Flufenazin
IUPAC ime | |
---|---|
2-[4-[3-[2-(trifluorometil)-10H-fenotiazin-10-il]propil]piperazin-1-il]etanol | |
Klinički podaci | |
Drugs.com | Monografija |
MedlinePlus | a682172 |
Kategorija trudnoće |
|
Način primene | oralno, IM |
Pravni status | |
Pravni status |
|
Farmakokinetički podaci | |
Bioraspoloživost | 40% - 50% |
Metabolizam | Hepatički |
Poluvreme eliminacije | 15 do 30 sata |
Izlučivanje | žuč/izmet |
Identifikatori | |
CAS broj | 69-23-8 Y |
ATC kod | N05AB02 (WHO) |
PubChem | CID 3372 |
IUPHAR/BPS | 204 |
DrugBank | DB00623 Y |
ChemSpider | 3255 Y |
UNII | S79426A41Z Y |
KEGG | D07977 Y |
ChEBI | CHEBI:5123 Y |
ChEMBL | CHEMBL726 Y |
Hemijski podaci | |
Formula | C22H26F3N3OS |
Molarna masa | 437,523 g/mol |
| |
| |
Flufenazin je tipični antipsihotik koji se koristi za tretman psihoza kao što su šizofrenija, manična faza bipolarnog poremećaja, agitacija, i demencija. On pripada piperazinskoj klasi fenotiazina. Mehanizam dejstva leka nije potpuno poznat. Ovaj lek može da pomogne u kontroli simptoma tako što blokira ili umanjuje dejstvo dopamina na mozak. Nivo dopamina može da bude povišen kod ljudi obolelih od šizofrenije i drugih psihoza.
Nuspojave ovog leka su slične sa haloperidolom, naime predominantno proizvodi efekte blokiranja dopamina, te može da dođe do akatizije, parkinsonizma, i tremora. Dugotrajne nuspojave uključuju potencijalno nepovratnu tardivnu diskineziju i potencijalno fatalni neuroleptički maligni sindrom.
Hemija
Flufenazin (4-[3-[2-(trifluorometil)fenotiazin-10-il]propil]-1-piperazinetanol) se sintetiše koji su slični pripremi trifluoperazina i srodnih antipsihotika.[1][2][3][4][5][6][7]
Alkilacijom 2-trifluorometilfenotiazina koristeći 4-formil-1-piperazinilpropilhlorid u prisustvu natrijum amida formira se 2-trifluorometil-10-[3-(4-formil-1-piperazinil)propil]fenotiazin. Dalja alkalna hidroliza uklanja N-formil grupu, dajući 2-trifluorometil-10-[3-(1-piperazinil)propil]fenotiazin. On se alkiluje 2-bromoetanol-1 acetatom, i nakon dalje kisele hidrolize uklanja se zaštitna acetilna grupa, dajući flufenazin.[7][8]
Reference
- ^ G.E. Ullyot, U.S. Patent 3.058.979 (1962).
- ^ R.C. Merril, H.L. Yale, U.S. Patent 3.394.131 (1963).
- ^ Smith Kline & French Lab., GB 829246 (1960).
- ^ Sherico Ltd., GB 833474 (1960).
- ^ R.C. Merril, H.L. Yale, U.S. Patent 3.194.733 (1965).
- ^ Yale, Harry L.; Sowinski, Francis (1960). „43-[10-(2-Trifluoromethyl)-phenothiazinyl]-propyl1-piperazine-ethanol1 and Related Compounds. II2”. Journal of the American Chemical Society. 82: 2039. doi:10.1021/ja01493a047.
- ^ а б E.L. Anderson, G.B. Bellizona, P.N. Craig, G.E. Jaffe, K.P. Janewaes, C. Kaiser, B.M. Hester, E.J. Nikawitz, A. Pavloff, H.E. Reift, Ch.L. Zirkle, Arzneim.-Forsch., 12, 937 (1962).
- ^ J.W. Cusic, U.S. Patent 2.766.235 (1956).
Spoljašnje veze
- "Fluphenazine". Davis's Drug Guide for Nurses, Eighth Edition. F.A. Davis Company, 2005. ISBN 0-8036-2455-7.
- Fluphenazine Dichlorhydrate Архивирано на сајту Wayback Machine (31. мај 2012) [Article in French] Biam Last Updated: 11 December 2000. Accessed 14 September 2005.
- p
- r
- u
Butirofenoni: Azaperon · Benperidol · Bromperidol · Droperidol · Fluanizon · Haloperidol # · Lenperon · Moperon · Pipamperon · Spiperon · Timiperon · Trifluperidol
Difenilbutilpiperidini: Klopimozid · Fluspirilen · Penfluridol · Pimozid
Fenotiazini: Acepromazin · Acetofenazin · Butaperazin · Karfenazin · Hloracizin · Hlorproetazin · Hlorpromazin · Cijamemazin · Diksirazin · Fluacizin · Flufenazin · Levomepromazin/Metotrimeprazin · Mezoridazin · Perazin · Pericijazin · Perfenazin · Piperacetazin · Pipotiazin · Prohlorperazin · Promazin · Prometazin · Propiomazin · Sulforidazin · Tietilperazin · Tiopropazat · Tioproperazin · Tioridazin · Trifluoperazin · Triflupromazin
Tioksanten: Hlorprotiksen · Klopentiksol · Flupentiksol · Tiotiksen · Zuklopentiksol
Triciklici: Butaklamol · Fluotracen · Loksapin · Trimipramin
Drugi: ProtipendilButirofenoni: Cinuperon · Melperon · Setoperon
Benzo(izo)oksazolpiperidini: Iloperidon · Okaperidon · Paliperidon · Rispolept #
Benzo(izo)tiazolpiperazini: Lurasidon · Perospiron · Revospiron · Tiospiron · Ziprasidon
Difenilbutilpiperazini: Amperozid
Fenilpiperazini: Aripiprazol · Bifeprunoks · Brekspiprazol† · Elopiprazol · Umespiron
Triciklici: Amoksapin · Asenapin · Karpipramin · Klocapramin · Klorotepin · Klotiapin · Klozapin # · Fluperlapin · Gevotrolin · Metitepin · Mosapramin · NDMC · Olanzapin · Pihindon · Kvetijapin · Tenilapin · Zotepin
Drugi: Blonanserin · Kariprazin · Molindon · Pimavanserin · Roksindol · Sarizotan · Sertindol · Spiramid · Zikronapin†Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja). |