Olanzapin
![]() | |||
![]() | |||
(IUPAC) ime | |||
---|---|---|---|
2-metil-4-(4-metil-1-piperazinil)-10H-tieno[2,3-b][1,5]benzodiazepin | |||
Klinički podaci | |||
Robne marke | Zipreksa | ||
AHFS/Drugs.com | Monografija | ||
MedlinePlus | a601213 | ||
Identifikatori | |||
CAS broj | 132539-06-1 | ||
ATC kod | N05AH03 | ||
PubChem[1][2] | 4585 | ||
DrugBank | DB00334 | ||
ChemSpider[3] | 10442212 | ||
UNII | N7U69T4SZR ![]() | ||
KEGG[4] | D00454 ![]() | ||
ChEBI | CHEBI:7735 ![]() | ||
ChEMBL[5] | CHEMBL715 ![]() | ||
Hemijski podaci | |||
Formula | C17H20N4S | ||
Mol. masa | 312,439 | ||
SMILES | eMolekuli & PubHem | ||
| |||
Fizički podaci | |||
Tačka topljenja | 195 °C (383 °F) | ||
Rastvorljivost u voda | Nije rastvoran u vodi mg/mL (20 °C) | ||
Farmakokinetički podaci | |||
Bioraspoloživost | 87% [6] | ||
Metabolizam | Hepatički (direktna glukuronidacija oksidacije posredovane CYP-om) | ||
Poluvreme eliminacije | 21–54 sata | ||
Izlučivanje | urin 57%, izmet 30% | ||
Farmakoinformacioni podaci | |||
Trudnoća | ? | ||
Pravni status | ℞ Prescription only | ||
Način primene | oralno, intramuskularno |
Olanzapin (Zipreksa ili u kombinaciji sa fluoksetinom Simbiaks) je atipični antipsihotik, koji je FDA odobrila za tretman šizofrenije i bipolarnog poremećaja.[7] Olanzapin je strukturno sličan sa klozapinom, ali je klasifikovan kao tienobenzodiazepin. Olanzapin proizvodi i prodaje farmaceutska kompanija Ilaj Lili end kompani. Lek je poprimio generički status 2011. Prodaja Zipreksa je 2008. bila $2.2 milijarde u SAD-u, i $4.7 milijarde globalno.[8]
Farmakologija
Olanzapin ima veći afinitet za 5-HT2 serotoninske receptore nego D2 dopaminske receptore. Afiniteti u donjoj list su konstante disocijacije (Ki, nM). Olanzapin se vezuje kao antagonist/inverzni agonist za sledeće receptore[9]:
- dopaminski D1: 31
- dopaminski D2: 11
- dopaminski D4: 27
- serotoninski 5-HT2A: 4
- serotoninski 5-HT2C: 11
- serotoninski 5-HT3: 57
- muskarinski M1: 26
- adrenergički alfa1: 19
- histaminski H1: 7
Hemija
Olanzapin se može pripremiti počevši od malononitrila i propionaldehida:[10]
Povezano
Reference
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
- ↑ Burton, Michael E.; Shaw, Leslie M.; Schentag, Jerome J.; Evans, William E. (1. 5. 2005.). Applied Pharmacokinetics & Pharmacodynamics: Principles of Therapeutic Drug Monitoring. Lippincott Williams & Wilkins; Fourth Edition edition. str. 815. ISBN 978-0-7817-4431-7.
- ↑ „Olanzapine Prescribing Information” (PDF). Eli Lilly and Company. 19. 3. 2009.. Pristupljeno 6. 9. 2009.
- ↑ „Lilly 2008 Annual Report” (PDF). Lilly. 2009. Arhivirano iz originala na datum 2011-10-01. Pristupljeno 6. 8. 2009.
- ↑ Bymaster FP, Calligaro DO, Falcone JF, Marsh RD, Moore NA, Tye NC, Seeman P, Wong DT. (1996). „Radioreceptor binding profile of the atypical antipsychotic olanzapine.”. Neuropsychopharmacology. 14 (2): 87–96. DOI:10.1016/0893-133X(94)00129-N. PMID 8822531.
- ↑ US 5229382, Šablon:Cite patent/authors, "2-methyl-thieno-benzodiazepine"
Literatura
Spoljašnje veze
![]() | Portal Medicina |
![]() | Portal Hemija |
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/15px-Commons-logo.svg.png)
- Zyprexa.com
- Zyprexa package insert
Korisničke informacije
- MedLibrary.org - 'Information on Zyprexa and How to Use It, Precautions and Other Medications to Avoid While Taking
- NIH.gov - 'Olanzapine (Systemic)' Drug Informationn
- Esoteric Drugs Olanzapine Arhivirano 2012-11-01 na Wayback Machine-u
Kontroverze
- nytyimes.com - Lilly Settles With 18,000 Over Zyprexa, Alex Berenson, New York Times (December 17, 2006)
- p
- r
- u
Butirofenoni: Azaperon • Benperidol • Bromperidol • Droperidol • Fluanizon • Haloperidol # • Lenperon • Moperon • Pipamperon • Spiperon • Timiperon • Trifluperidol
Difenilbutilpiperidini: Klopimozid • Fluspirilen • Penfluridol • Pimozid
Fenotiazini: Acepromazin • Acetofenazin • Butaperazin • Karfenazin • Hloracizin • Hlorproetazin • Hlorpromazin • Cijamemazin • Diksirazin • Fluacizin • Flufenazin • Levomepromazin/Metotrimeprazin • Mezoridazin • Perazin • Pericijazin • Perfenazin • Piperacetazin • Pipotiazin • Prohlorperazin • Promazin • Prometazin • Propiomazin • Sulforidazin • Tietilperazin • Tiopropazat • Tioproperazin • Tioridazin • Trifluoperazin • Triflupromazin
Tioksanten: Hlorprotiksen • Klopentiksol • Flupentiksol • Tiotiksen • Zuklopentiksol
Triciklici: Butaklamol • Fluotracen • Loksapin • Trimipramin
Drugi: ProtipendilButirofenoni: Cinuperon • Melperon • Setoperon
Benzo(izo)oksazolpiperidini: Iloperidon • Okaperidon • Paliperidon • Risperidon #
Benzo(izo)tiazolpiperazini: Lurasidone • Perospiron • Revospiron • Tiospiron • Ziprasidon
Difenilbutilpiperazini: Amperozid
Fenilpiperazini: Aripiprazol • Bifeprunoks • Brekspiprazol† • Elopiprazol • Umespiron
Triciklici: Amoksapin • Asenapin • Karpipramin • Klocapramin • Klorotepin • Klotiapin • Klozapin # • Fluperlapin • Gevotrolin • Metitepin • Mosapramin • NDMC • Olanzapin • Pihindon • Kvetijapin • Tenilapin • Zotepin
Drugi: Blonanserin • Kariprazin • Molindon • Pimavanserin • Roksindol • Sarizotan • Sertindol • Spiramid • Zikronapin†#WHO-EM • ‡Povučeni sa tržišta • Klinička ispitivanja: †Faza III • §Nije dospeo do faze III