J-113,397
![]() | |||
(IUPAC) ime | |||
---|---|---|---|
1-[(3R,4R)-1-ciklooktilmetil-3-hidrokismetil-4-piperidil]-3-etil-1, 3-dihidro-2H-benzimidazol-2-on | |||
Klinički podaci | |||
Identifikatori | |||
ATC kod | ? | ||
PubChem[1][2] | 5311194 | ||
ChEMBL[3] | CHEMBL357076 | ||
Hemijski podaci | |||
Formula | C24H37N3O2 | ||
Mol. masa | 399,568 g/mol | ||
SMILES | eMolekuli & PubHem | ||
| |||
Sinonimi | J-113,397 | ||
Farmakoinformacioni podaci | |||
Trudnoća | ? | ||
Pravni status |
J-113,397 je opioidni analgetik koji je bio prvi visoko selektivni antagonist nociceptinskog receptora (ORL-1).[4][5] On je nekoliko stotina puta selektivniji za ORL-1 receptor nego za druge opioidne receptore.[6][7] Njegovi efekti u studijama na životinjama su sprečavanje razvoja tolerancije za morfin[8], prevencija hiperalgezije indukovane intracerebroventrikularnom administracijom nociceptina (orfanina FQ),[9] kao i stimulacija oslobađanja dopamina u strijatumu,[10] što povišava efekte nagrađivanja kokaina,[11] ali može da ima kliničku primenu u lečenju Parkinsonove bolesti.[12][13][14]
Povezano
Reference
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
- ↑ H. Kawamoto, S. Ozaki, Y. Itoh, M. Miyaji, S. Arai, H. Nakashima, T. Kato, H. Ohta & Y. Iwasawa (December 1999). „Discovery of the first potent and selective small molecule opioid receptor-like (ORL1) antagonist: 1-[(3R,4R)-1-cyclooctylmethyl-3- hydroxymethyl-4-piperidyl]-3-ethyl-1, 3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one (J-113397)”. Journal of medicinal chemistry 42 (25): 5061–5063. PMID 10602690.
- ↑ De Risi C, Piero Pollini G, Trapella C, Peretto I, Ronzoni S, Giardina GA. A new synthetic approach to 1-[(3R,4R)-1-cyclooctylmethyl-3-hydroxymethyl-4-piperidyl]-3-ethyl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one(J-113397), the first non-peptide ORL-1 receptor antagonist. Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2001 Jul;9(7):1871-7. PMID 11425589
- ↑ Ozaki S, Kawamoto H, Itoh Y, Miyaji M, Iwasawa Y, Ohta H. A potent and highly selective nonpeptidyl nociceptin/orphanin FQ receptor (ORL1) antagonist: J-113397. European Journal of Pharmacology. 2000 Jan 17;387(3):R17-8. PMID 10650183
- ↑ Smith ED, Ariane Vinson N, Zhong D, Berrang BD, Catanzaro JL, Thomas JB, Navarro HA, Gilmour BP, Deschamps J, Carroll FI. A new synthesis of the ORL-1 antagonist 1-[(3R,4R)-1-cyclooctylmethyl-3-hydroxymethyl-4-piperidinyl]-3-ethyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one (J-113397) and activity in a calcium mobilization assay. Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2008 Jan 15;16(2):822-9. PMID 17976996
- ↑ Chung S, Pohl S, Zeng J, Civelli O, Reinscheid RK. Endogenous orphanin FQ/nociceptin is involved in the development of morphine tolerance. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2006 Jul;318(1):262-7. PMID 16595734
- ↑ Ozaki S, Kawamoto H, Itoh Y, Miyaji M, Azuma T, Ichikawa D, Nambu H, Iguchi T, Iwasawa Y, Ohta H. In vitro and in vivo pharmacological characterization of J-113397, a potent and selective non-peptidyl ORL1 receptor antagonist. European Journal of Pharmacology. 2000 Aug 18;402(1-2):45-53. PMID 10940356
- ↑ Marti M, Mela F, Veronesi C, Guerrini R, Salvadori S, Federici M, Mercuri NB, Rizzi A, Franchi G, Beani L, Bianchi C, Morari M. Blockade of nociceptin/orphanin FQ receptor signaling in rat substantia nigra pars reticulata stimulates nigrostriatal dopaminergic transmission and motor behavior. Journal of Neuroscience. 2004 Jul 28;24(30):6659-66. PMID 15282268
- ↑ Marquez P, Nguyen AT, Hamid A, Lutfy K. The endogenous OFQ/N/ORL-1 receptor system regulates the rewarding effects of acute cocaine. Neuropharmacology. 2008 Mar;54(3):564-8. PMID 18082848
- ↑ Marti M, Trapella C, Viaro R, Morari M. The nociceptin/orphanin FQ receptor antagonist J-113397 and L-DOPA additively attenuate experimental parkinsonism through overinhibition of the nigrothalamic pathway. Journal of Neuroscience. 2007 Feb 7;27(6):1297-307. PMID 17287504
- ↑ Viaro R, Sanchez-Pernaute R, Marti M, Trapella C, Isacson O, Morari M. Nociceptin/orphanin FQ receptor blockade attenuates MPTP-induced parkinsonism. Neurobiology of Disease. 2008 Jun;30(3):430-8. PMID 18413287
- ↑ Visanji NP, de Bie RM, Johnston TH, McCreary AC, Brotchie JM, Fox SH. The nociceptin/orphanin FQ (NOP) receptor antagonist J-113397 enhances the effects of levodopa in the MPTP-lesioned nonhuman primate model of Parkinson's disease. Movement Disorders. 2008 Oct 15;23(13):1922-5. PMID 18759357
Spoljašnje veze
![]() | Portal Medicina |
![]() | Portal Hemija |
- p
- r
- u
derivati
makove stabljike
Sirovi opijatni ekstrakti/ puni opijumski produkti | Poljski heroin • Diaskordium • B & O Supreti • Doverov prah • Kendal Black Drop • Laudanum • Mitridat • Opijum • Paregorik • Koncentrat makovih stabljika • Čaj od maka • Pušenje opijuma • Teriak | ||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Prirodni Opijati |
| ||||||||||||||||||||
Polusintetici |
| ||||||||||||||||||||
Aktivni opijatni metaboliti | Kodein-N-oksid (Genokodein) • Dihidromorfin-6-glukuronid • Hidromorfon-N-oksid • Heroin-7,8-oksid • Morfin-6-glukuronid • 6-Acetilmorfin • Morfin-N-oksid (Genomorfin) • Naltreksol • Norkodein • Normorfin |
Morfinanske serije | 4-hlorofenilpiridomorfinan • Ciklorfan • Dekstralorfan • Dimemorfan • Levargorfan • Levorfanol • Levorfan • Levofenacilmorfan • Levometorfan • Norlevorfanol • N-Metilmorfinan • Oksilorfan • Fenomorfan • Metorfan / Racemetorfan • Morfanol / Racemorfanol • Ro4-1539 • Stefodelin • Ksorfanol |
---|---|
Drugi | 1-Nitroaknadinin • 14-episinomenin • 5,6-Dihidronorsalutaridin • 6-Ketonalbufin • Aknadinin • Butorfanol • Cefakicin • Cefasamin • Ciprodim • Drotebanol • Fenfangjin G • Nalbufin • Sinokokulin • Sinomenin (Kokulin) • Tanagin |
5,9-DEHB • 8-Karboksamidociklazocin • Alazocin • Anazocin • Bremazocin • Cogazocin • Dezocin • Eptazocin • Etazocin • Etilketociklazocin • Fluorofen • Ketazocin • Metazocin • Pentazocin • Fenazocin • Kuadazocine • Tiazocin • Tonazocin • Volazocin • Zenazocin
Petidini (Meperidini) | 4-Fluoromeperidin • Alilnorpetidin • Anileridin • Benzetidin • Karperidin • Difenoksin • Difenoksilat • Etokseridin (karbetidin) • Furetidin • Hidroksipetidin (Bemidon) • Hidroksimetoksipetidin • Morferidin • Oksfeneridin (karbametidin) • Meperidin-N-oksid • Petidin (Meperidin) • Petidin intermedijar A • Petidin intermedijar B (norpetidin) • Petidin intermedijar C (Petidinska kiselina) • feneridin • Fenoperidin • Piminodin • Properidin (Ipropetidin) • Sameridin |
---|---|
Prodini | |
Ketobemidoni | |
Drugi |
otvorenog lanca
Amidoni | Dekstrometadon • Dekstroizometadon • Dipipanon • Heksalgon (Norpipanon) • Izometadon • Levoizometadon • Levometadon • Metadon • Metadon intermedijar • Normetadon • Norpipanon • Fenadokson (Heptazon) • Pipidon |
---|---|
Metadoli | Dimefeptanol (Racemetadol) • Levacetilmetadol • Noracetilmetadol |
Moramidi | Dekstromoramid • Levomoramid • Moramid intermedijar • Racemoramid |
Tiambuteni | Dialiltiambuten • Dietiltiambuten • Dimetiltiambuten • Etilmetiltiambuten • Metilizopropiltiambuten • Metilpropiltiambuten • Morfoliniltiambuten • Piperidiltiambuten • Pirolidiniltiambuten • Tiambuten • Tipepidin |
Fenalkoksami | |
Ampromidi | |
Drugi |
3-Alilfentanil • 3-Metilfentanil • 3-Metiltiofentanil • 4-fenilfentanil • Alfentanil • α-metilacetilfentanil • α-metilfentanil • α-metiltiofentanil • Benzilfentanil • β-hidroksifentanil • β-hidroksitiofentanil • β-metilfentanil • Brifentanil • Karfentanil • Fentanil • Lofentanil • Mirfentanil • Okfentanil • Ohmefentanil • Parafluorofentanil • fenaridin • Remifentanil • Sufentanil • Tenilfentanil • Tiofentanil • Trefentanil
derivati
6,14-Endoeteno tetrahidro oripavin • 7-PET • Acetorfin • Aletorfin • BU-48 • Buprenorfin • Butorfin • Ciprenorfin • Dihidroetorfin • Etorfin • 18,19-Dehidrobuprenorfin (HS-599) • N-ciklopropilmetil-noretorfin • Nepenton • Norbuprenorfin • N-fenetiletorfin • Tevinon • Tienorfin
Klonitazen • Etonitazen • Nitazen
18-MC • 7-Acetoksimitraginin • 7-Hidroksimitraginin • Akuamidin • Akuamin • Eserolin • Hodgkinsin • Mitraginin • Pericin • ψ-Akuamigin
vidi još:
Opioidni neuropeptidi
Adrenorfin • Amidorfin • Kasomorfin • DADLE • DALDA • DAMGO • Dermenkefalin • Dermorfin • Deltorfin • DPDPE • Dinorfin • Endomorfin • Endorfins • Enkefalin • Gliadorfin • Morficeptin • Nociceptin • Oktreotid • Opiorfin • Rubiskolin • TRIMU 5
3-(3-Metoksifenil)-3-etoksikarboniltropan • AD-1211 • AH-7921 • Azaprocin • BDPC • Bisnortilidin • BRL-52537 • Bromadolin • C-8813 • Ciramadol • Dokspikomin • Enadolin • Fakseladol • GR-89696 • Herkinorin • ICI-199,441 • ICI-204,448 • J-113,397 • JTC-801 • Ketamin • LPK-26 • Metofolin • MT-45 • N-Desmetilklozapin • NNC 63-0532 • Nortilidin • O-Desmetiltramadol • Fenadon • Fenciklidin • Prodilidin • Profadol • Ro64-6198 • Salvinorin A • SB-612,111 • SC-17599 • RWJ-394,674 • TAN-67 • Tapentadol • Tecodin • Tifluadom • Tilidin • Tramadol • Trimebutin • U-50,488 • U-69,593 • Viminol • W-18 •
&
Inverzni agonisti
5'-Guanidinonaltrindol • β-Funaltreksamin • 6β-Naltreksol • Alvimopan • Binaltorfimin • Hlornaltreksamin • Hlocinamoks • Ciklazocin • Ciprodim • Diprenorfin (M5050) • Fedotozin • JDTic • Levalorfan • Metocinamoks • Metilnaltrekson • Nalfurafin • Nalmefen • Nalmekson • Naloksazon • Naloksonazin • Nalokson • Nalokson benzoilhidrazon • Nalorfin • Naltrekson • Naltriben • Naltrindol • Norbinaltorfimin • Oksilorfan • S-alil-3-hidroksi-17-tioniamorfinan (SAHTM)