Acetylocysteina
|
Nazewnictwo | | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | kwas (2R)-2-acetyloamino-3-sulfanylopropanowy | Inne nazwy i oznaczenia | farm. | łac. acetylcysteinum[1] | inne | kwas (R)-2-acetamido-3-merkaptopropionowy, N-acetylocysteina, N-acetylo-L-cysteina, kwas merkapturowy, ACC, NAC | |
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny | C5H9NO3S |
Masa molowa | 163,19 g/mol |
Wygląd | biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[1] |
Identyfikacja |
Numer CAS | 616-91-1 128645-11-4 (sól cynkowa) 18829-79-3 (chlorowodorek) 19542-74-6 (sól sodowa) 26117-28-2 (D-izomer) 50807-78-8 (sól amonowa) 63664-54-0 (sól disodowa) 7218-04-4 (racemat) |
PubChem | 12035 |
DrugBank | DB06151 |
InChI | InChI=1S/C5H9NO3S/c1-3(7)6-4(2-10)5(8)9/h4,10H,2H2,1H3,(H,6,7)(H,8,9)/t4-/m0/s1 | InChIKey | PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N | |
Właściwości | | Rozpuszczalność | dobrze rozpuszczalna w etanolu, praktycznie nierozpuszczalna w dichlorometanie[1] | | Temperatura topnienia | 109,5 °C[3] | Kwasowość (pKa) | 9,52[2] | |
Niebezpieczeństwa | Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-30] | | Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów | Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[4]. | | NFPA 704 | Na podstawie podanego źródła[5] | | | | Numer RTECS | HA1660000 | Dawka śmiertelna | LD50 5050 mg/kg (szczur, doustnie) | |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC | R05CB01, S01XA08, V03AB23 |
Stosowanie w ciąży | kategoria B |
|
Uwagi terapeutyczne | | Drogi podawania | wziewnie, dożylnie, doustnie | |
| Multimedia w Wikimedia Commons | |
Acetylocysteina, ACC (łac. acetylcysteinum) – organiczny związek chemiczny, N-acetylowa pochodna L-cysteiny o działaniu mukolitycznym. Stosowana także w postaci soli sodowej.
Mechanizm działania
Zmniejszają lepkość wydzieliny poprzez rozrywanie wiązań disiarczkowych w polipeptydach śluzu, z utworzeniem produktów o zwiększonej hydrofilowości[6]. Usprawnia również czynność nabłonka oddechowego odpowiedzialnego za usuwanie nadmiaru wydzieliny w drogach oddechowych[potrzebny przypis].
Wskazania
Ostre i przewlekłe zapalenie oskrzeli i mukowiscydoza. Jest też stosowana jako antidotum w przypadku zatruć paracetamolem, inaktywuje jego toksyczne metabolity (głównie N-acetylo-p-benzochinoiminę) i utrzymuje prawidłowy poziom glutationu w wątrobie[6]. W niektórych badaniach wykazano, że podawanie acetylocysteiny zmniejsza ryzyko nefropatii wywołanej środkami kontrastowymi[7], jednakże wyniki innych badań podają to w wątpliwość[8][9].
Działania niepożądane
Nieprzyjemny smak w ustach po inhalacji, podrażnienie błon śluzowych nosa i gardła.
Po zastosowaniu niewłaściwych dawek leku: rzadko może dojść do skurczu oskrzeli (szczególnie u chorych na dychawicę oskrzelową), nudności, wymioty, gorączka, dreszcze, wodnisty wyciek z nosa.
Preparaty
Dostępna w formie tabletek, tabletek musujących, granulatu lub proszku do przygotowania roztworu oraz roztworu. Preparaty dostępne w Polsce w 2019 r.: ACC, Acetylcysteine (Rp), Fluimucil, Muccosinal, Mufluil Forte, Nacecis i Tussicom (Rp)[10].
Zobacz też
Przypisy
- ↑ a b c Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
- ↑ Acetylcysteine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB06151 (ang.).
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-6, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ N-Acetyl-L-cysteine (nr PHR1098) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ N-Acetyl-L-cysteine (nr PHR1098) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Acetylocysteina, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2019-10-31] .
- ↑ JanJ. Sochman JanJ., BarboraB. Krizova BarboraB., Prevention of contrast agent-induced renal impairment in patients with chronic renal insufficiency and heart disease by high-dose intravenous N-acetylcysteine: a pilot-ministudy, „Kardiologia Polska”, 6 (64), 2006, s. 559–564, PMID: 16810570 [dostęp 2019-10-31] [zarchiwizowane z adresu 2016-06-02] .
- ↑ MinerM. SE. MinerM. i inni, N-Acetylcysteine reduces contrast-associated nephropathy but not clinical events during long-term follow-up, „American Heart Journal”, 4 (148), 2004, s. 690–695, DOI: 10.1016/j.ahj.2004.05.015, PMID: 15459602 .
- ↑ U.U. Hoffmann U.U. i inni, The value of N-acetylcysteine in the prevention of radiocontrast agent-induced nephropathy seems questionable, „Journal of the American Society of Nephrology”, 2 (15), 2004, s. 407–410, DOI: 10.1097/01.ASN.0000106780.14856.55, PMID: 14747387 .a?
- ↑ Acetylocysteina, [w:] Indeks Leków MP, lista preparatów, Medycyna Praktyczna [dostęp 2019-10-31] .
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
R05: Leki stosowane w kaszlu i przeziębieniu
R05C – Leki wykrztuśne | |
---|
R05D – Leki przeciwkaszlowe | R05DA – Alkaloidy opium i ich pochodne | |
---|
R05DB – Inne | - benzonatat
- benproperyna
- klobutynol
- izoaminil
- pentoksyweryna
- oksolamina
- okseladyna
- klofedanol
- pipazetat
- bromek bibenzonium
- butamirat
- fedrylat
- zipeprol
- dibunat
- droksypropina
- prenoksdiazyna
- dropropizyna
- kloperastyna
- meprotyksol
- piperydion
- morklofon
- typepidyna
- nepinalon
- lewodropropizyna
- dimetoksanat
- gefapiksant
|
---|
|
---|
S01: Leki oftalmologiczne
S01A – Leki stosowane w zakażeniach oczu | S01AA – Antybiotyki | |
---|
S01AB – Sulfonamidy | |
---|
S01AD – Preparaty przeciwwirusowe | |
---|
S01AE – Fluorochinolony | |
---|
S01AX – Inne | |
---|
|
---|
S01B – Leki przeciwzapalne | S01BA – Kortykosteroidy | |
---|
S01BB – Kortykosteroidy w połączeniach z lekami rozszerzającymi źrenice | |
---|
S01BC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne | |
---|
|
---|
S01C – Połączenia leków przeciwzapalnych z przeciwinfekcyjnymi | S01CA – Połączenia kortykosteroidów z lekami przeciwinfekcyjnymi | |
---|
S01CB – Połączenia kortykosteroidów, leków przeciwinfekcyjnych i leków rozszerzających źrenice | |
---|
S01CC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne w połączeniach z lekami przeciwinfekcyjnymi | |
---|
|
---|
S01E – Leki stosowane w jaskrze i zwężające źrenicę | S01EA – Sympatykomimetyki stosowane w jaskrze | |
---|
S01EB – Parasympatykomimetyki | |
---|
S01EC – Inhibitory anhydrazy węglanowej | |
---|
S01ED – Leki β-adrenolityczne | |
---|
S01EE – Analogi prostaglandyn | |
---|
S01EX – Inne | |
---|
|
---|
S01F – Leki rozszerzające źrenicę | S01FA – Preparaty przeciwcholinergiczne | |
---|
S01FB – Preparaty sympatykomimetyczne (bez preparatów stosowanych w jaskrze) | |
---|
|
---|
S01G – Leki zmniejszające przekrwienie oraz przeciwalergiczne | |
---|
S01H – Środki znieczulające miejscowo | |
---|
S01J – Preparaty diagnostyczne | |
---|
S01K – Preparaty pomocnicze w chirurgii oka | S01KA – Substancje wiskoelastyczne | |
---|
S01KX – Inne | |
---|
|
---|
S01L – Leki stosowane w leczeniu zaburzeń naczyniowych oka | S01LA – Leki przeciwneowaskularyzacyjne | |
---|
|
---|
S01X – Pozostałe leki oftalmologiczne | S01XA – Inne preparaty oftalmologiczne | |
---|
|
---|
V03: Pozostałe środki lecznicze
V03AB – Odtrutki | |
---|
V03AC – Czynniki wiążące żelazo | |
---|
V03AE – Leki stosowane w leczeniu hiperkaliemii i hiperfosfatemii | - sulfonian polistyrenu
- sewelamer
- węglan lantanu
- octan wapnia
- węglan magnezu
- cukrożelazowy tlenowodorotlenek
- bezwodny octan wapnia
- cytrynian żelaza(III)
- patiromer wapnia
- cyklokrzemian sodowo-cyrkonowy
|
---|
V03AF – Leki zmniejszające toksyczność leków przeciwnowotworowych | |
---|
V03AG – Leki stosowane w hiperkalcemii | |
---|
V03AH – Leki stosowane w hipoglikemii | |
---|
V03AN – Gazy medyczne | |
---|
V03AX – Inne produkty terapeutyczne | - nalfurafina
- kobicystat
- difelikefalina
|
---|
V03AZ – Leki hamujące przewodzenie nerwowe | |
---|