Benzokaina
|
Nazewnictwo | | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | 4-aminobenzoesan etylu | Inne nazwy i oznaczenia | farm. | Benzocainum[1] | inne | anestezyna, ester etylowy kwasu 4-aminobenzoesowego | |
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny | C9H11NO2 |
Masa molowa | 165,19 g/mol |
Wygląd | biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[2] |
Identyfikacja |
Numer CAS | 94-09-7 115008-66-7 (bromowodorek) 23239-88-5 (chlorowodorek) 37673-45-3 (mrówczan) 37673-46-4 (octan) |
PubChem | 2337 |
DrugBank | DB01086 |
SMILES | CCOC(=O)C1=CC=C(C=C1)N | |
InChI | InChI=1S/C9H11NO2/c1-2-12-9(11)7-3-5-8(10)6-4-7/h3-6H,2,10H2,1H3 | InChIKey | BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N | |
Właściwości | | Rozpuszczalność w wodzie | bardzo trudno[1] | w innych rozpuszczalnikach | etanol: łatwo[1] eter etylowy: łatwo[1] | | Temperatura topnienia | 89–92 °C[3][4][1] | Temperatura wrzenia | 310–311 °C[3][5] | logP | 1,86 | Kwasowość (pKa) | 2,508 | |
Niebezpieczeństwa | Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich | | Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów | Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). | | Europejskie oznakowanie substancji | oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne | Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). | | Temperatura zapłonu | 164 °C[5] | Temperatura samozapłonu | >450 °C[5] | Numer RTECS | DG2450000 | Dawka śmiertelna | LD50 1150 mg/kg (królik, doustnie) | |
Podobne związki |
Podobne związki | prokaina |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC | C05 AD03 D04 AB04 N01 BA05 R02 AD01 |
Farmakokinetyka | | Działanie | miejscowo znieczulające | |
Uwagi terapeutyczne | | Drogi podawania | miejscowo, podpoliczkowo, doustnie | |
| Multimedia w Wikimedia Commons | |
| Hasło w Wikisłowniku | |
Benzokaina, anestezyna (łac. Benzocainum, Anaesthesinum) – organiczny związek chemiczny, ester kwasu p-aminobenzoesowego (PABA) i etanolu stosowany jako środek znieczulający o działaniu miejscowym.
Działanie
Gdy receptor bólowy jest stymulowany przez bodziec progowy, następuje otwarcie kanałów jonowych dla jonów Na+, które wnikają do neurolemmy zgodnie z gradientem elektrochemicznym. Powstaje potencjał czynnościowy, który podąża wzdłuż neurytów i który przez mózg interpretowany jest jako ból.
Estry kwasu p-aminobenzoesowego blokują kanały dla jonów Na+ uniemożliwiając powstanie potencjału czynnościowego w komórce nerwowej.
Zastosowanie
Benzokaina, wraz z innymi estrami PABA, które wykazują podobne działanie anestetyczne (np. prokaina), jest składnikiem wielu preparatów łagodzących ból, stosowanych zewnętrznie w postaci maści, pudrów, żeli itp., a także wewnętrznie jako składnik tabletek lub aerozoli łagodzących ból gardła[6].
Przypisy
- ↑ a b c d e Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
- ↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
- ↑ a b Benzocaine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-03-09] (ang.).
- ↑ Benzocaine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01086 (ang.).
- ↑ a b c Department of Chemistry, The University of Akron: Benzocaine. [dostęp 2012-03-09]. (ang.).
- ↑ benzokaina. www.doz.pl. [dostęp 2015-03-24].
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
C05: Leki ochraniające ścianę naczyń
C05A – Leki stosowane zewnętrznie w leczeniu hemoroidów | C05AA – Preparaty zawierające kortykosteroidy | |
---|
C05AD – Preparaty zawierające środki miejscowo znieczulające | |
---|
C05AE – Preparaty miorelaksacyjne | |
---|
C05AX – Inne leki stosowane zewnętrznie w leczeniu hemoroidów | |
---|
|
---|
C05B – Leki stosowane w leczeniu żylaków | C05BA – Heparyny i heparynoidy do stosowania zewnętrznego | - heparynoid
- apolan sodu
- heparyna
- polisiarczan pentozanu
|
---|
C05BB – Leki obliterujące żylaki do podawania domiejscowego | |
---|
C05BX – Inne leki stosowane w leczeniu żylaków | |
---|
|
---|
C05C – Leki wpływające na elastyczność naczyń | C05CA – Bioflawonoidy | |
---|
C05CX – Inne leki wpływające na elastyczność naczyń | |
---|
|
---|
C05X – Inne leki leki ochraniające ścianę naczyń | C05XX – Inne leki leki ochraniające ścianę naczyń | |
---|
|
---|
D04: Leki przeciwświądowe, w tym przeciwhistaminowe, znieczulające itp.
D04A – Leki przeciwświądowe, w tym przeciwhistaminowe, znieczulające itp. | D04AA – Preparaty przeciwhistaminowe do stosowania zewnętrznego | |
---|
D04AB – Środki miejscowo znieczulające | |
---|
D04AX – Inne | |
---|
|
---|
N01: Leki znieczulające
N01A – Leki do znieczulenia ogólnego | N01AA – Etery | |
---|
N01AB – Chlorowcowane węglowodory | |
---|
N01AF – Barbiturany | |
---|
N01AG – Barbiturany w połączeniach z innymi lekami | |
---|
N01AH – Opioidy | |
---|
N01AX – Inne | |
---|
|
---|
N01B – Środki do znieczulenia miejscowego | |
---|
R02: Leki stosowane w chorobach gardła
R02AA – Środki antyseptyczne | |
---|
R02AB – Antybiotyki | |
---|
R02AD – Środki miejscowo znieczulające | |
---|
R02AX – Inne | |
---|