Mitraginin
Mitraginin | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
IUPAC ime |
| ||
Identifikacija | |||
CAS registarski broj | 6202-22-8 | ||
PubChem[1][2] | 3034396 | ||
ChemSpider[3] | 2298865 ![]() | ||
Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | C23H30N2O4 | ||
Molarna masa | 398.4953 | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
Infobox references |
Mitraginin, je indolni alkaloid. On je najzastupljeniji alkaloid biljke Mitragyna speciosa.[4]
Farmakologija
U malim dozama deluje kao stimulans, dok je u višim dozama sličan opijatima. Na nižim dozama aktivira adrenergičke receptore, dok na višim dozama deluje i na mi- i delta-opioidne receptore. Mi-opioidni receptori su odgovorni za ugodne efekte opijata, analgezija, i fizičke zavisnosti.
Mitraginin deluje primarno putem μ-opioidnih receptora, mada njegov oksidacioni produkt mitraginin-pseudoindoksil, koji može da bude dominantna komponenta biljnog materijala nakon dužeg skladištenja, deluje kao selektivni δ-opioidni agonist sa neznatnim afinitetom za μ ili κ receptore.[5] Još jedan alkaloid sa znatnim doprinosom μ-opioidnoj aktivnosti iz istog biljnog izvora je srodno jedinjenje 7-hidroksimitraginin. On je prisutan u biljci u daleko manjim količinama od mitraginina, ali je mnogo potentniji μ-opioidni agonist.[6]
Doze
Suvi listovi sadrže oko 0.25% mitraginina. Tipična doza je od 15 mg do 65 mg.
Sinteza
Prvu totalnu sintezu mitraginina su objavili Takajama et al. 1995.[7]
Povezano
- 7-hidroksimitraginin
- Mitraginin pseudoindoksil
- Mitrafilin
Literatura
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
- ↑ Jansen KL, Prast CJ (1988). „Ethnopharmacology of kratom and the Mitragyna alkaloids”. J Ethnopharmacol 23 (1): 115–9. DOI:10.1016/0378-8741(88)90121-3. PMID 3419199.
- ↑ Takayama H, Ishikawa H, Kurihara M, Kitajima M, Aimi N, Ponglux D, Koyama F, Matsumoto K, Moriyama T, Yamamoto LT, Watanabe K, Murayama T, Horie S (April 2002). „Studies on the synthesis and opioid agonistic activities of mitragynine-related indole alkaloids: discovery of opioid agonists structurally different from other opioid ligands”. J. Med. Chem. 45 (9): 1949–56. DOI:10.1021/jm010576e. PMID 11960505.
- ↑ Takayama H (August 2004). „Chemistry and pharmacology of analgesic indole alkaloids from the rubiaceous plant, Mitragyna speciosa”. Chem. Pharm. Bull. 52 (8): 916–28. DOI:10.1248/cpb.52.916. PMID 15304982.
- ↑ Takayama H.; Maeda M.; Ohbayashi S.; Kitajima M.; Sakai S.-i.; Aimi N. (1995). „The First Total Synthesis of (-)-Mitragynine, An Analgesic Indole Alkaloid in Mitragyna speciosa”. Tetrahedron Letters 36 (51): 9337–9340. DOI:10.1016/0040-4039(95)02022-H.
Spoljašnje veze
![]() | Portal Hemija |
- p
- r
- u
derivati
makove stabljike
Sirovi opijatni ekstrakti/ puni opijumski produkti | Poljski heroin • Diaskordium • B & O Supreti • Doverov prah • Kendal Black Drop • Laudanum • Mitridat • Opijum • Paregorik • Koncentrat makovih stabljika • Čaj od maka • Pušenje opijuma • Teriak | ||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Prirodni Opijati |
| ||||||||||||||||||||
Polusintetici |
| ||||||||||||||||||||
Aktivni opijatni metaboliti | Kodein-N-oksid (Genokodein) • Dihidromorfin-6-glukuronid • Hidromorfon-N-oksid • Heroin-7,8-oksid • Morfin-6-glukuronid • 6-Acetilmorfin • Morfin-N-oksid (Genomorfin) • Naltreksol • Norkodein • Normorfin |
Morfinanske serije | 4-hlorofenilpiridomorfinan • Ciklorfan • Dekstralorfan • Dimemorfan • Levargorfan • Levorfanol • Levorfan • Levofenacilmorfan • Levometorfan • Norlevorfanol • N-Metilmorfinan • Oksilorfan • Fenomorfan • Metorfan / Racemetorfan • Morfanol / Racemorfanol • Ro4-1539 • Stefodelin • Ksorfanol |
---|---|
Drugi | 1-Nitroaknadinin • 14-episinomenin • 5,6-Dihidronorsalutaridin • 6-Ketonalbufin • Aknadinin • Butorfanol • Cefakicin • Cefasamin • Ciprodim • Drotebanol • Fenfangjin G • Nalbufin • Sinokokulin • Sinomenin (Kokulin) • Tanagin |
5,9-DEHB • 8-Karboksamidociklazocin • Alazocin • Anazocin • Bremazocin • Cogazocin • Dezocin • Eptazocin • Etazocin • Etilketociklazocin • Fluorofen • Ketazocin • Metazocin • Pentazocin • Fenazocin • Kuadazocine • Tiazocin • Tonazocin • Volazocin • Zenazocin
Petidini (Meperidini) | 4-Fluoromeperidin • Alilnorpetidin • Anileridin • Benzetidin • Karperidin • Difenoksin • Difenoksilat • Etokseridin (karbetidin) • Furetidin • Hidroksipetidin (Bemidon) • Hidroksimetoksipetidin • Morferidin • Oksfeneridin (karbametidin) • Meperidin-N-oksid • Petidin (Meperidin) • Petidin intermedijar A • Petidin intermedijar B (norpetidin) • Petidin intermedijar C (Petidinska kiselina) • feneridin • Fenoperidin • Piminodin • Properidin (Ipropetidin) • Sameridin |
---|---|
Prodini | |
Ketobemidoni | |
Drugi |
otvorenog lanca
Amidoni | Dekstrometadon • Dekstroizometadon • Dipipanon • Heksalgon (Norpipanon) • Izometadon • Levoizometadon • Levometadon • Metadon • Metadon intermedijar • Normetadon • Norpipanon • Fenadokson (Heptazon) • Pipidon |
---|---|
Metadoli | Dimefeptanol (Racemetadol) • Levacetilmetadol • Noracetilmetadol |
Moramidi | Dekstromoramid • Levomoramid • Moramid intermedijar • Racemoramid |
Tiambuteni | Dialiltiambuten • Dietiltiambuten • Dimetiltiambuten • Etilmetiltiambuten • Metilizopropiltiambuten • Metilpropiltiambuten • Morfoliniltiambuten • Piperidiltiambuten • Pirolidiniltiambuten • Tiambuten • Tipepidin |
Fenalkoksami | |
Ampromidi | |
Drugi |
3-Alilfentanil • 3-Metilfentanil • 3-Metiltiofentanil • 4-fenilfentanil • Alfentanil • α-metilacetilfentanil • α-metilfentanil • α-metiltiofentanil • Benzilfentanil • β-hidroksifentanil • β-hidroksitiofentanil • β-metilfentanil • Brifentanil • Karfentanil • Fentanil • Lofentanil • Mirfentanil • Okfentanil • Ohmefentanil • Parafluorofentanil • fenaridin • Remifentanil • Sufentanil • Tenilfentanil • Tiofentanil • Trefentanil
derivati
6,14-Endoeteno tetrahidro oripavin • 7-PET • Acetorfin • Aletorfin • BU-48 • Buprenorfin • Butorfin • Ciprenorfin • Dihidroetorfin • Etorfin • 18,19-Dehidrobuprenorfin (HS-599) • N-ciklopropilmetil-noretorfin • Nepenton • Norbuprenorfin • N-fenetiletorfin • Tevinon • Tienorfin
Klonitazen • Etonitazen • Nitazen
18-MC • 7-Acetoksimitraginin • 7-Hidroksimitraginin • Akuamidin • Akuamin • Eserolin • Hodgkinsin • Mitraginin • Pericin • ψ-Akuamigin
vidi još:
Opioidni neuropeptidi
Adrenorfin • Amidorfin • Kasomorfin • DADLE • DALDA • DAMGO • Dermenkefalin • Dermorfin • Deltorfin • DPDPE • Dinorfin • Endomorfin • Endorfins • Enkefalin • Gliadorfin • Morficeptin • Nociceptin • Oktreotid • Opiorfin • Rubiskolin • TRIMU 5
3-(3-Metoksifenil)-3-etoksikarboniltropan • AD-1211 • AH-7921 • Azaprocin • BDPC • Bisnortilidin • BRL-52537 • Bromadolin • C-8813 • Ciramadol • Dokspikomin • Enadolin • Fakseladol • GR-89696 • Herkinorin • ICI-199,441 • ICI-204,448 • J-113,397 • JTC-801 • Ketamin • LPK-26 • Metofolin • MT-45 • N-Desmetilklozapin • NNC 63-0532 • Nortilidin • O-Desmetiltramadol • Fenadon • Fenciklidin • Prodilidin • Profadol • Ro64-6198 • Salvinorin A • SB-612,111 • SC-17599 • RWJ-394,674 • TAN-67 • Tapentadol • Tecodin • Tifluadom • Tilidin • Tramadol • Trimebutin • U-50,488 • U-69,593 • Viminol • W-18 •
&
Inverzni agonisti
5'-Guanidinonaltrindol • β-Funaltreksamin • 6β-Naltreksol • Alvimopan • Binaltorfimin • Hlornaltreksamin • Hlocinamoks • Ciklazocin • Ciprodim • Diprenorfin (M5050) • Fedotozin • JDTic • Levalorfan • Metocinamoks • Metilnaltrekson • Nalfurafin • Nalmefen • Nalmekson • Naloksazon • Naloksonazin • Nalokson • Nalokson benzoilhidrazon • Nalorfin • Naltrekson • Naltriben • Naltrindol • Norbinaltorfimin • Oksilorfan • S-alil-3-hidroksi-17-tioniamorfinan (SAHTM)