Meskalin |
|
|
Klinički podaci |
AHFS/Drugs.com | Monografija |
Identifikatori |
CAS broj | 54-04-6 |
ATC kod | nije dodeljen |
PubChem[1][2] | 4076 |
ChemSpider[3] | 3934 |
UNII | RHO99102VC Y |
KEGG[4] | C06546 Y |
ChEBI | CHEBI:28346 Y |
ChEMBL[5] | CHEMBL26687 Y |
Hemijski podaci |
Formula | C11H17NO3 |
Mol. masa | 211,258 |
SMILES | eMolekuli & PubHem |
InChI | InChI=1S/C11H17NO3/c1-13-9-6-8(4-5-12)7-10(14-2)11(9)15-3/h6-7H,4-5,12H2,1-3H3 Key: RHCSKNNOAZULRK-UHFFFAOYSA-N Y | |
Sinonimi | 3,4,5-trimethoxyphenethylamine |
Fizički podaci |
Tačka topljenja | 35 °C (95 °F) |
Tačka ključanja | 180 °C (356 °F) |
Farmakoinformacioni podaci |
Trudnoća | ? |
Pravni status | |
Meskalin (3,4,5-trimetoksifeniletilamin) je halucinogeni alkaloid iz skupine feniletilamina.
Prirodno se nalazi u peyote kaktusu (Lophophora williamsii), San Pedro kaktusu (Echinopsis pachanoi), u Echinopsis peruvian (direktni prijevod: Peruanski baklja kaktus), kao i u drugim članovima roda Cactaceae. Nešto malo meskalina nalazi se i u određenim članovima roda Fabaceae uključujući Acacia berlandieri.
Nijemac Arthur Heffter prvi je izolirao meskalin 1897. godine, a Ernst Spath prvi ga je sintetizirao 1919. godine.
Povijest
Već od prvih dana kontakta između Europe i Amerike, kod tamošnjih Američkih domorodaca zabilježena je uporaba peyote kaktusa u religijskim/spiritualnim ceremonijama, i to plemena Huichol, Tarahumara, i drugi i na sjeverozapadu Carrizo Indijanci iz Meksika koji su ga na sjever preko Rio Grande prenesli među Komanče odakle se rašririo među mnogim plemenima zapadnog i jugozapadnog SAD-a. Drugi kaktusi poput San Pedra korišteni su u različitim regijama od Perua do Ekvadora.
Utjecaj
U tradicionalnoj pripremi peyote se odrezan od korijena suši i priprema u obliku diska. Zatim se takav žvače ili otopi u vodi. Okus samog kaktusa je gorak. Efektivna doza za čovjeka je od 0.3 - 0.5 grama čistog meskalina, efekt takve doze traje i do 12 sati. Halucinacije se javljaju i pri dozi od 300-600 miligrama, što je ekvivalent odprilike 20 meskalin diskova. Konzument ima vizualne halucinacije i promjenjeno stanje svijesti, često se osjeća ugoda a i shvaćanje postaje izraženije. Mogu se javiti i osjećaj anksioznosti ili intenzivne averzije. Kao i kod većine psihodeličnih halucinogena, meskalin ne izaziva fizičku ovisnost. Meskalin koji sadrži kakti može izazvati jaka povraćanja i mučnine, što ja također važan dio tradicionalne domorodačke kulture ili šamanske ceremonije, što se smatra "čišćenjem".
Farmakologija
Smatra se da meskalin, zajedno sa LSD-om, Psilocibinom, 5-meo-DMT-om i triptaminom veže za 5-HT receptor, točnije za 5-HT2A receptor
LD50 vrijednosti:
- Kristal: 212 mg/kg (miš)
- Kristal: 132 mg/kg (štakor)
Meskalin je 1000-3000 puta manje snažan u usporedbi s LSD-om, i 30 puta manje u usporedbi sa psilocibinom. Pola doze je izlučeno iz organizma već nakon 6 sati, a neke studije pokazuju da meskalin nije niti metaboliziran prije izlučivanja. Tolerancija se i čestom uporabom teško razvija.
Osobine
Analozi
Meskalin ima mnogo analoga, neki od njih su: izomeskalin, eskalin, proskalin, buskalin, feneskalin, asimbeskalin, metaeskalin, tiomeskalin, tioeskalin.
Reference
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
- ↑ Ghose, A.K., Viswanadhan V.N., and Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A 102: 3762-3772. DOI:10.1021/jp980230o.
- ↑ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE. (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488-1493. DOI:10.1021/ci000392t. PMID 11749573.
- ↑ Ertl P., Rohde B., Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714-3717. DOI:10.1021/jm000942e. PMID 11020286.
Literatura
- Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 izd.). New York: McGraw-Hill. DOI:10.1036/0071422803. ISBN 0-07-135469-7.
- Thomas L. Lemke, David A. Williams, ur. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6 izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0-7817-6879-9.
Povezano
Vanjske veze
Meskalin na Wikimedijinoj ostavi
- Meskalin na Erowidu[mrtav link]
- Mescaline
Ligandi 5-HT1 receptora |
---|
5-HT1A | Agonisti: Azapironi: Alnespiron • Binospiron • Buspiron • Enilospiron • Eptapiron • Gepiron • Ipsapiron • Perospiron • Revospiron • Tandospiron • Tiospiron • Umespiron • Zalospiron; Antidepresivi: Etoperidon • Nefazodon • Trazodon; Antipsihotici: Aripiprazol • Asenapin • Klozapin • Kvetiapin • Ziprasidon; Ergolini: Dihidroergotamin • Ergotamin • Lisurid • Metisergid • LSD; Triptamini: 5-CT • 5-MeO-DMT • 5-MT • Bufotenin • DMT • Indorenat • Psilocin • Psilocibin; Drugi: 8-OH-DPAT • Adatanserin • Bay R 1531 • Befiradol • BMY-14802 • Kanabidiol • Dimemebfe • Ebalzotan • Eltoprazin • F-11,461 • F-12,826 • F-13,714 • F-14,679 • F-15,063 • F-15,599 • Flesinoksan • Flibanserin • Lesopitron • Lu AA21004 • LY-293,284 • LY-301,317 • MKC-242 • NBUMP • Osemozotan • Oksaflozan • Pardoprunoks • Piklozotan • Rauvolscin • Repinotan • Roksindol • RU-24,969 • S 14,506 • S-14,671 • S-15,535 • Sarizotan • SSR-181,507 • Sunepitron • U-92,016-A • Urapidil • Vilazodon • Ksaliproden • JohimbinAntagonisti: Antipsihotici: Iloperidon • Risperidon • Sertindol; Beta blokatori: Alprenolol • Cianopindolol • Jodocianopindolol • Oksprenolol • Pindobind • Pindolol • Propranolol • Tertatolol; Drugi: AV965 • BMY-7,378 • CSP-2503 • Dotarizin • Flopropion • GR-46611 • Isamoltan • Lekozotan • Metitepin/Metiotepin • MPPF • NAN-190 • PRX-00023 • Robalzotan • S-15535 • SB-649,915 • SDZ 216-525 • Spiperon • Spiramid • Spiroksatrin • UH-301 • WAY-100,135 • WAY-100,635 • Ksilamidin |
---|
5-HT1B | |
---|
5-HT1D | Agonisti: Lisergamidi: Dihidroergotamin • Metisergid; Triptani: Almotriptan • Avitriptan • Eletriptan • Frovatriptan • Naratriptan • Rizatriptan • Sumatriptan • Zolmitriptan; Triptamini: 5-CT • 5-Etil-DMT • 5-MT • 5-(Noniloksi)triptamin; Drugi: CP-135,807 • CP-286,601 • GR-46611 • L-694,247 • L-772,405 • PNU-109,291 • PNU-142,633Antagonisti: Lisergamidi: Metergolin; Drugi: Alniditan • BRL-15,572 • Elzasonan • GR-127,935 • Ketanserin • LY-310,762 • LY-367,642 • LY-456,219 • LY-456,220 • Metitepin/Metiotepin • Ritanserin • Johimbin • Ziprasidon |
---|
5-HT1E | |
---|
5-HT1F | |
---|
|
|
Ligandi 5-HT2 receptora |
---|
5-HT2A | |
---|
5-HT2B | |
---|
5-HT2C | Agonisti: Fenetilamini: 2C-B • 2C-E • 2C-I • 2C-T-2 • 2C-T-7 • 2C-T-21 • DOB • DOC • DOI • DOM • MDA • MDMA • Meskalin; Piperazini: Aripiprazol • mCPP • TFMPP; Triptamini: 5-CT • 5-MeO-α-ET • 5-MeO-α-MT • 5-MeO-DET • 5-MeO-DiPT • 5-MeO-DMT • 5-MeO-DPT • 5-MT • α-ET • α-Metil-5-HT • α-MT • Bufotenin • DET • DiPT • DMT • DPT • Psilocin • Psilocibin; Drugi: A-372,159 • AL-38022A • CP-809,101 • Dimemebfe • Lorkaserin• Medifoksamin • MK-212 • Org 12,962 • ORG-37,684 • Oksaflozan • PNU-22394 • Ro60-0175 • Ro60-0213 • Vabicaserin • WAY-629 • WAY-161,503 • YM-348Antagonisti: Atipični antipsihotici: Klozapin • Iloperidon • Melperon • Olanzapin • Paliperidon • Pimozid • Hetiapin • Risperidon • Sertindol • Ziprasidon • Zotepin; Tipični antipsihotici: Hlorpromazin • Loksapin • Pipamperon; Antidepresivi: Agomelatin • Amitriptilin • Amoksapin • Aptazapin • Etoperidon • Fluoksetin • Mianserin • Mirtazapin • Nefazodon • Nortriptilin • Trazodon; Drugi: Adatanserin • Cinanserin • Ciproheptadin • Deramciklan • Dotarizin • Eltoprazin • Esmirtazapin • FR-260,010 • Ketanserin • Ketotifen • Latrepirdin • Lu AA24530 • Metitepin/Metiotepin • Metisergid • Pizotifen • Ritanserin • RS-102,221 • S-14,671 • SB-200,646 • SB-206,553 • SB-221,284 • SB-228,357 • SB-242,084 • SB-243,213 • SDZ SER-082 • Ksilamidin |
---|
|
|
Ligandi 5-HT3, 5-HT4, 5-HT5, 5-HT6, i 5-HT7 receptora |
---|
5-HT3 | |
---|
5-HT4 | |
---|
5-HT5A | |
---|
5-HT6 | Agonisti: Lisergamidi: Dihidroergotamin • Ergotamin • Lisurid • LSD • Mesulergin • Metergolin • Metisergid; Triptamini: 2-Metil-5-HT • 5-BT • 5-CT • 5-MT • Bufotenin • E-6801 • E-6837 • EMD-386,088 • EMDT • LY-586,713 • N-Metil-5-HT • Triptamin; Drugi: WAY-181,187 • WAY-208,466Antagonisti: Antidepresanti: Amitriptilin • Amoksapin • Klomipramin • Doksepin • Mianserin • Nortriptilin; Atipični antipsihotici: Aripiprazol • Asenapin • Klozapin • Fluperlapin • Iloperidon • Olanzapin • Tiospiron; Tipični antipsihotici: Hlorpromazin • Loksapin; Drugi: BGC20-760 • BVT-5182 • BVT-74316 • EGIS-12,233 • GW-742,457 • Ketanserin • Latrepirdin • Lu AE58054 • Metitepin/Metiotepin • MS-245 • PRX-07034 • Ritanserin • Ro04-6790 • Ro 63-0563 • SB-258,585 • SB-271,046 • SB-357,134 • SB-399,885 • SB-742,457 |
---|
5-HT7 | Agonisti: Lisergamidi: LSD; Triptamini: 5-CT • 5-MT • Bufotenin; Drugi: 8-OH-DPAT • AS-19 • Bifeprunoks • LP-12 • LP-44 • RU-24,969 • SarizotanAntagonisti: Lisergamidi: 2-Bromo-LSD • Bromokriptin • Dihidroergotamin • Ergotamin • Mesulergin • Metergolin • Metisergid; Antidepresanti: Amitriptilin • Amoksapin • Klomipramin • Imipramin • Maprotilin • Mianserin; Atipični antipsihotici: Amisulprid • Aripiprazol • Klozapin • Olanzapin • Risperidon • Sertindol • Tiospiron • Ziprasidon • Zotepin; Tipični antipsihotici: Hlorpromazin • Loksapin; Drugi: Butaklamol • EGIS-12,233 • Ketanserin • LY-215,840 • Metitepin/Metiotepin • Pimozid • Ritanserin • SB-258,719 • SB-258,741 • SB-269,970 • SB-656,104 • SB-656,104-A • SB-691,673 • SLV-313 • SLV-314 • Spiperon • SSR-181,507 |
---|
|
|
|
|
|
|