB
- SKF-77434
- SKF-81297
- SKF-82958
|
---|
Cholinergiki | - A-84,543
- A-366,833
- ABT-202
- ABT-418
- AR-R17779
- altyniklina
- anabazyna
- arekolina
- bradaniklina
- cytyzyna
- dianyklina
- epibatydyna
- epiboksydyna
- GTS-21
- isproniklina
- kotynina
- nikotyna
- PHA-543,613
- PNU-120,596
- PNU-282,987
- pozaniklina
- rywaniklina
- sazetydyna A
- SIB-1553A
- SSR-180,711
- TC-1698
- TC-1827
- TC-2216
- tebaniklina
- UB-165
- wareniklina
- WAY-317,538
|
---|
Konwulsanty | |
---|
Eugeroiki | |
---|
Oksazoliny | |
---|
Fenyloetyloaminy | - 4-metylofenyloizobutyloamina
- 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on
- 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan
- 2-fluoroamfetamina
- 2-fluorometamfetamina
- 2-hydroksyfenetyloamina
- 2-fenylo-3-aminobutan
- 2-fenylo-3-metyloaminobutan
- 2,3-metylenodioksyamfetamina
- 3-fluoroamfetamina
- 3-fluorometamfetamina
- 3-fluorometkatynon
- 3-metoksyamfetamina
- 3-metyloamfetamina
- 3,4-dimetylometkatynon
- 4-bromometkatynon
- 4-chlorometkatynon
- 4-bromoamfetamina
- 4-chloroamfetamina
- 4-chlorometamfetamina
- 4-etyloamfetamina
- 4-fluoroamfetamina
- 4-fluorometamfetamina
- 4-metyloamfetamina
- 4-metylobufedron
- 4-metylokatynon
- 4-metylometamfetamina
- 4-metylopentedron
- 4-metylotioamfetamina
- 6-fluoronorepinefryna
- AL-1095
- alfetamina
- α-etylofenetyloamina
- amfekloral
- amfepentoreks
- amfepramon
- amidefryna
- 2-amino-1,2-dihydronaftalen
- 2-aminoindan
- 5-(2-aminopropylo)indol
- 2-aminotetralina
- akrydoreks
- amfetamina (dekstroamfetamina, lewoamfetamina)
- amfetaminil
- arbutamina
- β-metylofenetyloamina
- β-fenylometamfetamina
- benfluoreks
- benzedron
- benzfetamina
- 1,3-benzodioksolilobutanoamina
- 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina
- 3-benzhydrylomorfolina
- benzofuranylopropyloaminopentan
- bufedron
- bupropion
- butylon
- kamfetamina
- katyna
- katynon
- chlorofentermina
- cylobamina
- cynamedryna
- klenbuterol
- klobenzoreks
- kloforeks
- klortermina
- cypenamina
- D-deprenyl
- denopamina
- 2,5-dimetoksyamfetamina
- dimetyloamfetamina
- dimetylokatynon
- dobutamina
- lewodopa
- dopamina
- dopeksamina
- droksydopa
- 1,3-benzodioksolilo-N-etylobutanoamina
- efedryna
- adrenalina
- epinina
- etafedryna
- etylokatynon
- etylonoradrenalina
- etylon
- N-etyloamfetamina
- etylefryna
- famprofazon
- fenatyna
- fenetylina
- fenfluramina
- fenkamfanina
- fenkamina
- fenprometamina
- fenproporeks
- fentermina
- fenyloalanina
- fenyloefryna
- fenylopropanoloamina
- fenylopropyloaminopentan
- feprosydnina
- flefedron
- fludoreks
- foledryna
- formetoreks
- ftalimidopropiofenon
- furfenoreks
- gepefryna
- heksapradol
- heksedron
- 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina
- hordenina
- 4-hydroksyamfetamina
- ibopamina
- indanylometyloaminopropan
- indanyloaminopropan
- 5-jodo-2-aminoindan
- 4-jodoamfetamina
- jofetamina
- izoetaryna
- izoetylokatynon
- izoprenalina
- klefedron
- lefetamina
- lizdeksamfetamina
- lofofina
- mefenoreks
- mefedron
- mefenteramina
- metanefryna
- metaraminol
- metamfetamina (dekstrometamfetamina, lewometamfetamina)
- metoksamina
- 4-metoksyamfetamina
- 4-metoksyetyloamfetamina
- metoksyfenamina
- 4-metoksymetamfetamina
- 3-metoksy-4-metyloamfetamina
- 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina
- 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina
- 3,4-metylenodioksymetamfetamina
- 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina
- 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina
- 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina
- 3,4-metylenodioksyfenetyloamina
- N-metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina
- metylokatynon
- 3,4-metylonodioksyamfetamina
- metedron
- metoksyfenamina
- 3,4-metylenodioksykatynon
- metylon
- meksedron
- 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina
- 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N-metyloamfetamina
- 3-metoksymetamfetamina
- mezokarb
- morforeks
- N,α-dietylofenyloetyloamina
- N-benzylo-1-fenetyloamina
- N-etylobufedron
- N-etyloheksedron
- N,N-dimetylofenetyloamina
- naftyloamfetamina
- nizoksetyna
- noradrenalina
- norfenefryna
- norfenfluramina
- normetanofryna
- L-norpseudoefedryna
- oktopamina
- orcyprenalina
- ortetamina
- oksyfentoreks
- oksylofryna
- norfoledryna
- pentoreks
- pentedron
- pentylon
- prenylamina
- propylamfetamina
- pseudoefedryna
- ropynirol
- salbutamol
- selegilina
- sybutramina
- synefryna
- teodrenalina
- tifloreks
- tranylocypromina
- tyramina
- tyrozyna
- ksylopropamina
- zylofuramina
|
---|
Fenylomorfoliny | - fenbutrazat
- fendimetrazyna
- fenmetramid
- fenmetrazyna
- 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina
- 3-fluorofenmetrazyna
- G-130
- manifaksyna
- morazon
- morforeks
- oksaflozan
- PD-128,907
- pseudofenmetrazyna
- radafaksyna
|
---|
Piperazyny | - 2C-B-BZP
- 3C-PEP
- BZP
- CM156
- DBL-583
- GBR-12783
- GBR-12935
- GBR-13069
- GBR-13098
- GBR-13119
- MeOPP
- MBZP
- wanokseryna
|
---|
Piperydyny | - 1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna
- 1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan
- 2-benzylopiperydyna
- 2-metylo-3-fenylopiperydyna
- 3-chlorometylofenidat
- 3,4-dichlorometylofenidat
- 4-benzylopiperydyna
- 4-fluorometylofenidat
- 4-metylometylofenidat
- dezoksypipradrol
- difemetoreks
- difenylopiralina
- HDEP-28
- etylofenidat
- HDMP-28
- izopropylofenidat
- metylofenidat
- N-metylo-3β-propylo-4β-(4-chlorofenylo)piperydyna
- nokaina
- facetoperan
- pipradrol
- propylofenidat
- SCH-5472
|
---|
Pirolidyny | - 5-DBFPV
- 2-difenylometylopirolidyna
- difenyloprolinol
- DMPVP
- FPOP
- FPVP
- indapirofenidon
- MDPBP
- MDPPP
- MDPV
- MOPPP
- MOPVP
- MPBP
- MPHP
- MPPP
- nafiron
- PEP
- α-PBP
- α-PHP
- piciloreks
- pirowaleron
- α-PPP
- prolintan
- α-PVP
- α-PVT
|
---|
Racetamy | - fenylopiracetam
- hydrazyd fenylopiracetamu
- oksyracetam
|
---|
Tropany | - 3-CPMT
- 3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan
- 4-fluorotropakokaina
- 4′-fluorokokaina
- AHN-1055
- altropan
- brazofenzyna
- WIN 35428
- RTI-55
- kokatylen
- kokaina
- dichloropan
- difluoropina
- FE-β-CPPIT
- FP-β-CPPIT
- joflupan (123I)
- norkokaina
- 2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan
- 2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan
- RTI-31
- RTI-32
- RTI-51
- RTI-105
- RTI-112
- RTI-113
- RTI-117
- RTI-120
- RTI-121
- RTI-126
- RTI-150
- RTI-154
- RTI-171
- RTI-177
- RTI-183
- RTI-193
- RTI-194
- RTI-199
- RTI-202
- RTI-204
- RTI-229
- RTI-241
- RTI-336
- RTI-354
- RTI-371
- RTI-386
- salicylometyloekgonina
- tezofenzyna
- troparyl
- tropoksan
- WF-23
- WF-33
- WF-60
|
---|
Tryptaminy | - αET
- pochodne αET:
- 4-Me-αET
- 7-Me-αET
- 5-MeO-αET
- αMT
- pochodne αMT:
- 5-Chloro-αMT
- 5-Fluoro-αMT
- 6-Fluoro-αMT
- 4-HO-αMT
- 4-Me-αMT
- 5-MeO-αMT
- 5-MeO-DIPT
|
---|
Inne | - 2-MDP
- 2-fenylocykloheksyloamina
- 3,3-difenylocyklobutanoamina
- kwas amfonelowy
- amineptyna
- amifenazol
- atypamezol
- atomoksetyna
- bemegryd
- benzydamina
- BTQ
- BTS 74,398
- centanafadyna
- cyklazindol
- klofencyklan
- kropropamid
- krotetamid
- D-161
- diklofenzyna
- dimetokaina
- efaroksan
- etamiwan
- fenisoreks
- fenpentadiol
- gamfeksyna
- gilutensyna
- GSK1360707F
- GYKI-52895
- heksacyklonat
- idazoksan
- indanoreks
- indatralina
- JNJ-7925476
- lazabemid
- leptaklina
- lomewakton
- LR-5182
- mazindol
- centrofenoksyna
- medifoksamina
- mefeksamid
- metamnetamina
- metastyrydon
- metiopropamina
- naftyloaminopropan
- nefopam
- niketamid
- nomifensyna
- O-2172
- oksaprotylina
- PNU-99,194
- PRC200-SS
- rasagilina
- rauwolscyna
- chlorek rubidu
- setazindol
- tametralina
- tandamina
- tiopropamina
- tiotinon
- trazium
- UH-232
- johimbina
|
---|