Adenozin
![]() | |||
![]() | |||
(IUPAC) ime | |||
---|---|---|---|
(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-il)-5-(hidroksimetil)oksolan-3,4-diol | |||
Klinički podaci | |||
Identifikatori | |||
CAS broj | 58-61-7 | ||
ATC kod | C01EB10 | ||
PubChem[1][2] | 60961 | ||
DrugBank | DB00640 | ||
ChemSpider[3] | 54923 | ||
UNII | K72T3FS567? | ||
Hemijski podaci | |||
Formula | C10H13N5O4 | ||
Mol. masa | 267,241 g/mol | ||
SMILES | eMolekuli & PubHem | ||
| |||
Farmakokinetički podaci | |||
Bioraspoloživost | Brzo se odstranjuje iz cirkulacije putem ćelijakog apsorpcije | ||
Vezivanje za proteine plazme | Ne | ||
Metabolizam | Brzo se konvertuje u inozin i adenozin monofosfat | ||
Poluvreme eliminacije | plazma < 30 sekundi - polu-život < 10 sekundi | ||
Izlučivanje | može da napusti ćelije nepromenjen ili degradiran u hipoksantin, ksantin, i ultimatno uričnu kiselinu | ||
Farmakoinformacioni podaci | |||
Trudnoća | ? | ||
Pravni status | Australija - Legalno; UK - Legalno; SAD - samo na recept | ||
Način primene | IV ili injekcija |
Adenozin je nukleozid koji se sastoji od molekula adenina vezanog za ribozni šećer (ribofuranozu) putem β-N9-glikozidne veze.[4][5]
Adenozin ima važnu ulogu u biohemijskim procesima, poput transfera energije adenozin-trifosfat (ATP) i adenozin-difosfat (ADP), kao i u transdukciji signala putem cikličnog adenozin monofosfata, cAMP. On je takođe inhibitorni neurotransmiter, za koji se smatra da učestvuje u promovisanju sna i supresiji uzbuđenja.
Adenozin se često označava sa Ado.
Farmakološki efekti
Adenozin je endogeni purinski nukleozid koji modulira mnoge fiziološke procese. Ćelijska signalizacija adenozinom se javlja putem četiri podtipa adenozin receptora (A1, A2A, A2B, i A3).[6]
Ekstracelularne koncentracije adenozina normalnih ćelija su aproksimativno 300 nM; međutim, u responsu na ćelijska oštećenja (npr. u inflamatornim ili ishemijskim tkivima), te koncentracije se brzo povišavaju (600–1,200 nM). U pogledu stresa ili ozlede, funkcija adenozina je prvenstveno citoprotekciona prevencija oštećenja tkiva tokom slučajeva hipoksije i ishemije. Aktivacija A2A receptora proizvodi mnogobrojne response koji se generalno mogu klasifikovati kao antiinflamatorni.
Antiinflamatorne osobine
Adenozin se smatra antiinflamatornim agensom, što se realizuje njegovim dejstvom na A(2A) receptor.[7][8] Za topikalni tretman adenozinom rana na stopalu izazvanih šećernom bolešću je bilo pokazan na laboratorijskim životinjama da drastično poboljšava popravku tkiva i rekonstrakciju. Klinička istraživanja topikalne administracija adenozina su u toku.
Povezano
Reference
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
- ↑ Даринка Кораћевић, Гордана Бјелаковић, Видосава Ђорђевић. Биохемија. савремена администрација. ISBN 86-387-0622-7.
- ↑ David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
- ↑ Haskó G, Linden J, Cronstein B, Pacher P (September 2008). „Adenosine receptors: therapeutic aspects for inflammatory and immune diseases”. Nat Rev Drug Discov 7 (9): 759–70. DOI:10.1038/nrd2638. PMC 2568887. PMID 18758473.
- ↑ Nakav S, Chaimovitz C, Sufaro Y (2008). „Anti-inflammatory preconditioning by agonists of adenosine A1 receptor”. PLoS ONE 3 (5): e2107. DOI:10.1371/journal.pone.0002107. PMC 2329854. PMID 18461129.
- ↑ Trevethick MA, Mantell SJ, Stuart EF, Barnard A, Wright KN, Yeadon M (October 2008). „Treating lung inflammation with agonists of the adenosine A2A receptor: promises, problems and potential solutions”. Br. J. Pharmacol. 155 (4): 463–74. DOI:10.1038/bjp.2008.329. PMC 2579671. PMID 18846036.
Literatura
- Даринка Кораћевић, Гордана Бјелаковић, Видосава Ђорђевић. Биохемија. савремена администрација. ISBN 86-387-0622-7.
Spoljašnje veze
![]() | Portal Medicina |
![]() | Portal Hemija |
- MeSH Adenozine
- p
- r
- u
(NB+pentoza)
(NZ+fosfat)