Guanetydyna
|
Nazewnictwo | | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | 2-[2-(azokan-1-ylo)etylo]guanidyna | Inne nazwy i oznaczenia | łac. guanethidini monosulfas (siarczan guanetydyny) | |
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny | C10H22N4 |
Masa molowa | 198,31 g/mol |
Wygląd | białe kryształy (po krystalizacji z metanolu)[1] |
Identyfikacja |
Numer CAS | 55-65-2 14920-15-1 (bis(siarczan)) 60-02-6 (hemisiarczan) 645-43-2 (monosiarczan) |
PubChem | 3518 |
DrugBank | DB01170 |
SMILES | C1CCCN(CCC1)CCN=C(N)N | |
InChI | InChI=1S/C10H22N4/c11-10(12)13-6-9-14-7-4-2-1-3-5-8-14/h1-9H2,(H4,11,12,13) | InChIKey | ACGDKVXYNVEAGU-UHFFFAOYSA-N | |
Właściwości | | Temperatura topnienia | 226 °C[1] | |
Niebezpieczeństwa | Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów | Na podstawie podanego źródła[2] siarczan guanetydyny | | | Zwroty H | H302 | Zwroty P | P301+P312+P330 | | NFPA 704 | Na podstawie podanego źródła[4] | | | | Numer RTECS | MF2975000 | Dawka śmiertelna | LD50 1050 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[3] | |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC | C02CC02, S01EX01, C02LF01 |
Farmakokinetyka | | Działanie | hipotensyjne | Procent wchłaniania | 30% | Okres półtrwania | ∼30 h | |
| Multimedia w Wikimedia Commons | |
Guanetydyna (łac. guanethidinum) – organiczny związek chemiczny z grupy pochodnych guanidyny o działaniu hipotensyjnym. Stosowany jako lek z grupy sympatolityków. Hamuje pozazwojowe neurony adrenergiczne układu współczulnego wpływając na zahamowanie uwalniania noradrenaliny do szczeliny synaptycznej oraz hamuje jej magazynowanie w pęcherzykach synaptycznych, zachowując się jak fałszywy przekaźnik. Maleje aktywność reninowa osocza, wskutek zwiększenia objętości płynów krążących (co jest wynikiem zmniejszenia przesączania kłębuszkowego i rozszerzenia naczyń). Może to osłabić hipotensyjne działanie leku i być przyczyną obrzęków.
W pierwszej fazie działania guanetydyna wywołuje wzrost ciśnienia (uwalnianie noradrenaliny wypieranej z pęcherzyków synaptycznych), stopniowo jednak ciśnienie spada wskutek narastającego upośledzenia czynności neuronów współczulnych. Długotrwałe podawanie leku prowadzi do powstania nadwrażliwości receptorów postsynaptycznych – dlatego nie należy nagle przerywać podawania guanetydyny.
Zastosowanie
Guanetydyna jest niemal zupełnie pozbawiona działania ośrodkowego a jej silne działanie jest wykorzystywane na ogół w ciężkich postaciach nadciśnienia. Jej działanie jest długotrwałe; występuje wyraźnie zaznaczona hipotensja ortostatyczna. Trzeba podkreślić duże indywidualne zróżnicowanie wrażliwości na lek, wynikające w znacznej mierze ze słabego (30%) wchłaniania z przewodu pokarmowego.
Działanie hipotensyjne narasta w ciągu kilku dni i utrzymuje się przez kilka dni po zaprzestaniu podawania leku. Optymalna dawka dzienna wynosi 20–50 mg, leczenie należy rozpoczynać od dawek mniejszych (zmniejsza to nasilenie początkowej fazy hipertensyjnej).
Interakcje
Działanie guanetydyny jest osłabione lub znoszone przez leki hamujące błonowy transport leku i jego wnikanie do komórek. Działają tak przede wszystkim trójpierścieniowe leki przeciwdepresyjne, neuroleptyczne z grupy fenotiazyny, sympatykomimetyczne z grupy amfetaminy. Inhibitory MAO mogą doprowadzić do odwrócenia działania guanetydyny w wyniku zniesienia wewnątrzneuronalnego metabolizmu noradrenaliny.
Przypisy
- ↑ a b David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-270, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- ↑ Guanethidine Monosulfate, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 12 października 2019, numer katalogowy: 1301801 [dostęp 2022-08-17] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Guanethidine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2010-11-06] (ang.).
- ↑ Guanethidine Monosulfate [online], karta charakterystyki produktu Sciencelab.com, 10 września 2005, numer katalogowy: SLG1396, SLG1897 [zarchiwizowane z adresu 2015-04-25] . Brak numerów stron w książce
Bibliografia
- WojciechW. Kostowski WojciechW., Zbigniew S.Z.S. Herman Zbigniew S.Z.S., Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy, wyd. 3, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569, ISBN 83-200-3352-7 .
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
C02: Leki stosowane w chorobie nadciśnieniowej
C02A – Leki adrenolityczne działające ośrodkowo | C02AA – Alkaloidy Rauvolfia serpentina | - rescynamina
- rezerpina
- dezerpidyna
- metozerpidyna
- bietazerpina
|
---|
C02AB – Metyldopa | |
---|
C02AC – Agonisty receptora imidazolowego | |
---|
|
---|
C02B – Leki antyadrenergiczne, blokujące zwoje nerwowe | C02BA – Pochodne siarkowe | |
---|
C02BB – Aminy drugo- i czwartorzędowe | |
---|
|
---|
C02C – Leki adrenolityczne działające obwodowo | C02CA – Leki blokujące receptory α-adrenergiczne | |
---|
C02CB – Pochodne guanidyny | - betanidyna
- guanetedyna
- guanoksan
- debryzochina
- guanoklor
- guanazodyna
- guanoksabenz
|
---|
|
---|
C02D – Leki działające na mięśnie gładkie naczyń | C02DA – Pochodne tiazydowe | |
---|
C02DB – Pochodne hydrazynoftalazyny | |
---|
C02DC – Pochodne pirymidyny | |
---|
C02DD – Pochodne nitroprusydku | |
---|
C02DG – Pochodne guanidyny | |
---|
|
---|
C02K – Inne leki hipotensyjne | C02KA – Alkaloidy (z wyłączeniem alkaloidów Rauvolfia serpentina) | |
---|
C02KB – Inhibitory hydroksylazy tyrozynowej | |
---|
C02KC – Inhibitory MAO | |
---|
C02KD – Antagonisty seryny | |
---|
C02KN – Inne leki hipotensyjne | |
---|
C02KX – Leki stosowane w nadciśnieniu płucnym | |
---|
|
---|
C02L – Leki hipotensyjne w połączeniu z lekami moczopędnymi | C02LA – Alkaloidy Rauvolfia serpentina w połączeniach z lekami moczopędnymi | - rezerpina
- rescynamina
- dezerpidyna
- metozerpidyna
- bietazerpina
- korzeń Rauvolfia serpentina
- syrosynkopina
|
---|
C02LB – Metyldopa w połączeniach z lekami moczopędnymi | |
---|
C02LC – Agonisty receptora imidazolinowego w połączeniach z lekami moczopędnymi | |
---|
C02LE – Leki blokujące receptor α-adrenergiczny w połączeniach z lekami moczopędnymi | |
---|
C02LF – Pochodne guanidyny w połączeniach z lekami moczopędnymi | |
---|
C02LG – Pochodne hydrazynoftalazyny w połączeniach z lekami moczopędnymi | |
---|
C02LK – Alkaloidy (z wyłączeniem alkaloidów Rauvolfia serpentina) w połączeniach z lekami moczopędnymi | |
---|
C02LL – Inhibitory MAO w połączeniach z lekami moczopędnymi | |
---|
C02LX – Inne leki hipotensyjne w połączeniach z lekami moczopędnymi | |
---|
|
---|
S01: Leki oftalmologiczne
S01A – Leki stosowane w zakażeniach oczu | S01AA – Antybiotyki | |
---|
S01AB – Sulfonamidy | |
---|
S01AD – Preparaty przeciwwirusowe | |
---|
S01AE – Fluorochinolony | |
---|
S01AX – Inne | |
---|
|
---|
S01B – Leki przeciwzapalne | S01BA – Kortykosteroidy | |
---|
S01BB – Kortykosteroidy w połączeniach z lekami rozszerzającymi źrenice | |
---|
S01BC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne | |
---|
|
---|
S01C – Połączenia leków przeciwzapalnych z przeciwinfekcyjnymi | S01CA – Połączenia kortykosteroidów z lekami przeciwinfekcyjnymi | |
---|
S01CB – Połączenia kortykosteroidów, leków przeciwinfekcyjnych i leków rozszerzających źrenice | |
---|
S01CC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne w połączeniach z lekami przeciwinfekcyjnymi | |
---|
|
---|
S01E – Leki stosowane w jaskrze i zwężające źrenicę | S01EA – Sympatykomimetyki stosowane w jaskrze | |
---|
S01EB – Parasympatykomimetyki | |
---|
S01EC – Inhibitory anhydrazy węglanowej | |
---|
S01ED – Leki β-adrenolityczne | |
---|
S01EE – Analogi prostaglandyn | |
---|
S01EX – Inne | - guanetydyna
- dapiprazol
- netarsudyl
- omidenepag
- rypasudyl
|
---|
|
---|
S01F – Leki rozszerzające źrenicę | S01FA – Preparaty przeciwcholinergiczne | |
---|
S01FB – Preparaty sympatykomimetyczne (bez preparatów stosowanych w jaskrze) | |
---|
|
---|
S01G – Leki zmniejszające przekrwienie oraz przeciwalergiczne | |
---|
S01H – Środki znieczulające miejscowo | |
---|
S01J – Preparaty diagnostyczne | |
---|
S01K – Preparaty pomocnicze w chirurgii oka | S01KA – Substancje wiskoelastyczne | |
---|
S01KX – Inne | |
---|
|
---|
S01L – Leki stosowane w leczeniu zaburzeń naczyniowych oka | S01LA – Leki przeciwneowaskularyzacyjne | |
---|
|
---|
S01X – Pozostałe leki oftalmologiczne | S01XA – Inne preparaty oftalmologiczne | |
---|
|
---|