Bromoperydol

Bromoperydol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
4-[4-(4-bromofenylo)-4-hydroksypiperydyn-1-ylo]-1-(4-fluorofenylo)butan-1-on
Inne nazwy i oznaczenia
bromoperidol[1], bromoperydol[2]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C21H23BrFNO2

Masa molowa

420,32 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

10457-90-6

PubChem

2448

DrugBank

DB12401

SMILES
C1CN(CCC1(C2=CC=C(C=C2)Br)O)CCCC(=O)C3=CC=C(C=C3)F
InChI
InChI=1S/C21H23BrFNO2/c22-18-7-5-17(6-8-18)21(26)11-14-24(15-12-21)13-1-2-20(25)16-3-9-19(23)10-4-16/h3-10,26H,1-2,11-15H2
InChIKey
RKLNONIVDFXQRX-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Podobne związki
Podobne związki

haloperydol, trifluperydol

Klasyfikacja medyczna
ATC

N05AD06

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwpsychotyczne

Metabolizm

wątrobowy

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustna, domięśniowa

Multimedia w Wikimedia Commons

Bromoperydol, bromperidol, bromoperidol, bromperydol – organiczny związek chemiczny, pochodna butyrofenonu, stosowany jako lek przeciwpsychotyczny. Został opracowany przez Janssen Pharmaceutica w 1966 roku. Stosowany jest także w postaci długodziałającej (depot) jako dekanian bromoperydolu (ester kwasu dekanowego). Lek zarejestrowany jest w Niemczech, Włoszech, Argentynie, Danii, Luksemburgu, Belgii i Holandii[3][4]. Badania na zwierzętach i wstępne badania kliniczne prowadzone na przełomie lat 70. i 80. XX wieku wykazały wysoką wartość bromoperydolu jako leku przeciwpsychotycznego – był oceniany jako lepszy niż haloperydol[5][6][7]. Z przeglądu systematycznego badań klinicznych Cochrane Collaboration z roku 2012 wynika jednak, że dekanian bromoperydolu jest mniej skuteczny w leczeniu schizofrenii od dekanianu haloperydolu i flufenazyny[3].

Mechanizm działania

Profil receptorowy bromoperydolu[8][9]:

  • D2 (Ki = 1–2,1 nM)
  • D3 (Ki = 0,2–2,3 nM)
  • D4 (Ki = 48 nM)
  • M1 (Ki = 7600 nM)
  • M2 (Ki = 1800 nM)
  • M3 (Ki = 7140 nM)
  • M4 (Ki = 1700 nM)
  • M5 (Ki = 4800 nM)

Preparaty

Bromoperydol dostępny jest w niektórych krajach w postaci preparatów[4]:

  • Bromidol (Janssen – Dania)
  • Bromidol Depot (Janssen – Dania)
  • Bromodol (Janssen – Argentyna)
  • Bromodol Decanoato (Janssen – Argentyna)
  • Erodium (Armstrong – Argentyna)
  • Impromen (Janssen – Belgia, Niemcy, Luksemburg, Holandia; Formenti – Włochy)
  • Impromen decanoas (Janssen – Belgia, Luksemburg, Holandia)
  • Impromen Tropfen (Janssen – Niemcy)
  • Tesoprel (Thiemann – Niemcy)
  • Tesoprel Tropfen (Thiemann – Niemcy)

Przypisy

  1. ↑ C.J. Niemegeers, P.A. Janssen. Bromoperidol, a new potent neuroleptic of the butyrophenone series. Comparative pharmacology of bromoperidol and haloperidol. „Arzneimittelforschung”. 24 (1), s. 45–52, 1974. PMID: 4406109. 
  2. ↑ Haloperydol. poradnikpacjenta.info. [dostęp 2014-04-01].
  3. ↑ a b M. Purgato, C.E. Adams. Bromperidol decanoate (depot) for schizophrenia. „Cochrane Database of Systematic Reviews”. 11, s. CD001719, 2012. DOI: 10.1002/14651858.CD001719.pub4. PMID: 23152208. 
  4. ↑ a b Index Nominum 2000: International Drug Directory. Stuttgart: Medpharm Scientific Publishers, 2000, s. 138. ISBN 3-88763-075-0.
  5. ↑ W. Pöldinger, E. Bures, H. Haage. Clinical study with bromperidol, a new butyrophenone derivative. „International Pharmacopsychiatry”. 12 (1), s. 20–24, 1977. PMID: 873716. 
  6. ↑ W. Pöldinger, E. Bures, H. Haage. Double-blind study with two butyrophenone derivatives: Bromperidol vs. haloperidol. „International Pharmacopsychiatry”. 12 (3), s. 184–192, 1977. PMID: 334688. 
  7. ↑ B. Dubinsky, J.L. McGuire, C.J. Niemegeers, P.A. Janssen i inni. Bromperidol, a new butyrophenone neuroleptic: A review. „Psychopharmacology”. 78 (1), s. 1–7, 1982. DOI: 10.1007/BF00470578. PMID: 6128755. 
  8. ↑ C. Bolden, B. Cusack, E. Richelson. Antagonism by antimuscarinic and neuroleptic compounds at the five cloned human muscarinic cholinergic receptors expressed in Chinese hamster ovary cells. „Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics”. 260 (2), s. 576–580, 1992. PMID: 1346637. 
  9. ↑ E.S. Burstein, J. Ma, S. Wong, Y. Gao i inni. Intrinsic efficacy of antipsychotics at human D2, D3, and D4 dopamine receptors: identification of the clozapine metabolite N-desmethylclozapine as a D2/D3 partial agonist. „Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics”. 315 (3), s. 1278–1287, 2005. DOI: 10.1124/jpet.105.092155. PMID: 16135699. 

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
N05: Leki psycholeptyczne
N05A – Leki przeciwpsychotyczne
N05AA – Pochodne fenotiazyny
z łańcuchem alifatycznym
N05AB – Pochodne fenotiazyny
z grupą piperazynową
N05AC – Pochodne fenotiazyny
z grupą piperydynową
N05AD – Pochodne butyrofenonu
N05AE – Pochodne indolu
N05AF – Pochodne tioksantenu
N05AG – Pochodne difenylobutylopiperydyny
N05AH – Pochodne diazepiny,
oksazepiny i tiazepiny
N05AL – Benzamidy
N05AN – Sole litu
N05AX – Inne
N05B – Anksjolityki
N05BA – Pochodne benzodiazepin
N05BB – Pochodne difenylometanu
N05BC – Karbaminiany
N05BD – Pochodne dibenzobicyklooktadienu
  • benzoktamina
N05BE – Pochodne azaspirodekanodionu
N05BX – Inne
N05C – Leki nasenne i uspokajające
N05CA – Barbiturany
N05CC – Aldehydy i ich pochodne
N05CD – Pochodne benzodiazepiny
N05CE – Pochodne piperynodionu
N05CF – Cyklopirolony
N05CH – Agonisty receptora melatoninowego
N05CJ – Antagonisty receptora oreksynowego
  • suworeksant
  • lemboreksant
  • daridoreksant
N05CM – Inne
N05CX – Preparaty złożone zawierające leki nasenne
i uspokajające, z wyłączeniem barbituranów